2-Гексин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гекс-2-ин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.011.015 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 10 | |
| Молярная масса | 82,146 г·моль −1 |
| Плотность | 0,7317 |
| Температура плавления | −88 °C (−126 °F; 185 K) [1] |
| Точка кипения | 83,8 °C (182,8 °F; 356,9 К) [2] |
Показатель преломления ( nD ) | 1.4135 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н225 , Н304 , Н315 , Н319 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P321 , P331 , П332+П313 , П337+П313 , П362 , П370+П378 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | 3-Гексин , 1-Гексин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Гексин — органическое соединение, принадлежащее к группе алкинов . Как и его изомеры , он также имеет химическую формулу C6H10 .
Реакции
2-Гексин может быть полугидрирован с получением 2-гексена или полностью гидрирован до гексана . [3] При наличии соответствующих катализаторов из благородных металлов он может селективно образовывать цис -2-гексен. [4]
2-Гексин может действовать как лиганд на атомах золота. [5]
С крепкой серной кислотой образуется кетон 2-гексанон . Однако эта реакция также вызывает полимеризацию и обугливание. [6]
Под воздействием тепла и давления 2-гексин полимеризуется в линейные олигомеры и полимеры. Это может быть ускорено некоторыми катализаторами, такими как пентахлорид молибдена с тетрафенилоловом. Однако катализаторы Циглера-Натта не действуют, поскольку тройная связь затруднена. [7]
Ссылки
- ^ Кэмпбелл, Кеннет Н.; Эби, Лоуренс Т. (октябрь 1941 г.). «Восстановление множественных углерод-углеродных связей. III. Дальнейшие исследования по получению олефинов из ацетиленов 1,2». Журнал Американского химического общества . 63 (10): 2683– 2685. doi :10.1021/ja01855a050.
- ^ Хеннион, GF; Шихан, JJ (июнь 1949). "1,2-Гексадиен". Журнал Американского химического общества . 71 (6): 1964– 1966. doi :10.1021/ja01174a017.
- ^ Улан, Джудит Г.; Майер, Вильгельм Ф. (сентябрь 1989 г.). «Механизм гидрирования 2-гексина на гетерогенном палладии». Журнал молекулярного катализа . 54 (2): 243– 261. doi :10.1016/0304-5102(89)80220-2.
- ^ Шрок, Ричард Р.; Осборн, Джон А. (апрель 1976 г.). «Каталитическое гидрирование с использованием катионных родиевых комплексов. II. Селективное гидрирование алкинов в цис-олефины». Журнал Американского химического общества . 98 (8): 2143– 2147. doi :10.1021/ja00424a021.
- ^ Zuccaccia, Daniele; Belpassi, Leonardo; Rocchigiani, Luca; Tarantelli, Francesco; Macchioni, Alceo (5 апреля 2010 г.). "Комплекс фосфина золота(I) π-алкина: настройка характера связи металл-алкин и положения противоиона путем выбора вспомогательного лиганда". Неорганическая химия . 49 (7): 3080– 3082. doi :10.1021/ic100093n. PMID 20222666.
- ^ Томас, Роберт Дж.; Кэмпбелл, Кеннет Н.; Хеннион, GF (март 1938 г.). «Каталитическая гидратация алкилацетиленов 1». Журнал Американского химического общества . 60 (3): 718– 720. doi :10.1021/ja01270a061.
- ^ Хигашимура, Тошинобу; Дэн, Юнь Сян; Масуда, Тошио (март 1982 г.). «Полимеризация 2-гексина и высших 2-алкинов, катализируемая MoCl 5 Ph 4 Sn и WCl 6 Ph 4 Sn 1». Макромолекулы . 15 (2): 234– 238. Bibcode :1982MaMol..15..234H. doi :10.1021/ma00230a005.
