Алдикарб
Химическое соединение (инсектицид)
Алдикарб
Скелетная формула алдикарба
Скелетная формула алдикарба
Шаростержневая модель алдикарба
Шаростержневая модель алдикарба
Имена
Название ИЮПАК
2-Метил-2-(метилтио)пропаналь O- ( N -метилкарбамоил)оксим
Другие имена
Темик
Идентификаторы
  • 116-06-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL91732 проверятьИ
ChemSpider
  • 7844539 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.749
Номер ЕС
  • 204-123-2
КЕГГ
  • С11015 проверятьИ
CID PubChem
  • 9570071
Номер RTECS
  • УЕ2275000
УНИИ
  • 8V071SH05P проверятьИ
  • DTXSID0039223
  • ИнЧИ=1S/C7H14N2O2S/c1-7(2,12-4)5-9-11-6(10)8-3/h5H,1-4H3,(H,8,10)/b9-5+ проверятьИ
    Ключ: QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C7H14N2O2S/c1-7(2,12-4)5-9-11-6(10)8-3/h5H,1-4H3,(H,8,10)/b9-5+
    Ключ: QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNBS
  • CNC(=O)O/N=C/C(C)(C)SC
Характеристики
С7Н14N2O2S​​​​​​​​
Молярная масса190,26  г·моль −1
Появлениебесцветные кристаллы
Запахслабый запах серы
Плотность1,195 г/см 2
Температура плавления99,5 °C (211,1 °F; 372,6 К)
Точка кипения251 °C (484 °F; 524 К)
0,573 г/100 мл
Растворимостьрастворим в ацетоне , бензоле , хлорбензоле , диэтиловом эфире , изопропиловом спирте , метиленхлориде , толуоле,
слабо растворим в ксилоле
Опасности
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
0,84 мг/кг (перорально, крысы) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Алдикарб — это карбаматный инсектицид , который является действующим веществом в пестициде Темик . Он эффективен против трипсов , тлей , паутинных клещей , лигусов , блошек-блошек и минирующих насекомых, но в основном используется как нематоцид . [2] Алдикарб — это ингибитор холинэстеразы , который предотвращает распад ацетилхолина в синапсе. Алдикарб считается « чрезвычайно опасным » Агентством по охране окружающей среды и Всемирной организацией здравоохранения и запрещен в более чем 100 странах. [3] В случае тяжелого отравления жертва умирает от дыхательной недостаточности.

Алдикарб был впервые синтезирован в 1965 году Пейном и Вайденом и впервые поступил в продажу на рынке в 1970 году. [4] Синтез алдикарба приводит к образованию как изомеров E, так и Z. [5]

Алдикарб эффективен там, где развилась резистентность к фосфорорганическим инсектицидам , и чрезвычайно важен в производстве картофеля , где он используется для борьбы с почвенными нематодами и некоторыми вредителями листьев. Его высокая растворимость ограничивает его применение в определенных областях, где уровень грунтовых вод близок к поверхности.

Нормативный статус

В Соединенных Штатах алдикарб был одобрен EPA для использования профессиональными специалистами по обработке пестицидами различных культур, включая хлопок, бобы и другие. Он не одобрен для использования в домашних условиях. [6] EPA начало ограничивать основной пестицид алдикарб, Temik 15G, в 2010 году, требуя прекращения его распространения к 2017 году. [ требуется ссылка ] Прекращение использования на цитрусовых и картофеле началось в 2012 году, а полный отказ от продукта ожидается к 2018 году. [7] Новый пестицид алдикарб под названием AgLogic 15G был одобрен EPA в декабре 2011 года и, как говорят, выйдет на рынок в 2015 году. [8] [ требуется обновление ] Он будет зарегистрирован для использования на хлопке, сухих бобах, арахисе, соевых бобах, сахарной свекле и батате. [ требуется обновление ]

Tres Pasitos, средство от мышей, крыс и тараканов, содержащее высокие концентрации алдикарба, было незаконно импортировано в США из Мексики и других стран Латинской Америки. Продукт крайне токсичен для животных и людей, и, согласно EPA, «никогда не должен использоваться в [доме]». [9]

Чаще всего алдикарб вызывает токсические симптомы, когда он попадает в организм с пищей, зараженной инсектицидом. [5] Попав в организм, алдикарб распадается на сульфон алдикарба и сульфоксид алдикарба. Гидролиз алдикарба приводит к образованию оксимов алдикарба и нитрилов алдикарба, что устраняет токсичность. [10]

Алдикарб классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [11] Использование алдикарба было запрещено в Европе с 2003 года из-за опасений по поводу воздействия на нецелевые организмы. [12]

История

Aldicarb производится компанией Bayer CropScience , но ранее принадлежал и производился компанией Union Carbide . Подразделение сельскохозяйственных химикатов Union Carbide было продано компании Rhône-Poulenc . Позднее из Hoechst AG и Rhone-Poulenc Agrochemical была образована компания Aventis Cropscience , которая просуществовала до тех пор, пока Bayer не приобрела ее в 2002 году.

В августе 1979 года скважины грунтовых вод в округе Саффолк, штат Нью-Йорк, были загрязнены остатками алдикарба из-за орошаемых картофельных полей поблизости. Из примерно 8400 проверенных скважин 13,5% содержали более 7 мкг/л алдикарба, что превышает стандартные рекомендации. [13]

В июле 1985 года алдикарб, содержащийся в арбузах, выращенных в Калифорнии, вызвал вспышку пищевого отравления пестицидами, в результате которого пострадало более 2000 человек, и привел к временному запрету на продажу арбузов. [7]

В ноябре 2009 года кукуруза, обработанная препаратом Temik, была размещена на арахисовых полях в округе Истленд, штат Техас , недалеко от города Сиско . Кукурузу съели дикие свиньи , олени и другие животные, что побудило Департамент парков и дикой природы Техаса ввести запрет на охоту . [14]

Токсичность для млекопитающих

Алдикарб — быстродействующий ингибитор холинэстеразы, вызывающий быстрое накопление ацетилхолина в синаптической щели. Структура алдикарба похожа на структуру ацетилхолина, поэтому улучшается его связывание с ацетилхолинэстеразой в организме. [4] Он широко используется для изучения холинергической нейротрансмиссии в простых системах, таких как нематода C. elegans .

Воздействие больших количеств алдикарба может вызвать слабость, нечеткость зрения, головную боль, тошноту, слезотечение, потоотделение и тремор у людей. Большие дозы могут быть смертельными для людей, поскольку они могут парализовать дыхательную систему. [9]

В Южной Африке (где алдикарб широко известен как Two Step) его широко используют грабители для отравления собак. [15] [16] [17]

Токсичность для птиц

LD 50 для кряквы составляет 1,0 мг/кг веса тела (острая токсичность). [12] Согласно оценке риска Роттердамской конвенции , «прием гранул алдикарба представляет большую угрозу для видов птиц; алдикарб очень токсичен для птиц и представляет опасность для видов, находящихся под угрозой исчезновения». [12]

Ссылки

  1. ^ Кёк, Фатма Н; Арыджа, М. Якуп; Генджер, Октай; Абак, Казым; Хасырджи, Васиф (1999). «Контролируемое высвобождение алдикарба из микросфер карбоксиметилцеллюлозы: применение in vitro и в полевых условиях». Пестицидная наука . 55 (12): 1194–1202 . doi :10.1002/(sici)1096-9063(199912)55:12<1194::aid-ps79>3.0.co;2-h.
  2. ^ "Темик". www.bayercropscienceus.us . Проверено 1 апреля 2011 г.
  3. ^ Хеттингер, Джонатан (21 ноября 2023 г.). «EPA рассматривает возможность одобрения пестицида для фруктов, несмотря на риски для детей, свидетельствуют записи». The Guardian . Получено 21 ноября 2023 г.
  4. ^ ab Payne, LK Jr.; Stansbury, HA Jr.; Weiden, MHJ (1 июля 1966 г.). «Синтез и инсектицидные свойства некоторых холинергических тризамещенных ацетальдегидных O-(метилкарбамоил)оксимов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 14 (4): 356–365 . doi :10.1021/jf60146a007 . Получено 7 ноября 2021 г.
  5. ^ ab "PubChem - Aldicarb (CID: 9570071)". PubChem . Национальная медицинская библиотека . Получено 7 ноября 2021 г. .
  6. ^ "Aldicarb". extoxnet.orst.edu . The Extension Toxicology Network. Июнь 1996 . Получено 2007-08-13 .
  7. ^ ab "Токсичный пестицид запрещен после десятилетий использования". Scientific American . 18 августа 2010 г. Получено 03.12.2012 .
  8. ^ "AgLogic/Meymik 15 G Домашняя страница". AgLogic . AgLogic Chemical. 2014 . Получено 2015-10-02 .
  9. ^ ab Избегайте незаконных бытовых пестицидных продуктов, Агентство по охране окружающей среды США
  10. ^ "PubChem - Aldicarb (CID: 0570071)". PubChem . Получено 7 ноября 2021 г. .
  11. ^ 40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества (PDF) (ред. от 1 июля 2008 г.), Правительственная типография , архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. , извлечено 29 октября 2011 г.
  12. ^ abc "Decision Guidance Document ALDICARB" (PDF) . Секретариат Роттердамской конвенции о процедуре предварительного обоснованного согласия в отношении отдельных опасных химических веществ и пестицидов в международной торговле . Получено 11 июля 2023 г.
  13. ^ Международное агентство по исследованию рака ( 1991). Профессиональные воздействия при применении инсектицидов и некоторых пестицидов (PDF) . Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. стр.  93–113 . Получено 7 ноября 2021 г.
  14. ↑ Власти расследуют загрязнение кукурузы в округе Истленд, Департамент парков и дикой природы Техаса, 5 ноября 2009 г.
  15. ↑ Преступники травят собак ядом, IOL News, 11 июня 2006 г.
  16. ↑ Отравление собак с целью проникновения в дома, South Africa Today, 10 июля 2014 г.
  17. ^ "Чума отравления собак поразила город". News24 . Получено 21.04.2017 .
  • Алдикарб в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Алдикарб&oldid=1241079055"