Ундециленовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Ундец-10-еновая кислота | |
| Другие имена 10-ундеценовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.605 |
| МеШ | Ундециленовая+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С11Н20О2 | |
| Молярная масса | 184,279 г·моль −1 |
| Плотность | 0,912 г/мл |
| Температура плавления | 23 °C (73 °F; 296 К) |
| Точка кипения | 275 °C (527 °F; 548 К) |
| Фармакология | |
| D01AE04 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ундециленовая кислота — органическое соединение с формулой CH2 = CH(CH2 ) 8CO2H . Это ненасыщенная жирная кислота . Это бесцветное масло. Ундециленовая кислота в основном используется для производства нейлона-11 и при лечении грибковых инфекций кожи, но она также является предшественником в производстве многих фармацевтических препаратов , средств личной гигиены, косметики и парфюмерии. [1] Соли и эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты .
Подготовка
Ундециленовая кислота получается путем пиролиза рицинолевой кислоты , которая получается из касторового масла . В частности, метиловый эфир рицинолевой кислоты расщепляется с получением как ундециленовой кислоты, так и гептаналя . Процесс проводится при температуре 500–600 °C в присутствии пара. [1] [2] Затем метиловый эфир гидролизуется .
Общее коммерческое использование
Ундециленовая кислота преобразуется в 11-аминоундекановую кислоту в промышленных масштабах. Эта аминокарбоновая кислота является предшественником нейлона-11. [1]
Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленового альдегида, который ценится в парфюмерии. Кислота сначала преобразуется в хлорангидрид , что позволяет проводить селективное восстановление. [3]
Медицинское применение
 | Эта статья нуждается в более надежных медицинских ссылках для проверки или слишком полагается на первоисточники . ( июль 2015 г. ) |  |
Ундециленовая кислота является активным ингредиентом в лекарствах от кожных инфекций, а также для облегчения зуда, жжения и раздражения, связанных с проблемами кожи. Например, она используется против грибковых инфекций кожи , таких как эпидермофития стопы , стригущий лишай , паховый дерматомикоз [ 4] или других генерализованных инфекций, вызванных Candida albicans . [5] При использовании для пахового дерматомикоза она может вызвать сильное жжение. [ необходима медицинская ссылка ] В некоторых исследованиях случаев разноцветного лишая боль и жжение являются результатом применения фунгицида. В обзоре плацебо-контролируемых испытаний ундециленовая кислота была признана эффективной, наряду с рецептурными азолами (например, клотримазолом ) и аллиламинами (например, тербинафином [6] ). Ундециленовая кислота также является предшественником шампуней против перхоти и противомикробных порошков. [7]
С точки зрения механизма, лежащего в основе ее противогрибкового действия против Candida albicans , ундециленовая кислота подавляет морфогенез. В исследовании зубных протезов было обнаружено, что ундециленовая кислота в прокладках подавляет преобразование дрожжей в гифальную форму (которая связана с активной инфекцией) посредством ингибирования биосинтеза жирных кислот. Механизм действия и эффективность противогрибковых препаратов жирнокислотного типа зависят от числа атомов углерода в цепи, причем эффективность увеличивается с числом атомов в цепи. [ необходима цитата ]
Одобрение FDA США
Ундециленовая кислота одобрена FDA США для местного применения и указана в Своде федеральных правил. [4]
Исследования используют
Ундециленовая кислота использовалась в качестве связующей молекулы, поскольку она является бифункциональным соединением . В частности, это α,ω- (терминально функционализированный ) бифункциональный агент. Например, указанное в заголовке соединение использовалось для приготовления кремниевых биосенсоров, связывая поверхности кремниевых преобразователей с терминальной двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновых кислот доступными для конъюгации биомолекул (например, белков). [8] [ необходим непервичный источник ]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abc Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ А. Шовель, Ж. Лефевр (1989). "Глава 2". Нефтехимические процессы: технические и экономические характеристики . Париж. стр. 277. ISBN 2-7108-0563-4.
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ ab Издатель FDA CFR Раздел 21, Том 5, Глава 1, Подраздел D, Часть 333, Подраздел C, Раздел. (§333.210)
- ^ Ши, Дунмей; Чжао, Ясинь; Ян, Хунся; Фу, Хунцзюнь; Шен, Юннянь; Лу, Гуйся; Мэй, Хуан; Цю, Инь; Ли, Дунмей; Лю, Вейда (1 мая 2016 г.). «Противогрибковое действие ундециленовой кислоты на образование биопленок Candida albicans». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 54 (5): 343–353 . doi : 10.5414/CP202460. ПМИД 26902505.
- ^ Кроуфорд, Ф.; Холлис, С. (18 июля 2007 г.). «Местное лечение грибковых инфекций кожи и ногтей стопы». База данных систематических обзоров Кокрейна . 2007 (3): CD001434. doi : 10.1002 /14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672.
- ^ "Меморандум Комиссии по международной торговле США" (PDF) . USITC. Архивировано из оригинала (PDF) 2006-09-24 . Получено 2007-01-02 .- см. страницу 2 ссылки. [ требуется проверка ]
- ^ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). «Амидирование монослоев на кремнии в физиологических буферах: количественное ИК-исследование». J. Phys. Chem. C. 112 ( 18): 7158– 7167. doi :10.1021/jp7119922.
McLain N, Ascanio R, Baker C, et al. Ундециленовая кислота ингибирует морфогенез Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother 2000;44:2873-2875
