Синапиновая кислота

Синапиновая кислота
	Синапиновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)проп-2-еновая кислота
	Другие имена Синапиновая кислота ; Синаповая кислота ; 3,5-диметокси-4-гидроксикоричная кислота ; 4-гидрокси-3,5-диметоксикоричная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	530-59-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:15714 И;
ChEMBL	ChEMBL109341 И;
ChemSpider	553361 И;
DrugBank	DB08587 И;
CID PubChem	637775;
УНИИ	68A28V6010 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID201355800 DTXSID40862129, DTXSID201355800;
	ИнЧи InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3, (H,12,13)/b4-3+ И Ключ: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N И; ИнХI=1/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3, (H,12,13)/b4-3+ Ключ: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKBS;
	УЛЫБКИ COc1cc(cc(c1O)OC)/C=C/C(=O)O;
Характеристики
Химическая формула	С11Н12О5
Молярная масса	224,21 г/моль
Температура плавления	203–205 °C (397–401 °F; 476–478 K) (разлагается)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Синапиновая кислота , или синаповая кислота (Sinapine - Происхождение: L. Sinapi, sinapis, горчица, Gr., ср. F. Sinapine.), представляет собой небольшую гидроксикоричную кислоту природного происхождения . Она является членом семейства фенилпропаноидов . Это широко используемая матрица в масс-спектрометрии MALDI . ^[1]^[2] Это полезная матрица для широкого спектра пептидов и белков. Она хорошо служит в качестве матрицы для MALDI благодаря своей способности поглощать лазерное излучение, а также отдавать протоны (H ⁺ ) интересующему аналиту.

Синаповая кислота может образовывать димеры с собой (одна структура) и феруловой кислотой (три различные структуры) в клеточных стенках злаков и, следовательно, может оказывать такое же влияние на структуру клеточной стенки, как и диферуловые кислоты . ^[3]

Синапин — алкалоидный амин, содержащийся в семенах черной горчицы. Он считается холиновым эфиром синапиновой кислоты. ^[4]

Природные явления

Синапиновая кислота содержится в вине , ^[5] уксусе , ^[6] и черных сливах. ^[7]

Метаболизм

Синапат-1-глюкозилтрансфераза — фермент, который использует УДФ-глюкозу и синапат для производства УДФ и 1-синапоил-D-глюкозы.

Синапоилглюкоза—малат O-синапоилтрансфераза — это фермент, который использует 1-O-синапоил-бета-D-глюкозу и (S) -малат для производства D- глюкозы и синапоил-(S)-малата.

Родственные соединения

Канолол — фенольное соединение, содержащееся в сыром масле канолы . Он образуется путем декарбоксилирования синаповой кислоты во время обжаривания семян канолы. ^[8]

Смотрите также

Ссылки

^ Beavis RC, Chait BT (1989). "Матрично-ассистированная лазерная десорбционная масс-спектрометрия с использованием излучения 355 нм". Rapid Commun. Mass Spectrom . 3 (12): 436– 9. Bibcode : 1989RCMS....3..436B. doi : 10.1002/rcm.1290031208. PMID 2520224.
^ Beavis RC, Chait BT (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Mass Spectrom . 3 (12): 432– 5. Bibcode : 1989RCMS....3..432B. doi : 10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223.
^ Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). «Дегидродимеры синапата и гетеродимеры синапата-ферулата в пищевых волокнах злаков». J. Agric. Food Chem . 51 (5): 1427– 1434. doi :10.1021/jf020910v. PMID 12590493.
^ Tzagoloff A (1963). «Метаболизм синапина в растениях горчицы. I. Распад синапина на синаповую кислоту и холин». Физиология растений . 38 (2): 202– 206. doi :10.1104/pp.38.2.202. PMC 549906. PMID 16655775.
^ Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь, Цю-Хун Пань, Цзи-Чэн Чжань, Цзин-Мин Ли, Си-Бао Вань, Цин-Хуа Чжан и Вэй-Дун Хуан, Molecules, 2009, 14, страницы 827-838, doi :10.3390/molecules14020827
^ Гавес MC, Баррозу CG, Пеес-Бустаманте JA (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 199 : 29–31 . doi : 10.1007/BF01192948. S2CID 91784893.
^ Джавад М., Али М., Касим С., Акбар А., Хан Н.А., Садик М.Б. (2022-08-02). «Определение фенольных соединений и биоактивного потенциала экстракта кожуры сливы (Prunus salicina), полученного с помощью ультразвуковой экстракции». BioMed Research International . 2022 : 7787958. doi : 10.1155/2022/7787958 . ISSN 2314-6133. PMC 9433295. PMID 36060132 .
^ Производство антиоксиданта канолола из возобновляемого сырья с помощью сконструированной декарбоксилазы. Криста Л. Морли, Стефан Гроссе, Ханнес Лейша и Питер К.К. Лау, Green Chem., 2013, № 15, страницы 3312-3317, doi : 10.1039/C3GC40748A

[Beavis_1989-1] Beavis RC, Chait BT (1989). "Матрично-ассистированная лазерная десорбционная масс-спектрометрия с использованием излучения 355 нм". Rapid Commun. Mass Spectrom . 3 (12): 436– 9. Bibcode : 1989RCMS....3..436B. doi : 10.1002/rcm.1290031208. PMID 2520224.

[Beavis_1989a-2] Beavis RC, Chait BT (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Mass Spectrom . 3 (12): 432– 5. Bibcode : 1989RCMS....3..432B. doi : 10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223.

[Bunzel_2003-3] Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). «Дегидродимеры синапата и гетеродимеры синапата-ферулата в пищевых волокнах злаков». J. Agric. Food Chem . 51 (5): 1427– 1434. doi :10.1021/jf020910v. PMID 12590493.

[4] Tzagoloff A (1963). «Метаболизм синапина в растениях горчицы. I. Распад синапина на синаповую кислоту и холин». Физиология растений . 38 (2): 202– 206. doi :10.1104/pp.38.2.202. PMC 549906. PMID 16655775.

[5] Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь, Цю-Хун Пань, Цзи-Чэн Чжань, Цзин-Мин Ли, Си-Бао Вань, Цин-Хуа Чжан и Вэй-Дун Хуан, Molecules, 2009, 14, страницы 827-838, doi :10.3390/molecules14020827

[6] Гавес MC, Баррозу CG, Пеес-Бустаманте JA (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 199 : 29–31 . doi : 10.1007/BF01192948. S2CID 91784893.

[7] Джавад М., Али М., Касим С., Акбар А., Хан Н.А., Садик М.Б. (2022-08-02). «Определение фенольных соединений и биоактивного потенциала экстракта кожуры сливы (Prunus salicina), полученного с помощью ультразвуковой экстракции». BioMed Research International . 2022 : 7787958. doi : 10.1155/2022/7787958 . ISSN 2314-6133. PMC 9433295. PMID 36060132 .

[8] Производство антиоксиданта канолола из возобновляемого сырья с помощью сконструированной декарбоксилазы. Криста Л. Морли, Стефан Гроссе, Ханнес Лейша и Питер К.К. Лау, Green Chem., 2013, № 15, страницы 3312-3317, doi : 10.1039/C3GC40748A

Имена
Синапиновая кислота
Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)проп-2-еновая кислота
Другие имена Синапиновая кислота Синаповая кислота 3,5-диметокси-4-гидроксикоричная кислота 4-гидрокси-3,5-диметоксикоричная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	530-59-6^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:15714^И
ChEMBL	ChEMBL109341^И
ChemSpider	553361^И
DrugBank	DB08587^И
CID PubChem	637775
УНИИ	68A28V6010^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID201355800 DTXSID40862129, DTXSID201355800
ИнЧи InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3, (H,12,13)/b4-3+^И Ключ: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N^И ИнХI=1/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3, (H,12,13)/b4-3+ Ключ: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKBS
УЛЫБКИ COc1cc(cc(c1O)OC)/C=C/C(=O)O
Характеристики
Химическая формула	С11Н12О5
Молярная масса	224,21 г/моль
Температура плавления	203–205 °C (397–401 °F; 476–478 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс