Синапальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК ( E )-3-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)проп-2-еналь [1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 3DMet |
|
| 2215799 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.156.065 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | Синапальдегид |
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С11Н12О4 | |
| Молярная масса | 208,213 г·моль −1 |
| Температура плавления | 104–106 °C (219–223 °F; 377–379 K) |
| лог P | 1.686 |
| Кислотность ( pK a ) | 9.667 |
| Основность (p K b ) | 4.330 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : [2] | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Родственные соединения | |
Родственные алкеналы | Коричный альдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Синапальдегид — это органическое соединение с формулой HO(CH 3 O) 2 C 6 H 2 CH=CHCHO. Это производное коричного альдегида , содержащее одну гидроксильную группу и две метоксигруппы в качестве заместителей . Это промежуточное вещество в образовании синапилового спирта , лигнола , который является основным предшественником лигнина . [3] [4]
Биосинтетическая роль
В ликвидамбаре смолоносном ( Liquidambar styraciflua ) синапальдегид возникает в два этапа из кониферилового альдегида, начиная с гидроксилирования, опосредованного конифериловым альдегидом 5-гидроксилазой. Затем дифенол метилируется в 5-ОН под действием кофеат- О- метилтрансферазы . [5]
Синапальдегид восстанавливается до спирта под действием ферментов дегидрогеназы . [4] В Arabidopsis thaliana фермент дигидрофлавонол-4-редуктаза использует НАДФ + для восстановления синапальдегида до синапилового спирта. [6]
Он обнаружен в Senra incana (Hibisceae). Это низкомолекулярный фенол , который подвержен экстракции из пробковых пробок в вино. [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "AC1L3OEQ - Compound Summary". Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ «C&L Inventory». www.echa.europa.eu .
- ^ Ваут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, стр. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим дегидрогеназу синапилалкоголя». The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549 . PMID 11449052.
- ^ Osakabe, Keishi; Tsao, Cheng Chung; Li, Laigeng; Popko, Jacqueline L.; Umezawa, Toshiaki; Carraway, Daniel T.; Smeltzer, Richard H.; Joshi, Chandrashekhar P.; Chiang, Vincent L. (1999). "Конифериловый альдегид 5-гидроксилирование и метилирование прямого биосинтеза сирингиллигнина в покрытосеменных". Труды Национальной академии наук . 96 (16): 8955–8960. Bibcode : 1999PNAS...96.8955O. doi : 10.1073/pnas.96.16.8955 . PMC 17714. PMID 10430877 .
- ^ Дигидрофлавонол 4-редуктаза на arabidopsisreactome.org
- ^ Полифенольный состав Quercus suber Cork из разных испанских источников. Эльвира Конде, Эстрелла Кадахия, Мария Консепсьон Гарсия-Валлехо и Брихида Фернандес де Симон, Х. Агрик. Food Chem., 1998, том 46, стр. 3166–3171, doi :10.1021/jf970863k.
