Диметоат
Диметоат
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
O , O -Диметил S- [2-(метиламино)-2-оксоэтил] фосфородитиоат
Другие имена
O , O -диметил S -метилкарбамоилметил фосфородитиоат
Дитиофосфорная кислота, O , O -диметил S- (2-(метиламино)-2-оксоэтиловый)эфир
Идентификаторы
  • 60-51-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:34714 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL993408 ☒Н
ChemSpider
  • 2973 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.437
КЕГГ
  • С14326 проверятьИ
CID PubChem
  • 3082
УНИИ
  • W6U08B045O проверятьИ
  • DTXSID7020479
  • ИнЧИ=1S/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7) проверятьИ
    Ключ: MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7)
    Ключ: MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYAB
  • О=С(НК)КСП(=С)(ОС)ОС
Характеристики
С 5 Н 12 НЕТ 3 ПС 2
Молярная масса229,26 г/моль
ПоявлениеСеро-белое кристаллическое вещество.
Плотность1,3 г/см 3 , твердый
Температура плавления43–45 °C (109–113 °F; 316–318 K)
Точка кипения117 °C (243 °F; 390 K) при 10 Па
2,5 г/100 мл
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Очень токсичен.
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак[1]
Н302 , Н312 [1]
П280 [1]
точка возгорания107 °C (225 °F; 380 К)
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные органофосфаты
малатион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диметоат — широко используемый инсектицид и акарицид на основе органофосфата . Он был запатентован и представлен в 1950-х годах компанией American Cyanamid . Как и другие органофосфаты, диметоат является ингибитором ацетилхолинэстеразы , который отключает холинэстеразу , фермент, необходимый для функционирования центральной нервной системы . Он действует как при контакте, так и при приеме внутрь. Он легко всасывается и распределяется по тканям растений и относительно быстро разлагается. [2] Одним из продуктов распада диметоата является ометоат , мощный ингибитор холинэстеразы, который в десять раз более токсичен, чем его исходное соединение. [3]

Использует

Диметоат — это инсектицид общего назначения для борьбы с такими насекомыми, как тля, клещи, жуки, долгоносики и цикадки. Диметоат выпускается в виде эмульгируемых концентратов или смачиваемых порошков для применения в основном в качестве опрыскивания листьев. Большая часть из приблизительно 800 000 кг (1,8 миллиона фунтов) диметоата, используемого ежегодно в США, приходится на применение на люцерне, пшенице, хлопке и кукурузе. В 2005 году использование диметоата было отменено в США для использования на яблоках, брокколи, капусте, листовой капусте, винограде, кочанном салате и шпинате из-за того, что они были идентифицированы как значительные факторы пищевого риска. [4] Диметоат также применяется в качестве формы контроля оводов и клещей у скота. [5] С 2000 года диметоат запрещен к использованию в жилых и несельскохозяйственных целях в США [4] [3]

Среда

Диметоат относительно нестойкий, но очень подвижный в окружающей среде из-за его высокой растворимости в воде и низкой адсорбции в почве. [4] [6] Было показано, что период полураспада диметоата в почве составляет от 2,5 до 31 дня в зависимости от типа почвы и ее влажности. [6] Период полураспада диметоата короче во влажной почве из-за действия микробной деградации. [5] Распад диметоата путем гидролиза в воде сильно зависит от температуры и pH, при этом период полураспада составляет от 12 до 423 дней. [6]

Влияние на здоровье

Пути воздействия

Воздействие диметоата и продукта его распада ометоата на население в целом может происходить через потребление загрязненной пищи или воды. Работники, занимающиеся применением или производством диметоата, обычно подвергаются воздействию через контакт с кожей или через вдыхание аэрозолей и пыли. [3]

Острое воздействие на людей

У млекопитающих диметоат имеет LD50 150 мг/кг веса тела у мышей и 400 мг/кг веса тела у крыс. [3] Острое воздействие через рот, кожу или ингаляцию может вызвать такие симптомы, как диарея, тошнота, потливость, нечеткость зрения, затрудненное дыхание и замедленное сердцебиение. Рецидивные ситуации, когда состояние пациента, по-видимому, стабилизировалось, прежде чем ухудшилось, были связаны с более высокими дозами воздействия. Респираторные заболевания, воздействие ингибиторов холинэстеразы, нарушение выработки холинэстеразы или нарушение работы печени могут играть роль в усилении токсичности. [5]

Хроническое воздействие на людей

Хроническое воздействие диметоата может привести к таким симптомам, как дезориентация, раздражительность, нарушение памяти и концентрации, кошмары и трудности с речью. Хроническое воздействие также связано с тошнотой, потерей аппетита и недомоганием. В нормальных условиях вероятность тератогенных, мутагенных или канцерогенных эффектов от хронического воздействия низкая. [5]

Усилия по борьбе с плодовой мухой

Квинслендская плодовая муха, или Bactrocera tryoni , является видом тефритид , который наносит ущерб австралийским плодовым культурам на сумму более 28,5 миллионов долларов в год. Для борьбы с заражением фермеры обрабатывали посевы диметоатом и фентионом . [7] В 2011 году Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам (APVMA) запретило использование продуктов, содержащих диметоат, на растениях, выращиваемых в домашних садах, а также на различных фруктах, ягодах, тыквенных культурах и овощах. [8] В сентябре 2023 года из-за опасений, что уровни диметоата и ометоата превышают допустимые максимальные остаточные пределы на авокадо и манго, APVMA выпустило уведомление о 12-месячной приостановке использования соединений, содержащих диметоат, в качестве послеуборочного раствора для борьбы с плодовыми мухами на некоторых тропических фруктах, включая авокадо и манго. [9] [10]

Торговые наименования

Диметоат продается под различными торговыми наименованиями, включая Cygon, Defend, Rogor, Rogodan, Rogodial, Roxion, Dimetate, Devigon, Dicap, Dimet и B-58. [6] [11] [12] [13]

Случаи отравления

В конце октября 2020 года болгарский фермер, предыдущий победитель джекпота национальной лотереи «тото», выпил стакан российского бренда Б-58. По состоянию на начало ноября 2020 года он находится в больнице в коматозном состоянии, у него есть история психиатрических проблем, но в настоящее время неизвестно, был ли инцидент случайным или преднамеренным. [14]

Ссылки

  1. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Диметоат.
  2. ^ Dauterman WC, Viado GB, Casida JE, O'brien RD (1960). «Остатки инсектицидов, стойкость диметоата и метаболитов после нанесения на листья растений». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 8 (2): 115–9. doi :10.1021/jf60108a013.
  3. ^ abcd "Сводка биомониторинга диметоата". Центры по контролю и профилактике заболеваний США . 2021-09-09 . Получено 2023-10-29 .
  4. ^ abc "Пересмотренные временные решения о праве на повторную регистрацию диметоата" (PDF) . Управление программ по пестицидам Агентства по охране окружающей среды США . Агентство по охране окружающей среды. Октябрь 2008 г. EPA-HQ-OPP-2005-0084.
  5. ^ abcd Mirajkar N, Pope CN (январь 2005 г.). «Диметоат». В Wexler P (ред.). Энциклопедия токсикологии (второе изд.). Нью-Йорк: Elsevier. стр. 47–49. doi :10.1016/b0-12-369400-0/00330-6. ISBN 978-0-12-369400-3.
  6. ^ abcd Van Scoy A, Pennell A, Zhang X (2016). "Environmental Fate and Toxicology of Dimethoate". In de Voogt WP (ред.). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 237. Vol. 237. Cham: Springer International Publishing. стр. 53–70. doi :10.1007/978-3-319-23573-8_3. ISBN 978-3-319-23573-8. PMID  26613988.
  7. ^ Ллойд AC, Хамасек EL, Копиттке RA, Пик T, Уайетт PM, Нил CJ и др. (май 2010 г.). «Управление плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) на всей территории округа Центральный Бернетт в Квинсленде, Австралия». Crop Protection . 29 (5): 462–469. doi :10.1016/j.cropro.2009.11.003. ISSN  0261-2194.
  8. ^ "Обзор химического состава диметоата". Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам . Получено 29 октября 2023 г.
  9. ^ «Уведомление о приостановке – определенные продукты и этикетки с диметоатом». Gazette . Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority. 19 сентября 2023 г. Получено 29 октября 2023 г.
  10. ^ Моррис Н (22.09.2023). «Этот нейротоксин теперь запрещен к использованию на манго и авокадо после сбора урожая, так почему бы не запретить его использование на апельсинах?». ABC News . Получено 29.10.2023 .
  11. ^ Padmasheela NC, Delvi MR (октябрь 2004 г.). «Влияние диметоата (Rogor 30% EC) на нейросекреторные клетки мозга личинок третьей стадии Oryctes rhinoceros L. (Coleoptera : Scarabaeidae)». Журнал экологической биологии . 25 (4): 451–455. PMID  15907075.
  12. ^ "Рогор". Равенсдаун .
  13. ^ "Инсектициды_акарициды Б-58 | Подробное описание, фото, выращивание, купить". SemenaOpt.com .
  14. ↑ Маскручка А (12 февраля 2020 г.). «Остава тежко състояние на тотомилионера, натровил се с Б-58» [Состояние миллионера, отравившегося Б-58, остаётся тяжёлым]. 24 часа (на болгарском языке).
  • Отчет Агентства по охране окружающей среды о диметоате, архив 2015-10-15 на Wayback Machine
Значок заглушки

Эта статья об органическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметоат&oldid=1229017891"