Бензоат натрия
Обычный пищевой консервант

Бензоат натрия
Бензоат натрия
Бензоат натрия
Порошок бензоата натрия
Порошок бензоата натрия
Шаростержневая модель упаковки в кристаллической структуре
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бензоат натрия
Другие имена
  • Е211
  • бензоат соды
Идентификаторы
  • 532-32-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:113455 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1356 проверятьИ
ChemSpider
  • 10305 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.007.760
Номер EE211 (консерванты)
CID PubChem
  • 517055
Номер RTECS
  • DH6650000
УНИИ
  • OJ245FE5EU проверятьИ
  • DTXSID1020140
  • InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1 проверятьИ
    Ключ: WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M проверятьИ
  • InChI=1/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1
    Ключ: WXMKPNITSTVMEF-REWHXWOFAY
  • [Na+].[O-]C(=O)c1ccccc1
Характеристики
С7Н5NaО2​​​​​​
Молярная масса144.105  г·моль −1
Появлениебелый или бесцветный кристаллический порошок
Запахбез запаха
Плотность1,497 г/см 3
Температура плавления410 °C (770 °F; 683 К)
62,65 г/100 мл (0 °C)
62,84 г/100 мл (15 °C)
62,87 г/100 мл (30 °C)
74,2 г/100 мл (100 °C) [1]
Растворимостьрастворим в жидком аммиаке , пиридине [1]
Растворимость в метаноле8,22 г/100 г (15 °C)
7,55 г/100 г (66,2 °C) [1]
Растворимость в этаноле2,3 г/100 г (25 °C)
8,3 г/100 г (78 °C) [1]
Растворимость в 1,4-диоксане0,818 мг/кг (25 °C) [1]
Фармакология
A16AX11 ( ВОЗ )
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак[2]
Предупреждение
H319 [2]
П305+П351+П338 [2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
точка возгорания100 °C (212 °F; 373 К)
500 °C (932 °F; 773 К)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
4100 мг/кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Бензоат натрия, также известный как бензоат соды , является натриевой солью бензойной кислоты , широко используемой в качестве пищевого консерванта (с номером E211 ) и травильного агента . Он выглядит как белое кристаллическое химическое вещество с формулой C6H5COONa .

Производство

Бензоат натрия обычно получают путем нейтрализации гидроксида натрия (NaOH) бензойной кислотой ( C6H5COOH ) [3] , которая сама производится в промышленных масштабах путем частичного окисления толуола кислородом .

Реакции

Бензоат натрия можно декарбоксилировать сильным основанием и нагреванием, получая бензол : [4]

C 6 H 5 COONa + NaOH → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

Естественное явление

Бензоат натрия не является природным веществом. Однако многие продукты являются естественными источниками бензойной кислоты, ее солей и ее эфиров . [5] Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками, особенно ягоды, такие как клюква и черника . Другие источники включают морепродукты , такие как креветки , и молочные продукты . [ требуется ссылка ]

Использует

В качестве консерванта

Бензоат натрия может выступать в качестве пищевого консерванта. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (например, уксусная кислота в уксусе ), газированные напитки ( угольная кислота ), джемы и фруктовые соки ( лимонная кислота ), соленья ( уксусная кислота ), приправы и топпинги для замороженного йогурта . Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике. [6] [7] В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая является бактериостатическим и фунгистатическим веществом . Бензойная кислота, как правило, не используется напрямую из-за ее плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу. [8] Бензоат натрия также разрешен в качестве пищевой добавки для животных в количестве до 0,1%, согласно Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами. [9] В большинстве безалкогольных напитков в Соединенном Королевстве бензоат натрия был заменен сорбатом калия . [10]

В 19 веке бензоат натрия как пищевой ингредиент был исследован Харви У. Уайли с его «Отрядом по отравлениям» в составе Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию в 1906 году Закона о чистоте пищевых продуктов и лекарственных препаратов , что стало ключевым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .

В фармацевтике

Бензоат натрия используется для лечения расстройств цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты. [11] [12] Это приводит к выведению этих аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм/день) при шизофрении . [13] [14] [15] Общие баллы по шкале позитивных и негативных синдромов снизились на 21% по сравнению с плацебо.

Бензоат натрия, наряду с фенилбутиратом , используется для лечения гипераммониемии . [16] [17]

Бензоат натрия, наряду с кофеином , используется для лечения головной боли после пункции твердой мозговой оболочки , угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков , [18] [19] и вместе с эрготамином для лечения сосудистой головной боли . [20]

Другие применения

Бензоат натрия также используется в фейерверках в качестве топлива в свистковой смеси , порошке, который издает свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении. [21] [22]

Механизм сохранения продуктов питания

Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный pH падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается, [23] что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов.

Здоровье и безопасность

Реклама Heinz 1909 года против бензоата натрия

В Соединенных Штатах бензоат натрия признан безопасным (GRAS) Управлением по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами . [24] Международная программа по химической безопасности не обнаружила никаких побочных эффектов у людей при дозах 647–825 мг/кг веса тела в день. [25] [26]

Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям , чем крысы и мыши. [27]

Человеческий организм быстро выводит бензоат натрия, соединяя его с глицином , образуя гиппуровую кислоту , которая затем выводится из организма. [26] Метаболический путь для этого начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА , [28] который затем метаболизируется глицин -N -ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. [29]

Связь с бензолом в безалкогольных напитках и перечных соусах

В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, E300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол . В 2006 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами проверило 100 напитков, доступных в Соединенных Штатах, которые содержали как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. Четыре из них имели уровни бензола, превышающие максимальный уровень загрязнения в 5 ppb, установленный Агентством по охране окружающей среды для питьевой воды. [30] Большинство напитков, которые были протестированы выше предела, были переработаны и впоследствии протестированы ниже предела безопасности. [30] Тепло, свет и срок хранения могут увеличить скорость образования бензола. Острый перец естественным образом содержит витамин С («почти столько же, сколько в одном апельсине» [31] ), поэтому наблюдение о напитках применимо к перечным соусам, содержащим бензоат натрия, таким как Texas Pete .

СДВГ и гиперактивность

Исследования, опубликованные, в том числе в 2007 году для Агентства по стандартам пищевых продуктов Великобритании (FSA), показывают, что некоторые искусственные красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением и другими симптомами СДВГ. Результаты были противоречивыми относительно бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало провести дополнительное исследование. [32] [33] [34] Агентство по стандартам пищевых продуктов пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно реально, скорее всего, связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. [34] Автор отчета Джим Стивенсон из Университета Саутгемптона сказал: «Результаты показывают, что потребление определенных смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей. . . . Действуют многие другие факторы, но по крайней мере этого ребенок может избежать». [34]

Статус фармакологического исследования

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde "бензоат натрия". chemister.ru .
  2. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Бензоат натрия. Получено 23.05.2014.
  3. ^ "Международная программа по химической безопасности". Inchem.org . Получено 9 февраля 2022 г. .
  4. ^ Вертхайм Э. (1942). Введение в органическую химию с некоторыми главами биохимии. Компания Blakistan. стр. 236.
  5. ^ del Olmo A, Calzada J, Nuñez M (20 ноября 2015 г.). «Бензойная кислота и ее производные как природные соединения в пищевых продуктах и ​​в качестве добавок: использование, воздействие и противоречия». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 57 (14): 3084– 3103. doi : 10.1080/10408398.2015.1087964. PMID  26587821. S2CID  205692543.
  6. ^ "Бензоат натрия". PubChem .Национальная медицинская библиотека
  7. ^ «Робитуссин (Гвайфенезин)» . Rxmed.com . Проверено 14 января 2013 г.
  8. ^ «Свод федеральных правил, раздел 21». www.accessdata.fda.gov .
  9. ^ AAFCO (2004). «Официальная публикация»: 262. {{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  10. ^ Saltmarsh M (15 марта 2015 г.). «Последние тенденции в использовании пищевых добавок в Соединенном Королевстве». Журнал «Наука о продуктах питания и сельском хозяйстве » . 95 (4): 649– 652. Bibcode : 2015JSFA...95..649S. doi : 10.1002/jsfa.6715. ISSN  1097-0010. PMID  24789520. ... консервант, использованный в исследовании, бензоат натрия, был заменен сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков.
  11. ^ Хаберле Дж., Боддарт Н., Бурлина А., Чакрапани А., Диксон М., Хьюмер М., Каралл Д., Мартинелли Д., Креспо PS, Сантер Р., Сервайс А., Валаяннопулос В., Линднер М., Рубио В., Диониси-Вичи С. (2012) . «Предлагаемые рекомендации по диагностике и лечению нарушений цикла мочевины». Сиротский журнал редких заболеваний . 7:32 . дои : 10.1186/1750-1172-7-32 . ПМЦ 3488504 . ПМИД  22642880. 
  12. ^ Wilcken B (2004). «Проблемы в лечении нарушений цикла мочевины». Молекулярная генетика и метаболизм . 81 (Suppl 1): S86–91. doi :10.1016/j.ymgme.2003.10.016. PMID  15050980.
  13. ^ Дополнительное лечение шизофрении бензоатом. Рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование ингибитора оксидазы d-аминокислот. Декабрь 2013 г.
  14. ^ «Дайджест неврологии и психиатрии». Институт жизни. 16 апреля 2018 г. – через Google Books.
  15. ^ Публикации сотрудников Института исследований психического здоровья, Мичиганский университет. Институт исследований психического здоровья
  16. ^ «Корица может помочь остановить прогрессирование болезни Паркинсона — Пресс-релизы — Медицинский центр Университета Раша».
  17. ^ ФЕНИЛБУТИРАТ, БЕНЗОАТ НАТРИЯ. Национальный институт диабета, заболеваний органов пищеварения и почек. 2012. PMID  31643176.
  18. ^ Yücel A, Ozyalçin S, Talu GK, Yücel EC, Erdine S (1999). «Внутривенное введение кофеина бензоата натрия при головной боли после пункции твердой мозговой оболочки». Reg Anesth Pain Med . 24 (1): 51– 4. doi :10.1097/00115550-199924010-00010. PMID  9952095.
  19. ^ mayoclinic.org, Кофеин и бензоат натрия (инъекционный путь)
  20. ^ ebi.ac.uk, CHEBI:32140 - кофеин бензоат натрия
  21. ^ Öztap S. «Пиротехнический свисток и его применение» (PDF) . Pyrotechnica . 11 : 46–54 .
  22. ^ Вербовицкий Ю., Юкнелявичус Д. (2023). «Пиротехнические свистки: обзор». Пороха, взрывчатые вещества, пиротехника . 48 (6): e202300044. doi :10.1002/prep.202300044. ISSN  0721-3115.
  23. ^ Krebs HA, Wiggins D., Stubbs M., Sols A., Bedoya F. (сентябрь 1983 г.). «Исследования механизма противогрибкового действия бензоата». Biochemical Journal . 218 (3): 657– 663. doi :10.1042/bj2140657. PMC 1152300. PMID  6226283 . 
  24. ^ "CFR - Свод федеральных правил, раздел 21". www.accessdata.fda.gov .
  25. ^ "Краткий международный документ по химической оценке 26: Бензойная кислота и бензоат натрия". Inchem.org . Получено 14 января 2013 г.
  26. ^ ab Группа экспертов по обзору косметических ингредиентов Бинду Наир (2001). «Окончательный отчет по оценке безопасности бензилового спирта, бензойной кислоты и бензоата натрия». Int J Tox . 20 (Suppl 3): 23– 50. doi :10.1080/10915810152630729. PMID  11766131. ​​S2CID  13639993.
  27. ^ Bedford PG, Clarke EG (январь 1972 г.). «Экспериментальное отравление кошек бензойной кислотой». Vet. Rec . 90 (3): 53– 8. doi :10.1136/vr.90.3.53 (неактивен 1 ноября 2024 г.). PMID  4672555. S2CID  2553612.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка )
  28. ^ «Бутират-КоА-лигаза». БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г.Субстрат/Продукт
  29. ^ «глицин-N-ацилтрансфераза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г.Субстрат/Продукт
  30. ^ ab "Данные о содержании бензола в безалкогольных напитках и других напитках". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 16 мая 2007 г. Архивировано из оригинала 12 января 2017 г. Получено 7 ноября 2013 г.
  31. ^ «Полезен ли острый соус для здоровья?». 4 ноября 2016 г.
  32. ↑ Агентство по стандартам на пищевые продукты выпускает пересмотренные рекомендации по некоторым искусственным красителям. Архивировано 6 декабря 2011 г. в Wayback Machine 6 сентября 2007 г.
  33. ↑ Пищевые красители и гиперактивность Архивировано 20 мая 2023 г. на Wayback Machine "Myomancy" 7 сентября 2007 г.
  34. ^ Агентство abc пересматривает рекомендации по некоторым искусственным красителям Архивировано 12 апреля 2012 г. в Wayback Machine , Агентство по стандартам пищевых продуктов, 11 сентября 2007 г.
  35. ^ abc Sigma Aldrich . "Бензоат натрия" . Получено 17 июля 2009 г. .
  36. ^ Therapeutic Goods Administration . "Chemical Substances" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 15 июня 2009 года . Получено 17 июля 2009 года .
  37. ^ Секретариат Британской фармакопеи. "Индекс (BP)" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 г. . Получено 2 марта 2010 г. .
  38. ^ "Japanese Pharmacopoeia 15th Edition". Архивировано из оригинала 28 марта 2010 г. Получено 2 марта 2010 г.
  39. ^ Фармакопейная конвенция США . "Пересмотр USP 29–NF 24". Архивировано из оригинала 4 апреля 2009 года . Получено 17 июля 2009 года .
На Викискладе есть медиафайлы по теме Бензоат натрия .
  • Международная программа по химической безопасности - отчет о бензойной кислоте и бензоате натрия
  • Кубота К, Ишизаки Т (1991). «Дозозависимая фармакокинетика бензойной кислоты после перорального введения бензоата натрия людям». Eur. J. Clin. Pharmacol . 41 (4): 363– 8. doi :10.1007/BF00314969. PMID  1804654. S2CID  8196430. Хотя максимальная скорость биотрансформации бензойной кислоты в гиппуровую кислоту варьировалась от 17,2 до 28,8 мг.кг-1.ч-1 среди шести человек, среднее значение (23,0 мг.кг-1.ч-1) было довольно близко к тому, которое обеспечивается максимальной ежедневной дозой (0,5 г.кг-1.день-1), рекомендуемой при лечении гипераммониемии у пациентов с врожденными нарушениями уреагенеза
  • Данные по безопасности бензоата натрия Архивировано 11 декабря 2011 г. на Wayback Machine

.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бензоат_натрия&oldid=1271557492"