Глицерол-3-фосфат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 R )-2,3-дигидроксипропилдигидрофосфат | |
| Другие имена 1,2,3-пропантриол, 1-(дигидрофосфат), (2 R ) -D -глицерол 1-фосфат L -глицерол 3-фосфат L -α-глицерофосфат L -α-фосфоглицерол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1723975 | |
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.279 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | Альфа-глицерофосфорная+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н7О6П | |
| Молярная масса | 170,057 г·моль −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные органофосфаты | Глицерол 1-фосфат Глицерол 2-фосфат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
sn -Глицерол 3-фосфат [a] [b] - органический ион с формулой HOCH 2 CH(OH)CH 2 OPO 3 2- . Это один из двух стереоизомеров эфира двухосновной фосфорной кислоты (HOPO 3 2- ) и глицерина . Он является компонентом бактериальных и эукариотических глицерофосфолипидов . [2] По историческим причинам он также известен как L -глицерол 3-фосфат , D -глицерол 1-фосфат , L -α-глицерофосфорная кислота .
Биосинтез
Глицерол-3-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза . Восстановление катализируется глицерол-3-фосфатдегидрогеназой . DHAP и, таким образом, глицерол-3-фосфат также могут синтезироваться из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты через путь глицеронеогенеза .
Он также синтезируется путем фосфорилирования глицерина , который образуется при гидролизе жиров . Эта этерификация катализируется глицеролкиназой .
Метаболизм и биологическая функция
Глицерол-3-фосфат является исходным материалом для синтеза глицеролипидов de novo . У эукариот он сначала ацилируется в положении sn -1 ферментом ER- или митохондриальной мембраны, глицерол-3-фосфат-О-ацилтрансферазой . Вторая ацильная группа затем устанавливается в положении sn -2, образуя фосфатидные кислоты .
Глицерол-1-фосфатаза катализирует гидролиз глицерол-3-фосфата для регенерации глицерина , позволяя ферментации глицерина производить глицерин из глюкозы через путь гликолиза. Ряд организмов экспрессируют этот фермент. [2]
+ Н2О →+ Пи
Система шаттла
Глицерол-3-фосфатдегидрогеназы расположены как в цитозоле , так и на межмембранной поверхности внутренней мембраны митохондрий . Глицерол-3-фосфат (G3P) и дигидроксиацетонфосфат (DHAP) являются молекулами настолько малыми, что они могут проникать через внешнюю мембрану митохондрий через порины и перемещаться между двумя дегидрогеназами. Используя эту челночную систему, NADH, образующийся в результате цитозольного метаболизма, включая гликолиз, повторно окисляется до NAD +, восстанавливая DHAP до G3P, а восстановительный эквивалент может использоваться для создания протонного градиента через внутреннюю мембрану митохондрий путем связывания и окисления G3P и восстановления хинона .
Глицерол-3-фосфатный челнок — это аварийная резервная система, обеспечивающая потребность нейронов в энергии. [3]
Дефосфорилирование
В 2015 году было обнаружено, что глицерол-3-фосфат является субстратом для фермента фосфогликолатфосфатазы (PGP или G3PP) у млекопитающих. [2] Впоследствии было высказано предположение, что активность G3PP играет регуляторную роль в центральном метаболизме [2] и реакции на стресс. [4]
Глицерол 1-фосфат
Глицерол-1-фосфат , иногда называемый D -глицерол-3-фосфатом, является энантиомером глицерол-3-фосфата. Эукариоты используют 3-фосфат, или L -конфигурацию, для глицеролипидного остова. 1-фосфат, в частности, встречается в липидах архей. [5]
Примечания
- ^ В этой статье используется стереоспецифическая нумерация , где стереоконфигурация явно не указана.
- ^ В биохимическом контексте также уместны такие названия, как глицерол-3-фосфат , 3- O -фосфоноглицерол , 3-фосфоглицерол [1] и Gro3P .
- ^ GP Moss (ред.). "Номенклатура фосфорсодержащих соединений биохимического значения". Архивировано из оригинала 2016-12-08 . Получено 2015-05-20 .
- ^ abcd Mugabo Y, Zhao S, Seifried A, Gezzar S, Al-Mass A, Zhang D, Lamontagne J, Attane C, Poursharifi P, Iglesias J, Joly E, Peyot ML, Gohla A, Murthy Madiraju SR, Prentki M (январь 2016 г.). "Идентификация глицерол-3-фосфат фосфатазы млекопитающих: роль в метаболизме и сигнализации в β-клетках поджелудочной железы и гепатоцитах". Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 113 (4): E430 – E439 . Bibcode : 2016PNAS..113E.430M. doi : 10.1073/pnas.1514375113 . PMC 4743820. PMID 26755581 .
- ^ «Обнаружена нейронная резервная система». 30 августа 2022 г.
- ^ Possik E, Schmitt C, Al-Mass A, Bai Y, Cote L, Morin J, Erb H, Oppong A, Kahloan W, Parker JA, Murthy Madiraju SR, Prentki M (январь 2022 г.). «Гомологи фосфогликолатной фосфатазы действуют как глицерол-3-фосфатфосфатаза, контролируя стресс и продолжительность жизни у C. elegans». Nature Communications . 177 (1): E177. Bibcode :2022NatCo..13..177P. doi :10.1038/s41467-021-27803-6. PMC 8752807 . PMID 35017476.
- ^ Кафорио, Антонелла; Дриссен, Арнольд Дж. М. (2017). «Архейные фосфолипиды: структурные свойства и биосинтез» (PDF) . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1862 (11): 1325–1339 . doi :10.1016/j.bbalip.2016.12.006. ПМИД 28007654.