Глюкозо-1-фосфат
Глюкозо-1-фосфат

Анионная форма α- D -глюкозо-1-фосфата

Нейтральная форма α- D -глюкозо-1-фосфата
Имена
Название ИЮПАК
D -глюкопиранозилдигидрофосфат
Систематическое название ИЮПАК
(2 Ξ ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-Тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил дигидрофосфат
Другие имена
Эстер Кори
Идентификаторы
  • 59-56-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:16077 проверятьИ
ChemSpider
  • 388311 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.396
КЕГГ
  • С00103
МеШглюкозо-1-фосфат
CID PubChem
  • 65533
УНИИ
  • CIX3U01VAU проверятьИ
  • DTXSID90889321
  • InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11 ,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/м1/с1 проверятьИ
    Ключ: HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11 ,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/м1/с1
    Ключ: HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNBR
  • O=P(O)(OC1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)O
Характеристики
С6Н13О9П​​​​​​
Молярная масса260,135  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Глюкозо-1-фосфат (также называемый эфиром Кори ) — это молекула глюкозы с фосфатной группой на 1'-углероде. Он может существовать как в α-, так и в β- аномерной форме.

Реакции α-глюкозо-1-фосфата

катаболический

В гликогенолизе это прямой продукт реакции, в которой гликогенфосфорилаза отщепляет молекулу глюкозы от большей структуры гликогена . Дефицит мышечной гликогенфосфорилазы известен как болезнь накопления гликогена типа V ( болезнь Мак-Ардля).

Для использования в клеточном катаболизме он должен быть сначала преобразован в глюкозо -6-фосфат ферментом фосфоглюкомутазой в свободном равновесии. [1] [2] [3] Одна из причин, по которой клетки образуют глюкозо-1-фосфат вместо глюкозы во время распада гликогена, заключается в том, что очень полярная фосфорилированная глюкоза не может покинуть клеточную мембрану и поэтому отмечена для внутриклеточного катаболизма. Дефицит фосфоглюкомутазы-1 известен как болезнь накопления гликогена типа 14 (GSD XIV). [4]

Анаболический

В гликогенезе свободный глюкозо-1-фосфат также может реагировать с УТФ , образуя УДФ-глюкозу , [5] используя фермент УДФ-глюкозопирофосфорилазу . Затем он может вернуться к большей структуре гликогена через гликогенсинтазу . [5]

β-глюкозо-1-фосфат

β-Глюкозо-1-фосфат обнаружен в некоторых микробах. Он производится путем инвертирования α-глюканфосфорилаз, включая мальтозофосфорилазу , коджибиозофосфорилазу и трегалозофосфорилазу , а затем преобразуется в глюкозо-6-фосфат с помощью β-фосфоглюкомутазы .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Pelley, John W. (2012-01-01), Pelley, John W. (ред.), "8 - Глюконеогенез и метаболизм гликогена", Elsevier's Integrated Review Biochemistry (второе издание) , Филадельфия: WB Saunders, стр. 67–73, doi :10.1016/b978-0-323-07446-9.00008-8, ISBN 978-0-323-07446-9, получено 2020-12-16
  2. ^ Иссельбахер, Курт Дж. (1965-01-01), Бергмейер, Ганс-Ульрих (ред.), «Галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза», Методы ферментативного анализа , Academic Press, стр. 863–866, doi :10.1016/b978-0-12-395630-9.50153-5, ISBN 978-0-12-395630-9, получено 2020-12-16
  3. ^ Бергмейер, Ганс-Ульрих; Клоцш, Хельмут (1965-01-01), Бергмейер, Ганс-Ульрих (ред.), "d-Глюкоза-1-фосфат", Методы ферментативного анализа , Academic Press, стр. 131–133, doi :10.1016/b978-0-12-395630-9.50024-4, ISBN 978-0-12-395630-9, получено 2020-12-16
  4. ^ Orphanet: Болезнь накопления гликогена, вызванная дефицитом фосфоглюкомутазы
  5. ^ ab Бланко, Антонио; Бланко, Густаво (2017-01-01), Бланко, Антонио; Бланко, Густаво (ред.), "Глава 19 - Интеграция и регуляция метаболизма", Медицинская биохимия , Academic Press, стр. 425–445, doi :10.1016/b978-0-12-803550-4.00019-7, ISBN 978-0-12-803550-4, получено 2020-12-16
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Глюкоза_1-фосфат&oldid=1188047602"