Триацетоксиборогидрид натрия
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена NaBH(OAc) 3 ; STAB; STABH; Триацетоксигидроборат натрия | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.115.747 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| Na[( CH3COO ) 3BH ] | |
| Молярная масса | 211,94 г·моль −1 |
| Появление | Белый порошок. |
| Плотность | 1,20 г/см 3 |
| Температура плавления | 116–120 °C (241–248 °F; 389–393 K) разлагается |
| разложение | |
| Структура | |
| 4 у атома бора | |
| Тетраэдр у атома бора | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | Цианоборогидрид натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Триацетоксиборогидрид натрия , также известный как триацетоксигидроборат натрия , обычно сокращенно STAB , представляет собой химическое соединение с формулой Na[(CH 3 COO) 3 BH] . Как и другие борогидриды , он используется в качестве восстановителя в органическом синтезе . Эта бесцветная соль получается путем протонолиза борогидрида натрия с уксусной кислотой : [1]
- Na[BH 4 ] + 3 CH 3 COOH → Na[(CH 3 COO) 3 BH] + 3 H 2
Сравнение с родственными реагентами
Триацетоксиборогидрид натрия является более мягким восстановителем, чем боргидрид натрия или даже цианоборогидрид натрия . Он восстанавливает альдегиды, но не большинство кетонов. Он особенно подходит для восстановительного аминирования альдегидов и кетонов. [2] [3] [4]
Однако, в отличие от цианоборогидрида натрия , триацетоксиборогидрид легко гидролизуется и несовместим с метанолом . Он реагирует с этанолом и изопропанолом очень медленно и может использоваться с ними. [3]
NaBH(OAc) 3 также может быть использован для восстановительного алкилирования вторичных аминов с альдегид-бисульфитными аддуктами. [5]
Моноацетоксиборогидрид
Сочетание Na[BH 4 ] с карбоновыми кислотами приводит к образованию ацилоксиборогидридных видов, отличных от триацетоксиборогидрида натрия. Эти модифицированные виды могут выполнять различные восстановления, обычно не связанные с химией борогидридов, такие как спирты в углеводороды и нитрилы в первичные амины. [6]
Смотрите также
- Цианоборогидрид натрия — немного более сильный восстановитель, но поддается воздействию протонных растворителей.
- Боргидрид натрия — более сильный и дешевый восстановитель
- Триацетоксиборогидрид тетраметиламмония [7]
Ссылки
- ^ Гордон В. Гриббл, Ахмед Ф. Абдель-Магид, «Триацетоксиборогидрид натрия» Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2007, John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rs112.pub2
- ^ Абдель-Магид, А.Ф.; Карсон, К.Г.; Харрис, Б.Д.; Марьянофф, К.А.; Шах, Р.Д. (1996). «Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов триацетоксиборогидридом натрия. Исследования прямых и косвенных процедур восстановительного аминирования1». Журнал органической химии . 61 (11): 3849– 3862. doi :10.1021/jo960057x. PMID 11667239.
- ^ ab Абдель-Магид, А.Ф.; Мехрман, С.Дж. (2006). «Обзор использования триацетоксиборогидрида натрия в восстановительном аминировании кетонов и альдегидов». Organic Process Research & Development . 10 (5): 971. doi :10.1021/op0601013.
- ^ Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J.; Chen, Michael H. (2013). "Oxindole Synthesis via Palladium-catalyzed CH Functionalization". Organic Syntheses . 90 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.090.0074 .
- ^ Пандит, CR; Мани, NS (2009). «Целесообразное восстановительное аминирование альдегидных бисульфитных аддуктов». Синтез (23): 4032– 4036.
- ^ Гриббл, Гордон, У. (1998). «Борогидрид натрия в карбоновокислотных средах: феноменальная восстановительная система». Chemical Society Reviews . 27 (6): 395. doi :10.1039/A827395Z. S2CID 96906861.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Houri, Ahmad F.; Hoveyda, Amir H. (2001). "Трехацетоксиборогидрид тетраметиламмония". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rt059. ISBN 0-471-93623-5.
