Дибромид ксилилена
2.svg/1280px-C6H4(CH2Br)2.svg.png) | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.857 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н8Бр2 | |
| Молярная масса | 263,960 г·моль −1 |
| Появление | твердое вещество не совсем белого цвета |
| Температура плавления | 93–94 °C (199–201 °F; 366–367 K) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | слезоточивый |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н302 , Н314 | |
| Р260 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р303 + Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р330 , Р363 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2.svg){kind=link}
Ксилилдибромид — органическое соединение с формулой C6H4 ( CH2Br ) 2 . Это не совсем белое твердое вещество, которое, как и другие бензилгалогениды , является сильным слезоточивым средством . Это полезный реагент благодаря удобной реакционной способности двух связей C-Br. [1] Известны два других изомера: пара- и мета-ксилилендибромид.
Синтез
Его получают фотохимической реакцией ортоксилола с бромом : [ 2]
- C6H4 ( CH3 ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2HBr
Реакции
Дальнейшее бромирование дает тетрабромид: [3]
- C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CHBr2 ) 2 + 2HBr
При реакции с тиомочевиной с последующим гидролизом промежуточных бисизотиоуроновых солей дибромид ксилилена может быть преобразован в дитиол C6H4 (CH2SH ) 2 . [ 4]
Дибромид ксилилена является предшественником эфемерной молекулы орто-хинондеметана, также известного как ксилилен . Этот вид может быть захвачен, когда дегалогенирование проводится в присутствии карбонила железа . [5]
Взаимодействие дибромида ксилилена с металлическим литием приводит к образованию дибензоциклооктана, предшественника дибензоциклооктадиена. [6]
Родственные соединения
- Ксилилдихлорид , дихлорный аналог указанного соединения.
- Бензилбромид , простейший бензилбромид.
Ссылки
- ^ Борнштейн, Дж.; Шилдс, Дж. Э. (1967). "2-(п-Толилсульфонил)дигидроизоиндол". Органические синтезы . 47 : 110. doi :10.15227/orgsyn.047.0110.
- ^ Эмили FM Stephenson (1954). "o-ксилилендибромид". Органические синтезы . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.
- ^ Билл, Дж. К.; Тарбелл, Д. С. (1954). "o-Фталевый альдегид". Органические синтезы . 34 : 82. doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ Майерл, Джей-Джей; Дания, ЮВ; Депамфилис, Б.В.; Иберс, Джеймс А.; Холм, Р.Х. (1975). «Синтетические аналоги активных центров железо-серных белков. XI. Синтез и свойства комплексов, содержащих сульфидное железо (Fe 2 S 2 ) ядро и структуры бис[о-ксилил-α,α'-дитиолато-μ- Сульфидо-феррат(III)] и бис[п-толилтиолато-мк-сульфидо-феррат(III)] Дианионы». Журнал Американского химического общества . 97 (5): 1032–1045. дои : 10.1021/ja00838a015.
- ^ Кербер, Роберт С.; Рыбаков, Эверетт С. (1991). «Образование комплексов карбонила железа с реакционноспособными полиенами из дигалогенидов с участием свободного полиена». Organometallics . 10 (8): 2848–2853. doi :10.1021/om00054a059.
- ^ Жеральдин Франк, Марсель Брилл, Гюнтер Хельмхен (2012). «Дибензо[a,e]циклооктен: многограммовый синтез бидентатного лиганда». Органические синтезы . 89 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.089.0055 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
