Рамноза
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 6-Дезокси- L -маннопираноза | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-6-Метилоксан-2,3,4,5-тетрол | |
| Другие имена Изодульцит α- L -Рамноза L -Рамноза L -Маннометилоза α- L -Rha α- L -Рамнозид α- L -Маннометилоза 6-Дезокси- L -манноза L -Рамнопираноза | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.020.722 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н12О5 | |
| Молярная масса | 164,157 г·моль −1 |
| Плотность | 1,41 г/мл |
| Температура плавления | 91–93 °C (196–199 °F; 364–366 K) (моногидрат) |
| -99,20·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Рамноза (Rha, Rham) — это встречающийся в природе дезоксисахар . Его можно классифицировать как метилпентозу или 6-дезоксигексозу . Рамноза в природе встречается преимущественно в L -форме как L -рамноза (6-дезокси- L - манноза ). Это необычно, поскольку большинство встречающихся в природе сахаров находятся в D -форме . Исключениями являются метилпентозы L - фукоза и L -рамноза, а также пентоза L - арабиноза . Однако примерами встречающейся в природе D -рамнозы являются некоторые виды бактерий, такие как Pseudomonas aeruginosa и Helicobacter pylori . [2]
Рамнозу можно выделить из крушины ( Rhamnus ), сумаха ядовитого и растений рода Uncaria . Рамнозу также производят микроводоросли, принадлежащие к классу Bacillariophyceae (диатомовые водоросли) . [3]
Рамноза обычно связана с другими сахарами в природе. Это распространенный компонент гликона гликозидов многих растений. Рамноза также является компонентом внешней клеточной мембраны кислотоустойчивых бактерий рода Mycobacterium , который включает организм, вызывающий туберкулез . [4] Естественные антитела против L -рамнозы присутствуют в сыворотке крови человека, [5] и большинство людей, по-видимому, обладают иммуноглобулинами IgM , IgG или обоими этими типами, способными связывать этот гликан . [6]
Интересной особенностью рамнозы является наличие формальдегида при взаимодействии с периодатами в реакции расщепления вицинального диола , что делает ее очень полезной для удаления избытка периодата в глицерине или другом анализе вицинального диола , который в противном случае дал бы окрашенные пустые результаты. [7]
Смотрите также
- Галактозосвязывающий лектиновый домен , несмотря на название, часто связывает рамнозу
- Альфа-L-рамнозидаза
Дисахариды:
- Рутиноза , рамноза-глюкоза
- Неогесперидоза , рамноза-глюкоза
- Робиноза , рамноза-галактоза
Полисахариды:
- Геллановая камедь -глюкоза- глюкуроновая кислота -глюкоза-рамноза-
- Велан камедь
Гликозиды:
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 8171 .
- ^ Меламед Дж., Коцев А., Торгов В., Веселовский В., Брокгаузен И. (2022). «Биосинтез общего полисахаридного антигена Pseudomonas aeruginosa D-рамнозилтрансферазами WbpX и WbpY». Glycoconjugate Journal . doi :10.1007/s10719-022-10040-4. PMC 8853325 . PMID 35166992.
- ^ Браун, MR (1991). «Аминокислотный и сахарный состав 16 видов микроводорослей, используемых в марикультуре». Журнал экспериментальной морской биологии и экологии . 145 : 79. doi :10.1016/0022-0981(91)90007-J.
- ^ Golan, David E., ред. (2005). "Глава 35 - Фармакология бактериальной клеточной стенки". Принципы фармакологии: патофизиологическая основа лекарственной терапии . Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams and Wilkins. стр. 569. ISBN 0-7817-4678-7.
- ^ Oyelaran O, McShane LM , Dodd L, Gildersleeve JC (2009). «Профилирование сывороточных антител человека с помощью микроматрицы углеводных антигенов». J. Proteome Res . 8 (9): 4301– 10. doi :10.1021/pr900515y. PMC 2738755. PMID 19624168 .
- ^ Ван X, Чен Х, Чиодо Ф, Тефсен Б (2019). «Обнаружение человеческих антител IgM и IgG с помощью золотых наночастиц, покрытых галактофуранозой и рамнозой». Matters .https://sciencematters.io/articles/201908000004
- ^ Эшворт, MRF, ред. (1979). "Глава 3". Аналитические методы для глицерина . Academic Press.
Дальнейшее чтение
