2-Нафтиламин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Нафталин-2-амин | |
| Другие имена (Нафталин-2-ил)амин 2-Нафтиламин β-Нафтиламин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 606264 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.892 |
| Номер ЕС |
|
| 165176 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1650 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 9 Н | |
| Молярная масса | 143,189 г·моль −1 |
| Появление | Кристаллы от белого до красного цвета [1] |
| Запах | без запаха [1] |
| Плотность | 1,061 г/см 3 |
| Температура плавления | 111–113 °C (232–235 °F; 384–386 K) |
| Точка кипения | 306 °C (583 °F; 579 К) |
| смешивается с горячей водой [1] | |
| Давление пара | 1 мм рт. ст. (107°С) [1] |
| Кислотность ( pK a ) | 3.92 |
| -98,00·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н302 , Н350 , Н411 | |
| Р201 , Р202 , Р264 , Р270 , Р273 , Р281 , Р301+Р312 , Р308+Р313 , Р330 , Р391 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 157 °C; 315 °F; 430 К |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2-Нафтол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Нафтиламин — один из двух изомерных аминонафталинов, соединений с формулой C 10 H 7 NH 2 . Это бесцветное твердое вещество, но образцы приобретают красноватый цвет на воздухе из-за окисления. Раньше его использовали для изготовления азокрасителей , но он является известным канцерогеном и в значительной степени был заменен менее токсичными соединениями. [2]
Подготовка
2-Нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с хлоридом аммония- цинка до 200-210 °C, реакция Бухерера . Его ацетильное производное можно получить нагреванием 2-нафтола с ацетатом аммония до 270-280 °C.
Реакции
Он не дает окраски с хлоридом железа(III) . При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов, то есть имеет сильнощелочную реакцию , имеет аммиачный запах и не поддается диазотированию .
При окислении дает орто - карбоксигидрокоричную кислоту HO2CC6H4CH2CH2CO2H .
Многочисленные производные сульфокислот 2-нафтиламина используются в торговле, например, в качестве предшественников красителей . [2] Из-за канцерогенности амина эти производные в основном готовятся путем аминирования соответствующих нафтолов . Из них δ-кислота и кислота Броннера представляют большую техническую ценность, поскольку они соединяются с орто -тетразодитолитом, образуя прекрасные красные красители.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве прекурсора красителя и антиоксиданта резины в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Dupont прекратил его использование в 1970-х годах. [3]
Роль в заболевании
2-Нафтиламин содержится в сигаретном дыме и предположительно способствует развитию рака мочевого пузыря . [4]
Он активируется в печени, но быстро дезактивируется путем конъюгации с глюкуроновой кислотой . В мочевом пузыре глюкуронидаза повторно активирует его путем деконъюгации, что приводит к развитию рака мочевого пузыря.
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0442". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ ab Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Кастлман, Барри (1979), «Данные Дюпона в деловой этике: другой взгляд», Washington Post, 15 июля 1979 г.
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
