Глицерол 1-фосфат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 S )-2,3-дигидроксипропилдигидрофосфат | |
| Другие имена ( S )-2,3-дигидроксипропил дигидроген фосфат 1,2,3-пропантриол, 1-(дигидроген фосфат), (2 S )- L -глицерол 1-фосфат D -глицерол 3-фосфат D -α-глицерофосфат D -α-фосфоглицерол глицеро-1-фосфат O-фосфоноглицерол 1-фосфоглицерол [1] L -глицерол 1-фосфат D -глицерол 3-фосфат D -α-глицерофосфорная кислота [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | Альфа-глицерофосфорная+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н7О6П | |
| Молярная масса | 170,057 г·моль −1 |
| Появление | бесцветный |
| Родственные соединения | |
Родственные органофосфаты | Глицерол 2-фосфат Глицерол 3-фосфат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
sn -Глицерол 1-фосфат [a] является сопряженным основанием фосфорного эфира глицерина .Он является компонентом эфирных липидов , которые распространены среди архей . [2]
Биосинтез и метаболизм
Глицерол-1-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза , с помощью sn -глицерол-1-фосфатдегидрогеназы . [3] DHAP и, таким образом, глицерол-1-фосфат также могут быть синтезированы из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты через путь глюконеогенеза .
Глицерол-1-фосфат является исходным материалом для синтеза de novo эфирных липидов, таких как полученные из археол и кальдархеол . Сначала он геранилгеранилируется в положении sn -3 цитозольным ферментом, фосфоглицеролгеранилгеранилтрансферазой . Затем в положение sn -2 добавляется вторая геранилгеранильная группа, что приводит к образованию ненасыщенной архетидовой кислоты. [4]
Липидный разделитель
Организмы, отличные от архей, то есть бактерии и эукариоты , используют энантиомер , глицерол-3-фосфат, для производства своих клеточных мембран. Тот факт, что археи используют перевернутую хиральность по сравнению с этими двумя группами, называется липидным разделением . [2] По состоянию на 2021 год [обновлять]биологи все еще не знают, как произошло липидное разделение. [5]
Смотрите также
Примечания
- ^ В этой статье используется стереоспецифическая нумерация , где стереоконфигурация явно не указана.
- ^ ab GP Moss (ред.). "Номенклатура фосфорсодержащих соединений биохимического значения". Архивировано из оригинала 2016-12-08 . Получено 2015-05-20 .
- ^ аб Кафорио, Антонелла; Дриссен, Арнольд Дж. М. (2017). «Архейные фосфолипиды: структурные свойства и биосинтез» (PDF) . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1862 (11): 1325–1339 . doi :10.1016/j.bbalip.2016.12.006. PMID 28007654. S2CID 27154462.
- ^ Нишихара и Кога (1995). " sn -глицерол-1-фосфатдегидрогеназа в Methanobacterium thermoautotrophicum : ключевой фермент в биосинтезе энантиомерного глицерофосфатного остова эфирных фосфолипидов архебактерий". J. Biochem . 117 (5): 933–935 . doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124822. PMID 8586635.
- ^ Кога и Мори (2007). «Биосинтез полярных липидов эфирного типа у архей и эволюционные соображения». Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 ( 1): 97– 120. doi :10.1128/mmbr.00033-06. PMC 1847378 . PMID 17347520.
- ^ Sohlenkamp, C (июль 2021 г.). «Пересечение липидного разрыва». Журнал биологической химии . 297 (1): 100859. doi : 10.1016 /j.jbc.2021.100859 . PMC 8220414. PMID 34097872.
