ω−n | Общее название | Липидные числа | Δ н | Структурная формула | Транс или цис | Встречается в природе |
---|---|---|---|---|---|---|
ω−3 | α-линоленовая кислота | С18:3 | Δ 9,12,15 | СН 3 СН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН | цис | семена льна, семена чиа, грецкие орехи [1] |
ω−3 | Стеаридоновая кислота | С18:4 | Δ 6,9,12,15 | СН 3 СН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН( СН 2 ) 4 СООН | цис | масла семян конопли, черной смородины, кукурузного воробья [ необходима ссылка ] |
ω−3 | Эйкозапентаеновая кислота | С20:5 | Δ 5,8,11,14,17 | СН 3 СН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН = СН( СН2 ) 3СООН | цис | печень трески, сельдь, скумбрия, лосось, менхаден и сардина [ необходима ссылка ] |
ω−3 | Цервоновая кислота | С22:6 | Δ 4,7,10,13,16,19 | СН 3 СН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 2 СООН | цис | материнское молоко, рыбий жир [2] |
ω−6 | Линолевая кислота | С18:2 | Δ 9,12 | СН 3 (СН 2 ) 4 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН | цис | арахисовое масло, [3] куриный жир, [4] оливковое масло [5] [6] |
ω−6 | Линолеилаидиновая кислота | С18:2 | СН 3 (СН 2 ) 4 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН | транс | частично гидрогенизированные растительные масла | |
ω−6 | γ-линоленовая кислота | С18:3 | Δ 6,9,12 | СН 3 (СН 2 ) 4 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 4 СООН | цис | масло огуречника, масло черной смородины, масло энотеры [7] и сафлоровое масло [8] |
ω−6 | Дигомо-γ-линоленовая кислота | С20:3 | Δ 8,11,14 | СН 3 (СН 2 ) 4 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 6 СООН | цис | только в следовых количествах в продуктах животного происхождения [9] [10] |
ω−6 | Арахидоновая кислота | С20:4 | Δ 5,8,11,14 | СН 3 (СН 2 ) 4 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН = СН( СН2 ) 3СООН | цис | |
ω−6 | Докозатетраеновая кислота | С22:4 | Δ 7,10,13,16 | СН 3 (СН 2 ) 4 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН = СН( СН2 ) 5СООН | цис | |
ω−7 | Пальмитолеиновая кислота | С16:1 | Δ 9 | СН 3 (СН 2 ) 5 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН | цис | орехи макадамия [11] |
ω−7 | Вакценовая кислота | С18:1 | Δ 11 | СН 3 (СН 2 ) 5 СН=СН(СН 2 ) 9 СООН | транс | молочные продукты , такие как молоко , масло и йогурт [12] |
ω−7 | Паулиновая кислота | С20:1 | Δ 13 | СН 3 (СН 2 ) 5 СН=СН(СН 2 ) 11 СООН | цис | гуарана [13] |
ω−9 | Олеиновая кислота | С18:1 | Δ 9 | СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН | цис | оливковое масло , пекановое масло , [14] рапсовое масло [15] |
ω−9 | Элаидиновая кислота | С18:1 | Δ 9 | СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН | транс | гидрогенизированное растительное масло [16] |
ω−9 | Гондоевая кислота | С20:1 | Δ 11 | СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 9 СООН | цис | масло жожоба [17] (съедобное, но некалорийное и неперевариваемое) |
ω−9 | Эруковая кислота | С22:1 | Δ 13 | СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 11 СООН | цис | семена желтофиоли, горчичное масло |
ω−9 | Нервоновая кислота | С24:1 | Δ 15 | СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 13 СООН | цис | Королевский лосось , льняное семя , нерка , кунжутное семя , орехи макадамия [18] |
ω−9 | Кислота медовая | С20:3 | Δ 5,8,11 | СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СНСН 2 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 3 СООН | цис | хрящ |
Следующие жирные кислоты имеют одну ненасыщенную связь.
Кротоновая кислота имеет 4 атома углерода, входит в состав кротонового масла и является транс -2-мононенасыщенной жирной кислотой. C3H5CO2H , название организации IUPAC ( E )-бут-2-еновая кислота, транс -бут-2-еновая кислота, числовое представление 4 :1, n-1 ,86,09, температура плавления 72–74 °C, температура кипения 180–181 °C, удельный вес 1,027. Регистрационный номер CAS 107-93-7.
Миристолеиновая кислота имеет 14 атомов углерода, содержится в китовом жире и является цис -9 - мононенасыщенной жирной кислотой. C13H25CO2H , название организации IUPAC ( Z )-тетрадец-9-еновая кислота ,226,36, температура плавления −4,5–−4 °C. Регистрационный номер CAS 544-64-9.
Пальмитолеиновая кислота имеет 16 атомов углерода, содержится в рыбьем жире , жире сардин и жире сельди и являетсяцис - 9 -мононенасыщенной жирной кислотой. C15H29CO2H , название организации IUPAC ( Z )-гексадек-9-еновая кислота, n-7, числовоепредставление 16:1, молекулярная масса 254,41, температура плавления 5 °C, удельный вес 0,894. Регистрационный номер CAS 373-49-9.
Сапиеновая кислота имеет 16 атомов углерода, содержится в коже и является цис -6-мононенасыщенной жирной кислотой. C 15 H 29 CO 2 H, название организации IUPAC ( Z )-6-гексадеценовая кислота, n-10, численное выражение 16:1, молекулярная масса 254,41. Регистрационный номер CAS 17004-51-2.
Олеиновая кислота имеет 18 атомов углерода, содержится в большинстве животных жиров и оливковом масле и является цис -9-мононенасыщенной жирной кислотой. C17H33CO2H , название организации IUPAC ( Z )-октадец- 9 -еновая кислота ,,молекулярная масса 282,46, температура плавления 13,4 °C, удельный вес 0,891. Регистрационный номер CAS 112-80-1.
Элаидиновая кислота имеет 18 атомов углерода и является транс - 9-мононенасыщенной жирной кислотой. Она также является транс -изомером олеиновой кислоты. C17H33CO2H , название организации IUPAC ( E )-октадец- 9 -еновая кислота ,,молекулярная масса 282,46, температура плавления 43–45 °C. Регистрационный номер CAS 112-79-8.
Вакценовая кислота имеет 18 атомов углерода, содержится в говяжьем жире , баранине и сливочном масле и является транс -11 -мононенасыщенной жирной кислотой. C17H33CO2H , название организации IUPAC ( E )-октадец-11-еновая кислота, числовое представление 18:1(11)n-7, молекулярная масса 282,46. Регистрационный номер CAS 506-17-2.
Гадолеиновая кислота имеет 20 атомовуглерода, содержится в рыбьем жире и других маслах морских животных и является цис -9-мононенасыщенной жирной кислотой. C19H37CO2H , название организации IUPAC ( Z )-ико-9-еновая кислота , числовое представление 20:1(9), n-11, молекулярная масса 310,51. Регистрационный номер CAS 29204-02-2.
Эйкозеновая кислота имеет 20 атомов углерода, встречается в большом количестве растительных масел и являетсяцис-11-мононенасыщенной жирной кислотой. C19H37CO2H , название организации IUPAC ( Z )-ико-11-еновая кислота ,числовое представление 20:1(11), n-9, молекулярная масса 310,51. Регистрационный номер CAS 5561-99-9.
Эруковая кислота имеет 22 атома углерода, содержится в рапсовом и горчичном маслах и является цис -13 - мононенасыщенной жирной кислотой. C21H41CO2H , название организации IUPAC ( Z )-докос-13-еновая кислота, числовое представление 22:1, n-9, молекулярная масса 338,57 , температура плавления 33–35 °C. Регистрационный номер CAS 112-86-7 .
Нервоновая кислота имеет 24 атома углерода, содержится в гликолипидах мозга (нервон) и сфингомиелине и является цис -15 - мононенасыщенной жирной кислотой. C23H45CO2H , название организации ИЮПАК ( Z )-тетракоз-15-еновая кислота, числовое представление 24:1, n-9 ,молекулярная масса 366,62, температура плавления 42–43 °C. Регистрационный номер CAS 506-37-6.
Следующие жирные кислоты имеют две ненасыщенные связи.
Линолевая кислота имеет 18 атомов углерода, содержится во многих растительных маслах, особенно полувысыхающих маслах, и являетсяцис - 9- цис - 12-диненасыщенной жирной кислотой. C17H31CO2H , название организации IUPAC (9Z , 12Z ) -октадека -9,12-диеновая кислота ,числовое представление 18:2 (9,12), n-6, молекулярная масса 280,45, температура плавления -5 °C, удельный вес 0,902. Регистрационный номер CAS 60-33-3. Существуют изомеры линолевой кислоты с двойными связями, разделенными одной одинарной связью. Они называются сопряженными линолевыми кислотами .
Эйкозадиеновая кислота (эйкозадиеновые кислоты) имеет 20 атомов углерода и является цис - 11- цис -14-диненасыщенной жирной кислотой. C19H35CO2H , название организации ИЮПАК (11Z , 14Z ) -икоза-11,14-диеновая кислота, числовое представление 20 : 2 (11,14), n-6, молекулярная масса 308,50.
Докозадиеновая кислота (докозадиеновые кислоты) имеет 22 атома углерода и является цис-13-цис-16-диненасыщенной жирной кислотой. C21H39CO2H , название организации IUPAC ( 13Z , 16Z ) -докоза -13,16-диеновая кислота , числовое представление 22: 2 (13,16), n-6, молекулярная масса 336,55. Регистрационный номер CAS 7370-49-2.
Следующие жирные кислоты имеют три ненасыщенные связи.
α-Линоленовая кислота (альфа- линоленовая ) имеет 18 атомов углерода, содержится в льняном масле и высыхающем масле и является 9,12,15-триненасыщенной жирной кислотой. C17H29CO2H , название организации IUPAC (9Z , 12Z , 15Z ) -октадека-9,12,15-триеновая кислота, числовоепредставление18:3 (9,12,15), n-3, молекулярная масса 278,43, температура плавления -11 °C, удельный вес 0,914. Регистрационный номер CAS 463-40-1.
γ-Линоленовая кислота (гамма-линоленовая кислота) имеет 18 атомов углерода, является структурным изомером α-линоленовой кислоты. Название организации IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z )-октадека-6,9,12-триеновая кислота, числовое представление 18:3 (6,9,12), n-6. Регистрационный номер CAS 506-26-3.
Пиноленовая кислота (пиноленовые кислоты) имеет 18 атомов углерода, содержится в кедровых орехах и является 5,9,12-триненасыщенной жирной кислотой. C 17 H 29 CO 2 H, название организации IUPAC (5 Z , 9 Z , 12 Z )-октадека-5,9,12-триеновая кислота, числовое представление 18:3 (5,9,12), n-6, молекулярная масса 278,43. Регистрационный номер CAS 16833-54-8.
α-Элеостеариновая кислота (альфа- элеостеариновая) имеет 18 атомов углерода, содержится в высыхающем масле Kiri и является 9,11,13-триненасыщенной жирной кислотой. C17H29CO2H , название организации IUPAC( 9Z , 11E , 13E ) -октадека -9,11,13-триеновая кислота ,числовое представление 18:3 (9,11,13), n-5, молекулярная масса 278,43.
β-Элеостеариновая кислота (бета-элеостеариновая кислота, бета-элеостеариновая кислота) — геометрический изомер α-элеостеариновой кислоты. Название организации ИЮПАК (9 E , 11 E , 13 E )-октадека-9,11,13-триеновая кислота, числовое представление 18:3 (9,11,13), n-5.
α- и β-Элеостеариновые кислоты являются цис–транс изомерами. Другие цис–транс изомеры элеостеариновой кислоты:
Катальповая кислота (9 E , 11 E , 13 Z )
Грановая кислота (9 Z , 11 E , 13 Z ).
Кислота Мида (Mead's) имеет 20 атомов углерода, является 5,8,11-триненасыщенной жирной кислотой. C 19 H 33 CO 2 H, название организации IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z )-икоза-5,8,11-триеновая кислота, числовое представление 20:3 (5,8,11), n-9, молекулярная масса 306,48. Регистрационный номер CAS 20590-32-3.
Дигомо-γ-линоленовая кислота (дигомо-гамма-линоленовая кислота, DGLA ) имеет 20 атомов углерода и является 8,11,14-триненасыщенной жирной кислотой. C 19 H 33 CO 2 H, название организации IUPAC (8 Z , 11 Z , 14 Z )-икоза-8,11,14-триеновая кислота, числовое представление 20:3 (8,11,14), n-6, молекулярная масса 306,48. Регистрационный номер CAS 1783-84-2.
Эйкозатриеновая кислота (эйкозатриеновые кислоты) имеет 20 атомов углерода и является 11,14,17-триненасыщенной жирной кислотой. C 19 H 33 CO 2 H, название организации ИЮПАК (11 Z , 14 Z , 17 Z )-икоза-11,14,17-триеновая кислота, числовое представление 20:3 (11,14,17), n-3, молекулярная масса 306,48.
Следующие жирные кислоты имеют четыре ненасыщенные связи.
Стеаридоновая кислота (стеаридоновая) имеет 18 атомов углерода, содержится в жире сардины и сельди и является 6,9,12,15-тетраненасыщенной жирной кислотой. C17H27CO2H , название организации IUPAC (6Z , 9Z , 12Z , 15Z ) -октадека-6,9,12,15-тетраеновая кислота, числовое представление 18:4 (6,9,12,15), n-3, молекулярная масса 276,41. Регистрационный номер CAS20290-75-9.
Арахидоновая кислота ( арахидоновая кислота) имеет 20 атомов углерода, присутствует в висцеральном жире животных (мозг, печень, почки, легкие, селезенка) и является 5,8,11,14-тетраненасыщенной жирной кислотой. C19H31CO2H ,название организации IUPAC (5Z , 8Z , 11Z , 14Z ) -икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота, числовое представление 20:4 (5,8,11,14), n-6, молекулярная масса 304,47, температура кипения 169–171 °C. Регистрационный номер CAS 506-32-1.
В передаче сигнала арахидоновая кислота образуется путем разложения фосфолипидной клеточной мембраны . Это приводит к каскаду арахидоновой кислоты , метаболическому пути , который дает липидные медиаторные соединения [19], такие как простагландины , тромбоксаны и лейкотриены . Этот путь привлек внимание исследователей из-за его ключевой роли в воспалительных заболеваниях , таких как астма . [20]
Эйкозатетраеновая кислота (эйкозатетраеновые кислоты) имеет 20 атомов углерода и является 8,11,14,17-тетраненасыщенной жирной кислотой. C 19 H 31 CO 2 H, название организации ИЮПАК (8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-икоза-8,11,14,17-тетраеновая кислота, числовое представление 20:4 (8,11,14,17), n-3, молекулярная масса 304,47.
Адреновая кислота (adrenic'sd) имеет 22 атома углерода и является 7,10,13,16-тетраненасыщенной жирной кислотой. C 21 H 35 CO 2 H, название организации IUPAC (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота, числовое представление 22:4 (7,10,13,16), n-6, молекулярная масса 332,52. Регистрационный номер CAS 28874-58-0.
Следующие жирные кислоты имеют пять ненасыщенных связей.
Боссеопентаеновая кислота (Бозепентаен), имеет 20 атомов углерода и является 5,8,10,12,14-пентаненасыщенной жирной кислотой. C 17 H 25 CO 2 H, название организации ИЮПАК (5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z )-эйкоза-5,8,10,12,14-пентаеновая кислота, числовое представление 20:5 (5,8,10,12,14), n-6, молекулярная масса 302,46 г·моль−1. [21]
Эйкозапентаеновая кислота ( EPA ) имеет 20 атомов углерода, содержится в рыбьем жире, является пентаненасыщенной жирной кислотой. Это одна из незаменимых жирных кислот . Говорят, чторекомендация принимать добавки рыбьего жира во время беременности помогает повысить когнитивные способности на 6 месяце, но концентрация ртути в рыбных продуктах нейтрализует эффект. У пациентов с гиперлипидемией и обструктивным заболеванием артерий она может помочь снизить уровень триглицеридов , а также оказывает антитромбоцитарный эффект , аналогичный другим антитромбоцитарным агентам . Также было показано, что она помогает во вторичной профилактике ишемической болезни сердца , как показано с помощью теста JELIS.
C 19 H 29 CO 2 H, название организации IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-икоза-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота, числовое представление 20:5 (5,8,11,14,17), n-3, молекулярная масса 302,45, температура плавления -54 – -53 °C, удельный вес 0,943. Регистрационный номер CAS 10417-94-4.
Кислота озубондо (Ozubondo's, Osbond acid), имеет 22 атома углерода, является 4,7,10,13,16-пентаненасыщенной жирной кислотой. C 21 H 33 CO 2 H, название организации IUPAC (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-докоза-4,7,10,13,16-пентаеновая кислота, числовое представление 22:5 (4,7,10,13,16), n-6, молекулярная масса 330,50. Регистрационный номер CAS 25182-74-5
Сардиновая кислота ( клупанодоновая кислота ) имеет 22 атома углерода, содержится в жире сардины и сельди, является 7,10,13,16,19-пентаненасыщенной жирной кислотой. C21H33CO2H , название организации ИЮПАК (7Z , 10Z , 13Z, 16Z , 19Z ) -докоза-7,10,13,16,19-пентаеновая кислота, числовое представление 22:5 (7,10,13,16,19), n-3, молекулярная масса 330,50 .
Тетракозапентаеновая кислота имеет 24 атома углерода, является 9,12,15,18,21-пентаненасыщенной жирной кислотой. C 23 H 37 CO 2 H, название организации ИЮПАК (9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-тетракоза-9,12,15,18,21-пентаеновая кислота, числовое представление 24:5 (9,12,15,18,21), n-3, молекулярная масса 358,56.
Следующие жирные кислоты имеют шесть ненасыщенных связей.
Цервоновая кислота (или докозагексаеновая кислота ) имеет 22 атома углерода, содержится в рыбьем жире, является 4,7,10,13,16,19-гексаненасыщенной жирной кислотой. В организме человека ее образование зависит от потребления незаменимых жирных кислот омега-3 (например, ALA или EPA), но процесс преобразования неэффективен. [22] C 21 H 31 CO 2 H, название организации IUPAC (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z )-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота, числовое представление 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3, молекулярная масса 328,49, температура плавления -44 °C, удельный вес 0,950. Регистрационный номер CAS 6217-54-5.
Сельдяная кислота (Herring's, Nisinic acid) — 6,9,12,15,18,21-гексаненасыщенная жирная кислота с 24 атомами углерода. C23H35CO2H , название организации ИЮПАК (6Z , 9Z , 12Z , 15Z , 18Z , 21Z ) -тетракоза-6,9,12,15,18,21-гексаеновая кислота , числовое представление 24 :6 (6,9,12,15,18,21), n-3, молекулярная масса 356,54 .
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )