5,6-Диметилбензимидазол

5,6-Диметилбензимидазол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
5,6-Диметил-1H - бензимидазол
Идентификаторы
  • 582-60-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
116595
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15890
ChEMBL
  • ChEMBL351132
ChemSpider
  • 655
DrugBank
  • DB02591
Информационная карта ECHA100.008.627
Номер ЕС
  • 209-488-1
279255
КЕГГ
  • С03114
CID PubChem
  • 675
УНИИ
  • 553XI1DS20
  • DTXSID70870631
  • ИнЧИ=1S/C9H10N2/c1-6-3-8-9(4-7(6)2)11-5-10-8/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
    Ключ: LJUQGASMPRMWIW-UHFFFAOYSA-N
  • ИнЧI=1/C9H10N2/c1-6-3-8-9(4-7(6)2)11-5-10-8/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
    Ключ: LJUQGASMPRMWIW-UHFFFAOYAV
  • CC1=CC2=C(C=C1C)N=CN2
Характеристики
С9Н10Н2
Молярная масса146,193  г·моль −1
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Х302 , Х315 , Х319 , Х335 , Х412
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

5,6-Диметилбензимидазол — это природное производное бензимидазола . Он является компонентом витамина B12 , где он служит лигандом для атома кобальта . [1]

5,6-Диметилбензимидазол биосинтезируется из флавинмононуклеотида ферментом 5,6-диметилбензимидазолсинтазой . [2]

Химическая структура

Название ИЮПАК для 5,6-диметилбензимидазола — 1 H - бензимидазол, 5,6-диметил-. Он состоит из бензольного кольца, конденсированного с имидазольным кольцом, с метильными группами, расположенными у определенных атомов углерода .

Физические свойства

5,6-Диметилбензимидазол обычно представляет собой белое или почти белое кристаллическое твердое вещество . Соединение имеет молекулярную массу приблизительно 146,19 г/моль.

Химические свойства

Химическая активность соединения обусловлена ​​наличием бензольного и имидазольного колец, что позволяет ему участвовать в различных химических реакциях, таких как нуклеофильное и электрофильное замещение.

Возникновение и использование

Биологическое значение

Известно, что производные бензимидазола, включая 5,6-диметилбензимидазол, встречаются в натуральных продуктах и ​​фармацевтических препаратах. [ какие? ] Они часто проявляют разнообразную биологическую активность, что делает их интересными объектами для дальнейшего изучения. [ неопределенно ]

Лекарственная химия

Исследователи изучили фармакологические свойства производных бензимидазола, некоторые из которых проявили противомикробную, противовирусную, противораковую и противогрибковую активность. [ необходима медицинская ссылка ] Конкретные лечебные свойства 5,6-диметилбензимидазола могут различаться в зависимости от его структурных особенностей и заместителя. [ неопределенно ]

Исследовательские приложения

В научных исследованиях 5,6-диметилбензимидазол может найти применение благодаря своим уникальным структурным характеристикам. [ неопределенно ] Кроме того, он может служить ценным предшественником в синтезе других соединений с определенными желаемыми свойствами. [ неопределенно ]

Ссылки

  1. ^ Barker, HA; Smyth, RD; Weissbach, H; Toohey, JI; Ladd, JN; Volcani, BE (1960). «Выделение и свойства кристаллических кобамидных коферментов, содержащих бензимидазол или 5, 6-диметилбензимидазол». Журнал биологической химии . 235 (2): 480– 8. doi : 10.1016/S0021-9258(18)69550-X . PMID  13796809.
  2. ^ "Биосинтез 5,6-диметилбензимидазола". MetaCyc .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=5,6-Dimethylbenzimidazole&oldid=1272669686"