1-Гексин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гекс-1-ин | |
| Другие имена н -Бутилацетилен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.671 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 10 | |
| Молярная масса | 82,146 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость (неочищенные образцы могут иметь желтоватый оттенок) |
| Плотность | 0,72 г/см 3 |
| Температура плавления | −132 °C (−206 °F; 141 K) |
| Точка кипения | от 71 до 72 °C (от 160 до 162 °F; от 344 до 345 K) |
| 0,36 г/л | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражающее, легковоспламеняющееся, опасное для здоровья |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н225 , Н304 , Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р331 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | −20 °C (−4 °F; 253 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Гексин — углеводород, состоящий из прямой шестиуглеродной цепи с концевым алкином . Его молекулярная формула — HC2C4H9 . Бесцветная жидкость, один из трех изомеров гексина. [1] Используется в качестве реагента в органическом синтезе .
Синтез и реакции
1-Гексин можно получить реакцией ацетилида натрия с бромистым бутилом : [1]
- NaC 2 H + BrC 4 H 9 → HC 2 C 4 H 9 + NaBr
Его реакционная способность иллюстрирует поведение терминальных алкилацетиленов. Гексильное производное является обычным тестовым субстратом, поскольку оно удобно летуче. Оно подвергается депротонированию в положениях C-3 и C-1 с бутиллитием :
- HC 2 C 4 H 9 + 2 BuLi → LiC 2 CH(Li)C 3 H 7 + 2 BuH
Эта реакция позволяет осуществить алкилирование в 3-м положении. [2]
Катехолборан присоединяется к 1-гексину, образуя 1-гексенилборан. [3]
1-Гексин реагирует с диэтилфумаратом, образуя н - гексилянтарную кислоту. [4]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). " n -Butylacetylene". Organic Syntheses . 30 : 15. doi :10.15227/orgsyn.030.0015.
- ^ AJ Quillinan, F. Scheinmann (1978). "Синтез 3-алкил-1-алкинов: 3-этил-1-гексин". Органические синтезы . 58 : 1. doi :10.15227/orgsyn.058.0001.
- ^ Норио Мияура Акира Сузуки (1990). "Реакция 1-алкенилборонатов с виниловыми галогенидами, катализируемая палладием: (1Z,3E)-1-фенил-1,3-октадиен". Органические синтезы . 68 : 130. doi :10.15227/orgsyn.068.0130.
- ^ Hogsed, MJ; Lindsey, RV (1953-10-01). «Реакция 1-гексина и диэтилфумарата». Журнал Американского химического общества . 75 (19): 4846– 4847. doi :10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.
