Тимидиндифосфатглюкоза

Тимидиндифосфатглюкоза
Имена
	Название ИЮПАК Тимидин 5′-(α- D -глюкопиранозилтригидрогендифосфат)
	Систематическое название ИЮПАК O 1 -{[(2 R ,3 S ,5 R )-3-Гидрокси-5-(5-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(3 H )-ил)оксолан-2-ил]метил} O 3 -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]дигидрогендифосфат
	Другие имена TDP-глюкоза; dTDP-глюкоза
Идентификаторы
Номер CAS	2196-62-5 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:15700 И;
ChEMBL	ChEMBL412989 И;
ChemSpider	391476 И;
CID PubChem	25202390; 443210;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70332067;
	ИнЧи InChI=1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27)34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)1 1(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15+/м0/с1 И Ключ: YSYKRGRSMLTJNL-URARBOGNSA-N И;
	УЛЫБКИ CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O; O=C1\C(=C/N(C(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)C;
Характеристики
Химическая формула	С16Н26Н2О16П2
Молярная масса	564,330 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тимидиндифосфатглюкозы (часто сокращенно dTDP-глюкоза или TDP-глюкоза ) — это нуклеотид-связанный сахар, состоящий из дезокситимидиндифосфата, связанного с глюкозой . Это исходное соединение для синтеза многих дезоксисахаров . ^[1]

Биосинтез

DTDP-глюкоза вырабатывается ферментом глюкозо-1-фосфат тимидилтрансферазой и синтезируется из dTTP и глюкозо-1-фосфата . Пирофосфат является побочным продуктом реакции.

Использование внутри клетки

DTDP-глюкоза продолжает формировать различные соединения в метаболизме нуклеотидных сахаров . Многие бактерии используют dTDP-глюкозу для образования экзотических сахаров, которые включаются в их липополисахариды или во вторичные метаболиты , такие как антибиотики . Во время синтеза многих из этих экзотических сахаров dTDP-глюкоза подвергается комбинированной реакции окисления/восстановления через фермент dTDP-глюкоза 4,6-дегидратазу , производя dTDP-4-кето-6-дезокси-глюкозу. ^[1]^[2]

Ссылки

^ ab Xue M. He & Hung-wen Liu (2002). «Формирование необычных сахаров: механистические исследования и биосинтетические применения». Annu Rev Biochem . 71 : 701– 754. doi :10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
^ Сэмюэл Г., Ривз П. (2003). «Биосинтез О-антигенов: гены и пути, участвующие в синтезе предшественников нуклеотидных сахаров и сборке О-антигена». Carbohydr. Res . 338 (23): 2503–19 . doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

[Liu-1] Xue M. He & Hung-wen Liu (2002). «Формирование необычных сахаров: механистические исследования и биосинтетические применения». Annu Rev Biochem . 71 : 701– 754. doi :10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.

[Reeves-2] Сэмюэл Г., Ривз П. (2003). «Биосинтез О-антигенов: гены и пути, участвующие в синтезе предшественников нуклеотидных сахаров и сборке О-антигена». Carbohydr. Res . 338 (23): 2503–19 . doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

Имена

Название ИЮПАК Тимидин 5′-(α- D -глюкопиранозилтригидрогендифосфат)
Систематическое название ИЮПАК O ¹ -{[(2 R ,3 S ,5 R )-3-Гидрокси-5-(5-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(3 H )-ил)оксолан-2-ил]метил} O ³ -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]дигидрогендифосфат
Другие имена TDP-глюкоза; dTDP-глюкоза
Идентификаторы
Номер CAS	2196-62-5^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:15700^И
ChEMBL	ChEMBL412989^И
ChemSpider	391476^И
CID PubChem	25202390 443210
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70332067
ИнЧи InChI=1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27)34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)1 1(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15+/м0/с1^И Ключ: YSYKRGRSMLTJNL-URARBOGNSA-N^И
УЛЫБКИ CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O O=C1\C(=C/N(C(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)C
Характеристики
Химическая формула	С16Н26Н2О16П2
Молярная масса	564,330 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс