Тиазолидин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Тиазолидин [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.275 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 3 Н 7 Н С | |
| Молярная масса | 89,16 г·моль −1 |
| Плотность | 1,131 г/см 3 [2] |
| Точка кипения | 72–75 °C (162–167 °F; 345–348 K) [2] при 25 торр |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тиазолидин — гетероциклическое органическое соединение с формулой (CH2)3(NH)S. Это 5-членное насыщенное кольцо с тиоэфирной группой и аминогруппой в положениях 1 и 3. Это серный аналог оксазолидина . Тиазолидин — бесцветная жидкость. Хотя исходный тиазолидин представляет только академический интерес, некоторые производные , т. е. тиазолидины , важны, например, антибиотик пенициллин .
Подготовка
Тиазолидин получают путем конденсации цистеамина и формальдегида . [3] Другие тиазолидины могут быть синтезированы путем подобных конденсаций. Известным производным является 4-карбокситиазолидин ( тиопролин ), полученный из формальдегида и цистеина .
Производные
Полезные тиазолидины включают препарат пиоглитазон , антибиотик пенициллин и N-метил-2-тиазолидинтион , ускоритель вулканизации хлоропреновых каучуков. [4]
Тиазолидины, функционализированные карбонилами в положениях 2 и 4, тиазолидиндионы , являются препаратами, используемыми при лечении сахарного диабета 2 типа . Роданин является родственным биоактивным видом, содержащим один карбонил и один тиокарбонил.
Многие тиазолидины получают из цистеина и родственных аминотиолов. [5] p - аминоциннамальдегид способен различать цистеин и гомоцистеин . С цистеином буферный водный раствор альдегида меняет цвет с желтого на бесцветный из-за вторичной реакции замыкания кольца имина. Гомоцистеин не способен замыкать кольцо, и цвет не меняется.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 142. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ ab Тиазолидин
- ^ Ратнер, Сара; Кларк, Х.Т. (1937). «Действие формальдегида на цистеин». Журнал Американского химического общества . 59 : 200–6. doi :10.1021/ja01280a050.
- ^ Рюдигер Шубарт (2000). "Дитиокарбаминовая кислота и ее производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3527306730.
- ^ Ван, Вэйхуа; Русин, Александр; Сюй, Сянъян; Ким, Кю Кванг; Эскобедо, Хорхе О.; Факайоде, Сайо О.; Флетчер, Кристин А.; Лоури, Марк; Шоуолтер, Корин М.; Лоуренс, Кэндис М.; Фрончек, Фрэнк Р.; Уорнер, Исайя М.; Стронгин, Роберт М. (2005). «Обнаружение гомоцистеина и цистеина». Журнал Американского химического общества . 127 (45): 15949–15958. doi :10.1021/ja054962n. PMC 3386615. PMID 16277539 .
