о-ксилол

о-Ксилол
Скелетная формула	Модель заполнения пространства
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Ксилол
	Систематическое название ИЮПАК 1,2-Диметилбензол
	Другие имена о -ксилол, о-ксилол
Идентификаторы
Номер CAS	95-47-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1815558
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28063 И;
ChEMBL	ChEMBL45005 И;
ChemSpider	6967 И;
DrugBank	DB03029 И;
Информационная карта ECHA	100.002.203
Номер ЕС	202-422-2;
Ссылка Гмелина	67796
КЕГГ	С07212 И;
CID PubChem	7237;
Номер RTECS	ZE2450000;
УНИИ	Z2474E14QP И;
Номер ООН	1307
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3021807;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 И Ключ: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С8Н10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 Ключ: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYAE;
	УЛЫБКИ СС1=С(С)С=СС=С1;
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 10
Молярная масса	106,168 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	0,88 г/мл
Температура плавления	−24 °C (−11 °F; 249 K)
Точка кипения	144,4 °C (291,9 °F; 417,5 К)
Растворимость в воде	0,02% (20°С)
Растворимость в этаноле	очень растворимый
Растворимость в диэтиловом эфире	очень растворимый
Давление пара	7 мм рт. ст. (20°С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-77,78·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.50545
Вязкость	1,1049 сП при 0 °С ; 0,8102 сП при 20 °С
Структура
Дипольный момент	0,64 Д
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Умеренно токсичен
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н226 , Н304 , Н305 , Н312 , Н315 , Н319 , Н332 , Н335 , Н412
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р322 , Р331 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	32 °C (90 °F; 305 К)
; Температура самовоспламенения	463 °C (865 °F; 736 К)
Пределы взрывоопасности	0,9%-6,7%
Предельно допустимое значение (ПДЗ)	100 частей на миллион (TWA), 150 частей на миллион (STEL)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	4300 мг/кг (крысы, перорально )
LC Lo ( самый низкий опубликованный )	6125 ppm (крыса, 12 часов) ; 6125 ppm (человек, 12 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 100 частей на миллион (435 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 100 ppm (435 мг/м 3 ) ST 150 ppm (655 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	900 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные ароматические углеводороды	м -ксилол ; п -ксилол ; толуол
Страница дополнительных данных
	О-ксилол (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

o -Ксилол ( орто -ксилол ) — ароматический углеводород с формулой C₆ H₄ (CH₃ )₂ , с двумя метильными заместителями, связанными с соседними атомами углерода бензольного кольца ( орто - конфигурация ). Это конституционный изомер m -ксилолаи p -ксилола , смесь называется ксилолом или ксилолами. o -Ксилол — бесцветная слегка маслянистая легковоспламеняющаяся жидкость .^[7]

Производство и использование

Нефть содержит около одного процента веса ксилолов. Большая часть о -ксилола производится путем крекинга нефти , что дает распределение ароматических соединений, включая изомеры ксилола. м -ксилол изомеризуется в о -ксилол. Чистое производство составило около 500 000 тонн в 2000 году.

o -Ксилол широко используется в производстве фталевого ангидрида , который является предшественником многих материалов, лекарств и других химикатов. ^[7] В связи с их легким окислением метильные группы восприимчивы к галогенированию. При обработке элементарным бромом эти группы бромируются, давая дибромид ксилилена : ^[8]

C6H4 ( _CH3 ) ₂₊ 2Br2 → _C6H4 ( CH2Br ₎₂ + 2HBr

Токсичность и воздействие

Ксилолы не являются остротоксичными, например, LD ₅₀ (крыса, перорально) составляет 4300 мг/кг. Эффекты различаются в зависимости от животного и изомера ксилола. Проблемы с ксилолами сосредоточены на наркотических эффектах. ^[7]

Ссылки

^ abc Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 121, 139, 653. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0668". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Микроволновый спектр, барьер для вращения метильной группы, конформация метильной группы и дипольный момент орто-ксилола". Журнал молекулярной спектроскопии . 47 (2): 314. Bibcode : 1973JMoSp..47..314R. doi : 10.1016/0022-2852(73)90016-7.
^ abc "o-ксилол". Международные карты химической безопасности . ICSC/NIOSH. 1 июля 2014 г.
^ Токсичность орто-ксилола
^ "Ксилол (о-, м-, п-изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
^ abc Фабри, Йорг; Грезер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Эмили FM Stephenson (1954). "o-ксилилендибромид". Органические синтезы . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 121, 139, 653. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0668". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Микроволновый спектр, барьер для вращения метильной группы, конформация метильной группы и дипольный момент орто-ксилола". Журнал молекулярной спектроскопии . 47 (2): 314. Bibcode : 1973JMoSp..47..314R. doi : 10.1016/0022-2852(73)90016-7.

[ICSC-4] "o-ксилол". Международные карты химической безопасности . ICSC/NIOSH. 1 июля 2014 г.

[5] Токсичность орто-ксилола

[6] "Ксилол (о-, м-, п-изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[Ullmann-7] Фабри, Йорг; Грезер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3-527-30673-2.

[8] Эмили FM Stephenson (1954). "o-ксилилендибромид". Органические синтезы . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.