Хлорацетат натрия
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Хлорацетат натрия | |
| Другие имена монохлорацетат натрия | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.021.363 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н2ClNaO2 | |
| Молярная масса | 116,48 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,401 г/см 3 (25 °C) |
| растворим в воде, этаноле, хлороформе, эфире и бензоле | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | раздражает кожу |
| не воспламеняется | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хлорацетат натрия — органическое соединение с формулой CH2ClCO2Na . Белое, водорастворимое твердое вещество, натриевая соль хлоруксусной кислоты . Многие из ее применений аналогичны таковым у исходной кислоты. Ее получают путем обработки хлоруксусной кислоты карбонатом натрия . [ 1 ] [2]
Использует
Хлороацетат является хорошим алкилирующим агентом, служащим реагентом для присоединения группы -CH 2 CO 2 − к широкому кругу даже слабых нуклеофилов.
С точки зрения практического, коммерческого использования, он используется для преобразования целлюлозы в карбоксиметилцеллюлозу. Он является предшественником многих гербицидов диметоата и беназолина (сама соль также используется как контактный гербицид ). Он является предшественником тиогликолевой кислоты в реакции с гидросульфидом натрия . Реакция с солями цианида дает цианоацетат NCCH 2 CO 2 Na. [3] Цианоацетат является предшественником малоновой кислоты.
Хлорацетат натрия является распространенным лабораторным реагентом в органической химии, как показано во многих записях в серии книг Organic Syntheses . С бифункциональными нуклеофилами хлорацетат натрия является предшественником гетероциклов. [4] [5]
Реакция с нитритом натрия дает нитроуксусную кислоту . [6] С этилатом натрия дает этоксиацетат. [7] С этилацетоацетатом получается этилацетосукцинат. [8]
Гидролиз дает гликолевую кислоту . [1]
Ссылки
- ^ ab Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert (2000). "Хлоруксусные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a06_537. ISBN 3527306730.
- ^ Натан Вайнер (1938). «Малоновая кислота». Органические синтезы . 18 : 50. doi :10.15227/orgsyn.018.0050.
- ^ JKH Inglis (1928). "Цианоацетат этила". Органические синтезы . 8 : 74. doi :10.15227/orgsyn.008.0074.
- ^ К. Эрнст Редеманн, Роланд Н. Айк, Гордон А. Аллес (1947). «Роданин». Органические синтезы . 27 : 73. дои : 10.15227/orgsyn.027.0073.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ CFH Аллен, Дж. А. ВанАллан (1947). «Псевдотиогидантоин». Органические синтезы . 27:71 . дои :10.15227/orgsyn.027.0071.
- ^ FC Whitmore, Marion G. Whitmore (1923). «Нитрометан». Органические синтезы . 3 : 83. doi :10.15227/orgsyn.003.0083.
- ^ Рейнольд К. Фьюзон, Бруно Х. Войчик (1933). «Этоксиуксусная кислота и этилэтоксиацетат». Органические синтезы . 13 : 42. doi :10.15227/orgsyn.013.0042.
- ^ Гомер Адкинс, Невилл Исбелл, Бруно Войчик (1934). "Этилацетосукцинат". Органические синтезы . 14 : 38. doi :10.15227/orgsyn.014.0038.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
