Эхинакозид

Эхинакозид
Имена
	Название ИЮПАК 2-(3,4-дигидроксифенил)этил α- L -рамнопиранозил-(1→3)-[β- D -глюкопиранозил-(1→6)]-β- D -глюкопиранозид 4-[(2 E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноат]
	Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-5-гидрокси-2-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}метил)-4-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}-6-[2-(3,4-дигидроксифенил)этокси]оксан-3-ил (2 E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноат
Идентификаторы
Номер CAS	82854-37-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4445084 Н;
Информационная карта ECHA	100.127.421
CID PubChem	5281771;
УНИИ	И04О1ДТ48Т И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0033469;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3 -6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32) )54- 23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/ч2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48Н,8- 9,12-13ч 2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+ ,35-/м0/с1 Н Ключ: FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N Н; ИнЧИ=1/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3 -6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32) )54- 23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/ч2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48Н,8- 9,12-13ч 2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+ ,35-/м0/с1 Ключ: FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMBV;
	УЛЫБКИ C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/c3ccc(c(c3)O)O)CO[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)OCCc5ccc(c(c5)O)O)O)O)O)O)O;
Характеристики
Химическая формула	С35Н46О20
Молярная масса	786,73 г/моль
Температура плавления	от 200 до 220 °C (от 392 до 428 °F; от 473 до 493 K)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Эхинакозид — это природный фенол. Это гликозид кофейной кислоты из класса фенилпропаноидов . Он состоит из трисахарида, состоящего из двух остатков глюкозы и одного остатка рамнозы, гликозидно связанных с одним остатком кофейной кислоты и одним остатком дигидроксифенилэтанола ( гидрокситирозола ) в центрально расположенной рамнозе. ^[1] Этот водорастворимый гликозид является отличительным вторичным метаболитом Echinacea angustifolia и Echinacea pallida (примерно до 1%), но встречается только в следовых количествах в Echinacea purpurea . Он также выделен из Cistanche spp .

Впервые он был выделен Столлом и др. в 1950 году из корней Echinacea angustifolia . Он проявляет слабую антибиотическую активность in vitro против Staphylococcus aureus и Streptococci . ^[2]

Ссылки

^ Бернас, Уршула; Хаймович, Галина; Мадура, Изабела Д.; Майчер, Моника; Синорадзки, Людвик; Завада, Кшиштоф (2010). «Винная кислота и ее ацильные производные. Часть 5. Прямой синтез моноацилвинных кислот и нового моно(бензоил)винного ангидрида: необычные открытия в ацилировании винной кислоты». Аркивок . 2010 (11): 1–12. дои : 10.3998/ark.5550190.0011.b01 . hdl : 2027/spo.5550190.0011.b01 .
^ Столл, А.; Ренц, Дж.; Брэк, А. (1950). «Изоляция и конституция эхинакозидов, гликозидов aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia DC 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe». Helvetica Chimica Acta . 33 (6): 1877–1893. дои : 10.1002/hlca.19500330657.

Эта статья об ароматическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Бернас, Уршула; Хаймович, Галина; Мадура, Изабела Д.; Майчер, Моника; Синорадзки, Людвик; Завада, Кшиштоф (2010). «Винная кислота и ее ацильные производные. Часть 5. Прямой синтез моноацилвинных кислот и нового моно(бензоил)винного ангидрида: необычные открытия в ацилировании винной кислоты». Аркивок . 2010 (11): 1–12. дои : 10.3998/ark.5550190.0011.b01 . hdl : 2027/spo.5550190.0011.b01 .

[2] Столл, А.; Ренц, Дж.; Брэк, А. (1950). «Изоляция и конституция эхинакозидов, гликозидов aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia DC 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe». Helvetica Chimica Acta . 33 (6): 1877–1893. дои : 10.1002/hlca.19500330657.

Имена

Название ИЮПАК 2-(3,4-дигидроксифенил)этил α- L -рамнопиранозил-(1→3)-[β- D -глюкопиранозил-(1→6)]-β- D -глюкопиранозид 4-[(2 E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноат]
Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-5-гидрокси-2-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}метил)-4-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}-6-[2-(3,4-дигидроксифенил)этокси]оксан-3-ил (2 E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноат
Идентификаторы
Номер CAS	82854-37-3^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4445084^Н
Информационная карта ECHA	100.127.421
CID PubChem	5281771
УНИИ	И04О1ДТ48Т^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0033469
ИнЧи ИнЧИ=1S/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3 -6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32) )54- 23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/ч2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48Н,8- 9,12-13ч 2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+ ,35-/м0/с1^Н Ключ: FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N^Н ИнЧИ=1/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3 -6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32) )54- 23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/ч2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48Н,8- 9,12-13ч 2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+ ,35-/м0/с1 Ключ: FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMBV
УЛЫБКИ C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/c3ccc(c(c3)O)O)CO[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)OCCc5ccc(c(c5)O)O)O)O)O)O)O
Характеристики
Химическая формула	С35Н46О20
Молярная масса	786,73 г/моль
Температура плавления	от 200 до 220 °C (от 392 до 428 °F; от 473 до 493 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс