Тетрагидрокси-1,4-бензохинон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,3,5,6-Тетрагидроксициклогекса-2,5-диен-1,4-дион | |
| Другие имена Тетрохинон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.706 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н4О6 | |
| Молярная масса | 172,092 г·моль −1 |
| Появление | Сине-черные кристаллы |
| Плотность | 2,609 г/см3 |
| Точка кипения | 370,6 °C (699,1 °F; 643,8 K) при 760 мм рт. ст. |
| Слабо растворим в холодной воде. | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 192,1 °C (377,8 °F; 465,2 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тетрагидрокси-1,4-бензохинон , также называемый тетрагидрокси -п -бензохиноном , тетрагидроксибензохиноном или тетрагидроксихиноном (THBQ, THQ), представляет собой органическое соединение с формулой C6O2 (OH) 4 . Его молекулярная структура состоит из циклогексадиенового кольца с четырьмя гидроксильными группами и двумя кетонными группами в противоположных ( пара ) положениях.
Соединение дает светло-красный раствор в воде [2] и кристаллизуется в виде блестящего иссиня-черного (но непроводящего) дигидрата C 6 O 2 ( OH) 4 ·2H 2 O. [2] [3]
Соединение может быть синтезировано из глиоксаля [4] или из мио -инозитола , природного соединения, широко распространенного в растениях. [5] ТГБХ образует аддукт с 4,4′-бипиридином в соотношении 2:3. [6]
Соли ТГБК
Как и большинство фенолов , ТГБХ является кислотным и легко теряет четыре иона водорода из гидроксильных групп, образуя анионы , такие как C6H2O .2−6и С6О4−6.
Кальциевая соль Ca 2 C 6 O 6 представляет собой темно-фиолетовый пигмент, образуемый из инозитола бактерией Chromohalobacter beijerinckii при ферментации соленых бобов , что было отмечено еще Т. Хофом в 1935 году. [3] [7] [8] [9] [10]
Темно-фиолетовая и нерастворимая дикалиевая соль K 2 C 6 H 2 O 6 была получена Прейслером и Бергером в 1942 году путем окисления инозитола азотной кислотой и реакции результата с карбонатом калия в присутствии кислорода. Реакция этой соли с соляной кислотой дает THBQ с хорошим выходом. [11]
Черная тетракалиевая соль K 4 C 6 O 6 была получена Уэстом и Ниу в 1962 году путем реакции THBQ с метоксидом калия в метаноле . Соль диамагнитна, и инфракрасный спектр показывает, что расстояния C–C и C–O все равны, а кольцо слегка искажено в конформации «кресло». [12] Частичное окисление K 4 C 6 O 6 дает зеленое, сильно парамагнитное твердое вещество, предположительно 3K + ·C 6 O3−6, а полное окисление дает родизонат калия 2K + ·C 6 O2−6. [12]
Зеленовато-черная натриевая соль Na 4 C 6 O 6 была описана Фатиади и Сэнгером в 1962 году. [4]
Темно-фиолетовая литиевая соль Li 4 C 6 O 6 была предложена в качестве электродного материала для батарей , поскольку она может быть окислена до родизоната Li 2 C 6 O 6 и восстановлена до гексагидроксибензольной соли Li 6 C 6 O 6 . [5] В отсутствие кислорода Li 4 C 6 O 6 стабилен до температуры около 450 °C, а затем разлагается, оставляя остаток карбоната лития . [5] Действительно, родизонат, по-видимому, диспропорционирует при температуре около 400 °C на Li 4 C 6 O 6 и циклогексангексон C 6 O 6 , который быстро разлагается на оксид углерода , диоксид углерода и углерод. [5] Li 4 C 6 O 6 образует гидрат Li 4 C 6 O 6 ·2H 2 O , который теряет воду при температуре около 250 °C. [5]
Ссылки
- ^ «Тетрохинон». The Merck Index (11-е изд.). С. 9177.
- ^ ab Klug, HP (1965). "Кристаллическая структура тетрагидрокси- p -бензохинона". Acta Crystallographica . 19 (6): 983. Bibcode : 1965AcCry..19..983K. doi : 10.1107/S0365110X65004760.
- ^ ab Miller, MW (1961). Микробные метаболиты . McGraw-Hill.
- ^ ab Fatiadi, AJ; Sanger, WF "Тетрагидроксихинон". Органические синтезы . 42 : 90; Собрание томов , т. 5, стр. 1011.
- ^ abcde Chen, H.; Armand, M.; Courty, M.; Jiang, M.; Grey, CP; Dolhem, F.; Tarascon, J.-M.; Poizot, P. (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: на пути к разработке устойчивого литий-ионного аккумулятора». Журнал Американского химического общества . 131 (25): 8984– 8988. doi :10.1021/ja9024897. PMID 19476355.
- ^ Cowan, JA; Howard, JAK; Leech, MA (2001). «Взаимопроникающие супрамолекулярные решетки в 4,4′-бипиридин-2,3,5,6-тетрагидрокси-1,4-бензохиноне (3/2)». Acta Crystallographica Section C. 57 ( 10): 1196– 1198. doi :10.1107/S0108270101011647. PMID 11600783.
- ^ Хоф, Т. (1935). Recueil des travaux botaniques néerlandais [ Сборник голландских ботанических работ ] (на французском языке). Том. 32. Новая Зеландия: Ф.Е. Макдональд; Голландское ботаническое общество. п. 92. ОСЛК 312975183.
- ^ Клюйвер, AJ; Хоф, Т.; Боезардт, AGJ (1939). «О пигменте Pseudomonas beijerinckii Hof ( Chromohalobacter beijerinckii )». Энзимология . 7 (257).[ необходима полная цитата ]
- ^ Elvehjem, CA (июнь 1947). «Витамины и гормоны — достижения в исследованиях и применении». Американский журнал общественного здравоохранения и здоровья нации . 37 (6): 776. doi :10.2105/AJPH.37.6.776. ISSN 0002-9572. PMC 1623712 .
- ^ Андеркофлер, Л. А.; Хики, Р. Дж. (1954). Промышленные ферментации.[ нужна страница ]
- ^ Preisler, PW; Berger, L. (1942). «Получение солей тетрагидроксихинона и родизоновой кислоты из продукта окисления инозитола азотной кислотой». Журнал Американского химического общества . 64 (1): 67– 69. doi :10.1021/ja01253a016.
- ^ ab West, R.; Niu, HY (1962). "Симметричные резонансные стабилизированные анионы, C n O− м
н. II. K 4 C 6 O 6 и доказательства для C 6 O−3
6". Журнал Американского химического общества . 84 (7): 1324– 1325. doi :10.1021/ja00866a068.
