Вербаскозид
Вербаскозид
Химическая структура вербаскозида
Имена
Название ИЮПАК
2-(3,4-Дигидроксифенил)этил α- L -рамнопиранозил-(1→4)-{5- O -[( 2E )-3-(3,4-дигидроксиметил)проп-2-еноил]-β- D -глюкопиранозид}
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-6-[2-(3,4-дигидроксифенил)этокси]-5-гидрокси-2-(гидроксиметил)-4-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}оксан-3-ил (2 E )-3-(3,4-дигидроксиметил)проп-2-еноат
Другие имена
Актеозид
Кусагинин
Оробанчин
Идентификаторы
  • 61276-17-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:132853 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL231853 ☒Н
ChemSpider
  • 4445112 ☒Н
Информационная карта ECHA100.112.547
CID PubChem
  • 5281800
УНИИ
  • 3TGX09BD5B проверятьИ
  • DTXSID701021953
  • ИнЧИ=1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(3 9)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35) )7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3 /б7-4+/т13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/м0/с1 ☒Н
    Ключ: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39 )28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35 )7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3 /б7-4+/т13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/м0/с1
    Ключ: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRBQ
  • C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)CO)OCCC4=CC(=C(C=C4)O)O)O)O)O)O)O
Характеристики
С29Н36О15​​​​​
Молярная масса624,592  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Вербаскозид — это полифенольный гликозид [1] , в котором фенилпропаноид кофейная кислота и фенилэтаноид гидрокситирозол образуют сложноэфирную и простую эфирную связь соответственно с рамнозной частью дисахарида, а именно β-(3′,4′-дигидроксифенил)этил-O-α-L-рамнопиранозил(1→3)-β-D-(4-O-кофеоил)-глюкопиранозидом. [2]

Происшествия

Природные явления

Вербаскозид можно обнаружить у видов во всех семействах порядка Lamiales (син. Scrophulariales). [3] Известно только два примера за пределами порядка, [4] в кладе Asterids .

в Ламиолес

В семействе Lamiaceae его можно найти в лекарственных растениях рода Phlomis , [5] в Scrophulariaceae , в Verbascum phlomoides , [6] Verbascum mallophorum , [7] или, в семействе Buddlejaceae , в Buddleja globosa [8]. ] или Buddleja cordata , [9] в семействе Bignoniaceae , в Pithecoctenium sp и Tynanthus panurensis , в семействе Orobanchaceae , в Cistanche sp и Orobanche rapum-genistae , [2] в Plantaginaceae , в Plantago lanceolata , [10] в Verbenaceae , у Verbena officinalis (вербена обыкновенная), [11] у Aloysia citrodora (вербена лимонная) и Lantana camara , [12] у Oleaceae , у Olea europaea ( оливковое ), [13] у Lentibulariaceae , у плотоядного растения Pinguicula lusitanica , [4] и у Byblidaceae, у Byblis liniflora . [3]

Производные

Производные вербаскозида можно обнаружить в Verbascum undulatum [14] и, в частности, апиозиды в Verbascum sp . [15]

Вв пробиркекультуры

Его также можно получить в культурах растительных клеток Leucosceptrum sp ( Lamiaceae ) и Syringa sp ( Oleaceae ). [16] Его также можно получить в культурах волосатых корней Paulownia tomentosa (дерево императрицы, Paulowniaceae ). [17]

Биологическая активность

Вербаскозид обладает антимикробной активностью, [8] особенно против золотистого стафилококка . [9] Он также может обладать противовоспалительными свойствами. [7]

Хотя сообщалось о некоторой генотоксичности вербаскозида in vitro на человеческих лимфоцитах с участием белков PARP-1 и p53 [18] , последующие испытания in vivo не выявили генотоксичности при пероральном приеме в высоких дозах. [19] Это ингибитор протеинкиназы C. [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Таскова, Рилка Младенова; Готфредсен, Шарлотта Хелд; Йенсен, Сорен Розендал (2005). «Хемотаксономические маркеры Digitalideae (Plantaginaceae)». Фитохимия . 66 (12): 1440–7. Бибкод : 2005PChem..66.1440T. doi :10.1016/j.phytochem.2005.04.020. ПМИД  15907957.
  2. ^ ab Andary, C; Wylde, R; Laffite, C; Privat, G; Winternitz, F (1982). "Структуры вербаскозида и оробанхозида, эфиров сахаров кофейной кислоты из Orobanche rapum-genistae". Фитохимия . 21 (5): 1123–7. Bibcode : 1982PChem..21.1123A. doi : 10.1016/S0031-9422(00)82429-2.
  3. ^ аб Шлауэр, Ян; Будзяновский, Яромир; Кукулчанка, Кристина; Ратайчак, Лидия (2011). «Актеозид и родственные фенилэтаноидные гликозиды в Byblis liniflora Salisb. Растения, размножаемые in vitro, и его систематическое значение». Acta Societatis Botanicorum Poloniae . 73 (1): 9–15. дои : 10.5586/asbp.2004.002 .
  4. ^ аб Гревенстук, Томас; Ван дер Хоофт, Джастин Джей Джей; Верворт, Жак; Де Ваард, Питер; Романо, Анабела (2009). «Иридоидные и кофеоилфенилэтаноидные гликозиды исчезающего плотоядного растения Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)». Биохимическая систематика и экология . 37 (4): 285–9. Бибкод : 2009BioSE..37..285G. дои :10.1016/j.bse.2009.05.003.
  5. ^ Сархаил, Париса; Никан, Марьян; Сархейл, Пантеа; Гохари, Ахмад Р.; Аджани, Юсеф; Хоссейни, Рохолла; Хаджиахунди, Аббасс; Саидния, Судабе (2014). «Количественное определение вербаскозида у лекарственных видов Phlomis и их генетических связей». DARU Журнал фармацевтических наук . 22 (1): 32. дои : 10.1186/2008-2231-22-32 . ПМЦ 3998186 . ПМИД  24650578. 
  6. ^ Гвазава, Л. Н.; Киколадзе, В. С (2007). «Вербаскозид из Verbascum phlomoides». Химия природных соединений . 43 (6): 710–1. дои : 10.1007/s10600-007-0240-9. S2CID  37043342.
  7. ^ аб Сперанца, Л.; Франческелли, С.; Пеше, М.; Менгини, Л.; Патруно, А.; Винчигерра, И.; Де Лутиис, Массачусетс; Фелако, М.; Фелако, П.; Грилли, А. (2009). «Противовоспалительные свойства растения Verbascum mallophorum». Журнал биологических регуляторов и гомеостатических агентов . 23 (3): 189–95. ПМИД  19828096.
  8. ^ аб Пардо, Ф; Перич, Ф; Вильярроэль, Л; Торрес, Р. (1993). «Выделение вербаскозида, противомикробного компонента листьев Buddleja globosa». Журнал этнофармакологии . 39 (3): 221–2. дои : 10.1016/0378-8741(93)90041-3. ПМИД  8258981.
  9. ^ аб Гильермо Авила, Хосе; Де Ливерант, Джулиана Дж; Марти́Нез, Андрес; Марты́Нез, Габриэль; Муньос, Хосе Луис; Арсиньегас, Амира; Ромо Де Вивар, Альфонсо (1999). «Способ действия Buddleja cordata verbascoside против золотистого стафилококка». Журнал этнофармакологии . 66 (1): 75–8. дои : 10.1016/S0378-8741(98)00203-7. ПМИД  10432210.
  10. ^ Мурай, Мичико; Тамаяма, Ясухико; Нишибе, Сансей (2007). «Фенилэтаноиды в траве подорожника ланцетного и ингибирующее действие на отек уха мыши, вызванный арахидоновой кислотой1». Планта Медика . 61 (5): 479–80. дои : 10.1055/с-2006-958143. PMID  7480214. S2CID  260249396.
  11. ^ Дипак, Мундкинаджедду; Ханда, Сухдев Свами (2000). «Противовоспалительная активность и химический состав экстрактов вербены лекарственной». Фитотерапевтические исследования . 14 (6): 463–5. doi :10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G. PMID  10960904. S2CID  24506417.
  12. ^ аб Герберт, Дж. М.; Маффран, JP; Тауби, К; Ожеро, Ж.М.; Фураст, я; Глей, Дж (1991). «Вербаскозид, выделенный из лантаны камара, ингибитора протеинкиназы С». Журнал натуральных продуктов . 54 (6): 1595–600. дои : 10.1021/np50078a016. ПМИД  1812212.
  13. ^ Кардинали, Анджела; Пати, Сандра; Минервини, Фиоренца; д'Антуоно, Изабелла; Линсалата, Вито; Латтанцио, Винченцо (2012). «Вербаскозид, изовербаскозид и их производные, извлеченные из сточных вод оливковых заводов, как возможные пищевые антиоксиданты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (7): 1822–9. doi :10.1021/jf204001p. PMID  22268549.
  14. ^ Magiatis, P; Mitaku, S; Tsitsa, E; Skaltsounis, A. L; Harvala, C (1998). «Производные вербаскозида и иридоидные гликозиды из Verbascum Undulatum». Natural Product Letters . 12 (2): 111–5. doi :10.1080/10575639808048278.
  15. ^ Климек, Б. (1996). «6'-0-апиозил-вербаскозид в цветках коровяка (вид Verbascum)». Акта Полония Фармацевтика . 53 (2): 137–40. ПМИД  8960288.
  16. ^ Инагаки, Нобуюки; Нисимура, Хироаки; Окада, Минору; Мицухаси, Хироши (1991). «Продуцирование вербаскозида культурами растительных клеток». Отчеты о растительных клетках . 9 (9): 484–487. дои : 10.1007/BF00232101. PMID  24213785. S2CID  32914451.
  17. ^ Высокиньская, Х; Розга, М (1998). «Создание трансформированных корневых культур Paulownia tomentosa для производства вербаскозида». Журнал физиологии растений . 152 (1): 78–83. doi :10.1016/S0176-1617(98)80105-3.
  18. ^ Санторо, Антониетта; Бьянко, Джузеппе; Пичерно, Патриция; Акино, Рита Патриция; Авторе, Джузеппина; Марзокко, Стефания; Газзерро, Патриция; Лиой, Мария Бригида; Бифулько, Маурицио (2008). «Генотоксичность, индуцированная верминозидами и вербаскозидами, в отношении лимфоцитов человека: участие белков PARP-1 и p53». Письма по токсикологии . 178 (2): 71–6. doi :10.1016/j.toxlet.2008.02.006. ПМИД  18395372.
  19. ^ Сантос-Крус, Луис Фелипе; Авила-Асеведо, Хосе Гильермо; Ортега-Капитан, Диего; Охеда-Дюпланшер, Хесус Клементе; Пердигон-Мойя, Хуана Лаура; Эрнандес-Портилья, Луис Барбо; Лопес-Дионисио, Эктор; Дуран-Диас, Анхель; Дуэньяс-Гарсия, Ирма Елена; Кастаньеда-Партида, Лаура; Гарсиа-Борес, Ана Мария; Херес-Пулидо, Мария Евгения (2012). «Вербаскозид не является генотоксичным при скрещивании ST и HB в тесте на пятна на крыльях дрозофилы, а его составная часть, кофейная кислота, снижает частоту спонтанных мутаций при скрещивании ST». Пищевая и химическая токсикология . 50 (3–4): 1082–90. doi :10.1016/j.fct.2011.12.006. PMID  22197714.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Verbascoside&oldid=1218856067"