Кауреновая кислота

Кауреновая кислота
Кауреновая кислота
Кауреновая кислота
Имена
Название ИЮПАК
5β,8α,9β,10α,13α-каур-16-ен-18-овая кислота
Систематическое название ИЮПАК
(4 R ,4a S ,6a S ,9 R ,11a R ,11b S )-4,11b-Диметил-8-метилидентетрадекагидро-6a,9-метаноциклогепта[ a ]нафталин-4-карбоновая кислота
Другие имена
  • Кунабиновая кислота
  • Кауреновая кислота
Идентификаторы
  • 6730-83-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
10784819
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:15417
ChEMBL
  • ChEMBL489140
ChemSpider
  • 21258059
КЕГГ
  • С11874
CID PubChem
  • 73062
УНИИ
  • Д572Д9Р2ТЗ проверятьИ
  • InChI=1S/C20H30O2/c1-13-11-20-10-7-15-18(2,16(20)6-5-14(13)12-20)8-4-9-19(15,3)17(21)22/h14-16H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15+,16+,18-,19-,20-/m1/s1
    Ключ: NIKHGUQULKYIGE-OTCXFQBHSA-N
  • С=С1С[С@@]23СС[С@]4([Н])[С@@](С(О)=О)(С)ССС[С@@]4(С)[С@]2([Н])СС[С@@Н]1С3
Характеристики
С20Н30О2
Молярная масса302,458  г·моль −1
Фармакология
M09AX05 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Кауреновая кислота ( энт- каур-16-ен-19-овая кислота или каурен-19-овая кислота)дитерпен с антибактериальной активностью против грамположительных бактерий . Однако ее низкая растворимость и литическая активность в отношении эритроцитов могут сделать ее плохим фармацевтическим кандидатом. [1] Кауреновая кислота также обладает маточной релаксантной активностью посредством кальциевой блокады и открытия АТФ-чувствительных калиевых каналов.

Кауреновая кислота содержится в нескольких растениях, таких как Copaifera . Она является потенциальным биомаркером присутствия подсолнечника в пищевых продуктах. [2]

Медицинское применение

Кауреновая кислота изучалась на предмет ее лечебных свойств и, по-видимому, обладает противовоспалительными, противоязвенными, противоопухолевыми, антиноцицептивными, противомеланомными, противотилипопероксидационными, антиоксидантными и противомикробными свойствами. [3]

Кауреновая кислота снижает миграцию лейкоцитов. Она, по-видимому, ингибирует пути гистамина и серотонина, в дополнение к антипротозойной активности против Trypanosoma cruzi [4] [5] и Leishmania amazonensis . [6]

Ссылки

  1. ^ Виейра, Генриетта С.; Такахаши, Жаклин А.; Оливейра, Алаида Б. де; Кьяри, Эглер; Боавентура, Мария Амелия Д. (2002). «Новые производные кауреновой кислоты». Журнал Бразильского химического общества . 13 (2): 151–157 . doi : 10.1590/S0103-50532002000200004 . ISSN  0103-5053.
  2. ^ "Показано соединение кауреновая кислота (FDB021671) - FooDB" . Получено 24 января 2021 г. .
  3. ^ Роша, Сильвия Мария Мачадо да; Кардозу, Плиниу Серкейра душ Сантуш; Баия, Марсело де Оливейра; Пессоа, Клаудия ду О; Соарес, Пауло Кардозу; Роша, Симоне Мачадо да; Бурбано, Роммель Марио Родригес; Роча, Карлос Альберто Мачадо да (1 июня 2019 г.). «Влияние кауреновой кислоты на генотоксичность и прогрессирование клеточного цикла в линиях клеток рака шейки матки». Токсикология in vitro . 57 : 126–131 . doi :10.1016/j.tiv.2019.02.022. ISSN  0887-2333. PMID  30822460. S2CID  73485393 . Получено 24 января 2021 г.
  4. ^ Сильва, Матеус Л.; Коста-Сильва, Таис А.; Антар, Гильерме М.; Темпоне, Андре Г.; Лаго, Жоау Энрике Г. (октябрь 2021 г.). «Передняя обложка: Химические составляющие из надземных частей Baccharis sphenophylla и воздействие на внутриклеточные формы Trypanosoma cruzi (Chem. Biodiversity, 10/2021)». Химия и биоразнообразие . 18 (10). дои : 10.1002/cbdv.202100695. ISSN  1612-1872. S2CID  244986153.
  5. ^ да Коста-Сильва, Таис А.; Сильва, Матеус Л.; Антар, Гильерме М.; Темпоне, Андре Г.; Лаго, Жоау Энрике Г. (1 декабря 2021 г.). «Энт-каурановые дитерпены, выделенные из н-гексанового экстракта Baccharis sphenophylla путем фракционирования с учетом биологической активности, нацелены на ацидокальцисомы Trypanosoma cruzi». Фитомедицина . 93 : 153748. doi : 10.1016/j.phymed.2021.153748. ISSN  0944-7113. PMID  34628240. S2CID  238581510.
  6. ^ al, D. Kian et (2018). «Трипаноцидная активность масла копайбы и кауреновой кислоты не зависит от механизмов уничтожения макрофагов |». Биомедицина и фармакотерапия . 103 : 1294– 1301. doi : 10.1016/j.biopha.2018.04.164. PMID  29864911. S2CID  46930282. Получено 24 января 2021 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Кауреновая_кислота&oldid=1218451000"