Геранилгеранилпирофосфат

Геранилгеранилпирофосфат
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E ,6 E ,10 E )-3,7,11,15-тетраметилгексадека-2,6,10,14-тетраен-1-илтригидродифосфат
Другие имена
геранилгеранилдифосфат
транс -геранилгеранилдифосфат
Идентификаторы
  • 6699-20-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:48861 проверятьИ
ChemSpider
  • 394418 проверятьИ
  • 3052
МеШгеранилгеранил+пирофосфат
CID PubChem
  • 447277
УНИИ
  • N21T0D88LX проверятьИ
  • DTXSID90863929
  • InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ проверятьИ
    Ключ: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+
    Ключ: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
  • О=П(О)(О)ОП(=О)(О)ОС/С=С(/СС\С=С(/С)СС\С=С(/С)СС\С=С(/С)С)С
Характеристики
С20Н36О7П2
Молярная масса450,449  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Геранилгеранилпирофосфат является промежуточным продуктом в биосинтезе дитерпенов и дитерпеноидов . [ 1] Он также является предшественником каротиноидов , гиббереллинов , токоферолов и хлорофиллов .

Он также является предшественником геранилгеранилированных белков, что является его основным применением в клетках человека. [2]

Он образуется из фарнезилпирофосфата путем присоединения изопренового звена из изопентенилпирофосфата .

У Drosophila геранилгеранилпирофосфат синтезируется HMG-CoA, кодируемым геном Columbus. Геранилгеранилпирофосфат используется в качестве хемоаттрактанта для мигрирующих половых клеток , прошедших через эпителий средней кишки . Аттрактантный сигнал вырабатывается в гонадных предшественниках, направляя половые клетки к этим местам, где они будут дифференцироваться в яйцеклетки и сперматозоиды (сперму).

Ссылки

  1. ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы в Current Chemistry . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
  2. ^ Wiemer, AJ; Wiemer, DF; Hohl, RJ (декабрь 2011 г.). «Геранилгеранилдифосфатсинтаза: новая терапевтическая цель». Клиническая фармакология и терапия . 90 (6): 804–12. doi :10.1038/clpt.2011.215. PMID  22048229. S2CID  27913789.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Геранилгеранилпирофосфат&oldid=1233564174"