Хиноксалин

Хиноксалин
	Скелетная формула хиноксалина
C=черный, H=белый, N=синий	C=черный, H=белый, N=синий
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хиноксалин
	Другие имена Бензо[b]пиразин, Бензопиразин, Бензопарадиазин, 1,4-бензодиазин, Фенопиазин, Фенпиазин, Хиназин, Хиноксалин
Идентификаторы
Номер CAS	91-19-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36616 И;
ChEMBL	ChEMBL39444 И;
ChemSpider	21106470 И;
Информационная карта ECHA	100.001.862
Номер ЕС	202-047-4;
КЕГГ	C18575 И;
CID PubChem	7045;
УНИИ	QM4AR6M6T8 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6049432;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H И Ключ: XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С8Х6Н2/с1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/х1-6Х Ключ: XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS;
	УЛЫБКИ c1cccc2nccnc12;
Характеристики
Химическая формула	С8Н6Н2
Молярная масса	130,150 г·моль −1
Температура плавления	29-32 °С
Точка кипения	220–223 °C (428–433 °F; 493–496 K)
Кислотность ( pK a )	0,60
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Хиноксалин , также называемый бензопиразином , в органической химии — гетероциклическое соединение, содержащее кольцевой комплекс , состоящий из бензольного кольца и пиразинового кольца. Он изомерен с другими нафтиридинами, включая хиназолин , фталазин и циннолин . ^[3] Это бесцветное масло, которое плавится при температуре чуть выше комнатной. Хотя сам хиноксалин в основном представляет академический интерес, производные хиноксалина используются в качестве красителей, фармацевтических препаратов (например, варениклин ) и антибиотиков, таких как олаквиндокс, карбадокс , эхиномицин , левомицин и актинолеутин.

Синтез

Они могут быть образованы путем конденсации орто - диаминов с 1,2 - дикетонами . Исходное вещество группы, хиноксалин, получается при конденсации глиоксаля с 1,2-диаминобензолом . ^[4] Замещенные производные возникают, когда α-кетоновые кислоты , α-хлоркетоны, α- альдегидоспирты и α-кетонные спирты используются вместо дикетонов. ^[3] Хиноксалин и его аналоги также могут быть образованы путем восстановления аминокислот, замещенных 1,5-дифторо-2,4-динитробензолом (DFDNB): ^[5]

В одном исследовании ^{[6] в качестве}катализатора в реакции бензила с 1,2-диаминобензолом использовалась 2-иодоксибензойная кислота (IBX) :

Использует

Противоопухолевые свойства соединений хиноксалина представляют интерес. ^[7] Недавно хиноксалин и его аналоги были исследованы в качестве лигандов. ^[8]

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Браун, ХК; и др. (1955). Бод, Э.А.; Наход, Ф.К. (ред.). Определение органических структур физическими методами . Нью-Йорк: Academic Press.
^ ab Одно или несколько из предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh , ed. (1911). «Хиноксалины». Encyclopaedia Britannica . Vol. 22 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 760.
^ 2,3-Пиразиндикарбоновая кислота" Reuben G. Jones и Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi :10.15227/orgsyn.030.0086. В этой статье описывается получение хиноксалина в качестве промежуточного продукта.
^ Сян-Хун Ву; Ган Лю; и др. (2004). «Восстановительная циклизация аналогов 2-хиноксалинола в растворимой фазе: систематическое исследование параллельного синтеза». Mol. Divers . 8 (2): 165– 174. doi :10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. PMID 15209169. S2CID 28252647.
^ Херави, Маджид М. (2006). «Простой синтез производных хиноксалина с использованием о-иодоксибензойной кислоты (IBX) при комнатной температуре». Arkivoc . 2006 (16): 16–22 . doi : 10.3998/ark.5550190.0007.g02 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g02 .
^ Жан Рено; Мишель Барон; Патрик Майе и др. (1981). «Гетероциклические хиноны.2.Хиноксалин-5,6-(и 5-8)-дионы-потенциальные противоопухолевые агенты». Eur. J. Med. Chem . 16 (6): 545–550 .
^ Xianghong Wu; Anne EV Gorden (2007). «Региоселективный синтез асимметрично замещенных 2-хиноксалиноловых саленовых лигандов». J. Org. Chem . 72 (23): 8691– 8699. doi :10.1021/jo701395w. PMID 17939720.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Браун, ХК; и др. (1955). Бод, Э.А.; Наход, Ф.К. (ред.). Определение органических структур физическими методами . Нью-Йорк: Academic Press.

[EB1911-3] Одно или несколько из предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh , ed. (1911). «Хиноксалины». Encyclopaedia Britannica . Vol. 22 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 760.

[4] 2,3-Пиразиндикарбоновая кислота" Reuben G. Jones и Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi :10.15227/orgsyn.030.0086. В этой статье описывается получение хиноксалина в качестве промежуточного продукта.

[5] Сян-Хун Ву; Ган Лю; и др. (2004). «Восстановительная циклизация аналогов 2-хиноксалинола в растворимой фазе: систематическое исследование параллельного синтеза». Mol. Divers . 8 (2): 165– 174. doi :10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. PMID 15209169. S2CID 28252647.

[6] Херави, Маджид М. (2006). «Простой синтез производных хиноксалина с использованием о-иодоксибензойной кислоты (IBX) при комнатной температуре». Arkivoc . 2006 (16): 16–22 . doi : 10.3998/ark.5550190.0007.g02 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g02 .

[7] Жан Рено; Мишель Барон; Патрик Майе и др. (1981). «Гетероциклические хиноны.2.Хиноксалин-5,6-(и 5-8)-дионы-потенциальные противоопухолевые агенты». Eur. J. Med. Chem . 16 (6): 545–550 .

[8] Xianghong Wu; Anne EV Gorden (2007). «Региоселективный синтез асимметрично замещенных 2-хиноксалиноловых саленовых лигандов». J. Org. Chem . 72 (23): 8691– 8699. doi :10.1021/jo701395w. PMID 17939720.