Тиопролин

Тиопролин
Имена
	Другие имена (R)-1,3-Тиазолидин-3-ий-4-карбоксилат
Идентификаторы
Номер CAS	444-27-9; Л: 34592-47-7;
3D модель ( JSmol )	L: Интерактивное изображение; zitteranion: Интерактивное изображение;
Сокращения	H-Thz-OH
ЧЭБИ	Л: CHEBI:45171;
ChEMBL	Л: ChEMBL1235440;
ChemSpider	Л: 84120;
DrugBank	DB02846;
Информационная карта ECHA	100.047.355
Номер ЕС	Л: 256-240-3;
CID PubChem	Л: 93176; циттеранион: 6973609;
УНИИ	Л: KL096K0KXL;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3046536;
	ИнЧи Л: ИнХИ=1S/C4H7NO2S/c6-4(7)3-1-8-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1 Ключ: DZLNHFMRPBPULJ-VKHMYHEASA-N;
	УЛЫБКИ Л: C1[C@H](NCS1)C(=O)O; зиттеранион: C1[C@H]([NH2+]CS1)C(=O)[O-];
Характеристики
Химическая формула	С4Н7Н2О2S
Молярная масса	133,17 г·моль −1
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,578 г/см 3
Температура плавления	196,5 °C (385,7 °F; 469,6 К)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Х301 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р316 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р317 , Р319 , Р321 , Р330 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тиопролин — непротеиногенная аминокислота с формулой (CH ₂ SCH ₂ NHCH)CO ₂ H , хотя она кристаллизуется в виде цвиттер-иона (CH ₂ SCH ₂ NH+2СН)СО−2. Он состоит из 1,3- тиазолидинового кольца ( (CH ₂ SCH ₂ NHCH ₂ ) ) , замещенного карбоновой кислотой. Синтезируется реакцией формальдегида и цистеина . ^[3] Встречается в природе, но редко. ^[4] Образует координационный комплекс с кобальтом. ^[5]

Ссылки

^ Грант, Нил; Уорд, Марк Ф.; Джаспарс, Марсель; Харрисон, Уильям ТА (2001). "( R )-1,3-Тиазолидин-3-ий-4-карбоксилат". Acta Crystallographica Раздел E: Structure Reports Online . 57 (8): o697 – o699 . Bibcode : 2001AcCrE..57O.697G. doi : 10.1107/S1600536801010947.
^ "L-Тиопролин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Ратнер, Сара; Кларк, Х.Т. (1937). «Действие формальдегида на цистеин». Журнал Американского химического общества . 59 : 200–206 . doi :10.1021/ja01280a050.
^ Зирер, Йонас; Джексон, Мэтью А.; Кастенмюллер, Габи; Манджино, Массимо; Лонг, Тао; Теленти, Амалио; Мони, Роберт П.; Смолл, Керрин С.; Белл, Джордана Т.; Стивс, Клэр Дж.; Вальдес, Ана М.; Спектор, Тим Д.; Менни, Кристина (2018). «Фекальный метаболом как функциональное считывание микробиома кишечника». Природная генетика . 50 (6): 790–795 . doi : 10.1038/s41588-018-0135-7. ПМК 6104805 . ПМИД 29808030.
^ Гейнсфорд, Г.Дж.; Джексон, В.Г.; Сарджесон, А.М.; Уотсон, А.Д. (1980). "(4R)-Тиазолидин-4-карбоновая кислота: лигандная специфичность, синтез и рентгеновская структура комплекса кобальта(III)". Australian Journal of Chemistry . 33 (6): 1213. doi :10.1071/CH9801213.

[1] Грант, Нил; Уорд, Марк Ф.; Джаспарс, Марсель; Харрисон, Уильям ТА (2001). "( R )-1,3-Тиазолидин-3-ий-4-карбоксилат". Acta Crystallographica Раздел E: Structure Reports Online . 57 (8): o697 – o699 . Bibcode : 2001AcCrE..57O.697G. doi : 10.1107/S1600536801010947.

[2] "L-Тиопролин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[3] Ратнер, Сара; Кларк, Х.Т. (1937). «Действие формальдегида на цистеин». Журнал Американского химического общества . 59 : 200–206 . doi :10.1021/ja01280a050.

[4] Зирер, Йонас; Джексон, Мэтью А.; Кастенмюллер, Габи; Манджино, Массимо; Лонг, Тао; Теленти, Амалио; Мони, Роберт П.; Смолл, Керрин С.; Белл, Джордана Т.; Стивс, Клэр Дж.; Вальдес, Ана М.; Спектор, Тим Д.; Менни, Кристина (2018). «Фекальный метаболом как функциональное считывание микробиома кишечника». Природная генетика . 50 (6): 790–795 . doi : 10.1038/s41588-018-0135-7. ПМК 6104805 . ПМИД 29808030.

[5] Гейнсфорд, Г.Дж.; Джексон, В.Г.; Сарджесон, А.М.; Уотсон, А.Д. (1980). "(4R)-Тиазолидин-4-карбоновая кислота: лигандная специфичность, синтез и рентгеновская структура комплекса кобальта(III)". Australian Journal of Chemistry . 33 (6): 1213. doi :10.1071/CH9801213.

Имена

Другие имена (R)-1,3-Тиазолидин-3-ий-4-карбоксилат
Идентификаторы
Номер CAS	444-27-9 Л: 34592-47-7
3D модель ( JSmol )	L: Интерактивное изображение zitteranion: Интерактивное изображение
Сокращения	H-Thz-OH
ЧЭБИ	Л: CHEBI:45171
ChEMBL	Л: ChEMBL1235440
ChemSpider	Л: 84120
DrugBank	DB02846
Информационная карта ECHA	100.047.355
Номер ЕС	Л: 256-240-3
CID PubChem	Л: 93176 циттеранион: 6973609
УНИИ	Л: KL096K0KXL
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3046536
ИнЧи Л: ИнХИ=1S/C4H7NO2S/c6-4(7)3-1-8-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1 Ключ: DZLNHFMRPBPULJ-VKHMYHEASA-N
УЛЫБКИ Л: C1[C@H](NCS1)C(=O)O зиттеранион: C1[C@H]([NH2+]CS1)C(=O)[O-]
Характеристики
Химическая формула	С4Н7Н2О2S
Молярная масса	133,17 г·моль ⁻¹
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,578 г/см ³^[1]
Температура плавления	196,5 °C (385,7 °F; 469,6 К)
Опасности
Маркировка СГС :^[2]
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Х301 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р316 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р317 , Р319 , Р321 , Р330 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс