Оксид стирола
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Фенилоксиран | |
| Другие имена Эпоксистирол; Оксид стирила; Оксид фенилэтилена | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 108582 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.252 |
| Номер ЕС |
|
| 50213 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2810 3082 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н8О | |
| Молярная масса | 120,151 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная или светло-желтая жидкость |
| Плотность | 1,052 г/мл |
| Температура плавления | −37 °C (−35 °F; 236 K) |
| Точка кипения | 194 °C (381 °F; 467 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н312 , Н319 , Н350 | |
| Р201 , Р202 , Р264 , Р280 , Р281 , Р302+Р352 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р312 , Р322 , Р337+Р313 , Р363 , Р405 , Р501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности Оксфордского университета |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Оксид стирола — эпоксид , полученный из стирола . Его можно получить эпоксидированием стирола пероксибензойной кислотой в реакции Прилежаева : [1]
Оксид стирола слабо растворим в воде. Следовое количество кислоты в воде вызывает гидролиз до рацемического фенилэтиленгликоля через бензильный катион. Если количество воды недостаточно, произойдет кислотно-катализируемая изомеризация для фенилацетальдегида . [2]
Оксид стирола в организме метаболизируется в миндальную кислоту , фенилглиоксиловую кислоту , бензойную кислоту и гиппуровую кислоту .
Гидрирование оксида стирола дает фенэтиловый спирт . [3]
Стереоспецифические реакции
Поскольку оксид стирола имеет хиральный центр у бензильного атома углерода, существуют ( R )-оксид стирола и ( S )-оксид стирола. Если использовать оптически чистый реагент, то будет получено только одно оптически чистое соединение.
Токсикология
Оксид стирола является основным метаболитом стирола у людей и животных, образующимся в результате окисления цитохромом P450 . Он считается потенциально канцерогенным при введении значительных количеств мышам и крысам через зонд. [4] Оксид стирола впоследствии гидролизуется in vivo до стиролгликоля эпоксидгидролазой . [ 5]
Оксид стирола имеет хиральный центр и, таким образом, два энантиомера . Сообщалось, что два энантиомера имели различную токсикокинетику и токсичность [ требуется ссылка ] . Сообщалось, что ( R )-оксид стирола преимущественно образовывался у мышей, особенно в легких, тогда как ( S )-оксид стирола преимущественно образовывался у крыс. У людей-добровольцев кумулятивное выделение ( S )-энантиомера стиролгликоля и миндальной кислоты было выше, чем R -формы после воздействия стирола. В микросомах печени человека окисление стирола, опосредованное цитохромом P450, показало образование большего количества S -энантиомера по сравнению с R -энантиомером. Также было обнаружено, что ( S )-оксид стирола преимущественно гидролизовался, чем R -энантиомер в микросомах печени человека. Исследования на животных показали, что ( R )-энантиомер оксида стирола оказался более токсичным для мышей, чем ( S )-энантиомер.
Ссылки
- ^ Гарольд Хибберт и Полин Берт (1941). «Оксид стирола». Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 494.
- ^ Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyde, патент BASF DE3546372A1, версия 2, июль 1987 г.
- ^ Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Оценка оксида стирола EPA
- ^ Кеннет С. Либман (1975). «Метаболизм и токсичность стирола» (PDF) . Перспективы здоровья окружающей среды . 11 : 115–119. doi :10.2307/3428333. JSTOR 3428333. PMC 1475194. PMID 809262 . [ постоянная мертвая ссылка ]
