Пиррол
Органическое кольцевое соединение (C₄H₄NH)
Пиррол
Явная структурная формула пиррола, ароматичность которой обозначена пунктирными связями
Явная структурная формула пиррола, ароматичность которой обозначена пунктирными связями
Пронумерованная скелетная формула пиррола
Пронумерованная скелетная формула пиррола
Шаростержневая модель молекулы пиррола
Шаростержневая модель молекулы пиррола
Модель заполнения пространства молекулой пиррола
Модель заполнения пространства молекулой пиррола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -Пиррол [2]
Другие имена
  • Азол
  • Имидол [1]
Идентификаторы
  • 109-97-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
1159
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:19203 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL16225 проверятьИ
ChemSpider
  • 7736 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.387
Номер ЕС
  • 203-724-7
1705
CID PubChem
  • 8027
Номер RTECS
  • UX9275000
УНИИ
  • 86S1ZD6L2C проверятьИ
Номер ООН1992, 1993
  • DTXSID5021910
  • ИнЧИ=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H проверятьИ
    Ключ: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
  • Н1С=СС=С1
  • [нГн]1cccc1
Характеристики
С4Н5Н​​​​
Молярная масса67,091  г·моль −1
Плотность0,967 г см −3
Температура плавления−23 °C (−9 °F; 250 K)
Точка кипенияот 129 до 131 °C (от 264 до 268 °F; от 402 до 404 K)
Давление пара7 мм рт. ст. при 23 °C
Кислотность ( pK a )17,5 (для протона N−H)
Основность (p K b )13,6 (p K a 0,4 для CA )
−47,6 × 10−6  см3  моль − 1​
Вязкость0,001225 Па·с
Термохимия
1,903 Дж К −1  моль −1
108,2 кДж моль −1 (газ)
2242 кДж моль −1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
точка возгорания33,33 °C (91,99 °F; 306,48 К)
550 °C (1022 °F; 823 K)
Пределы взрывоопасности3,1–14,8%
Паспорт безопасности (SDS)Данные по химической безопасности
Родственные соединения
Родственные соединения
Фосфол , арсол , бисмол , стибол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пиррол — гетероциклическое , ароматическое , органическое соединение , пятичленное кольцо с формулой C4H4NH . [3] Это бесцветная летучая жидкость, которая легко темнеет при воздействии воздуха. Замещенные производные также называются пирролами, например, N-метилпиррол, C4H4NCH3 . Порфобилиноген , тризамещенный пиррол , является биосинтетическим предшественником многих природных продуктов, таких как гем . [ 4 ]

Пирролы являются компонентами более сложных макроциклов, включая порфириногены и продукты, полученные из них, в том числе порфирины гема , хлорины , бактериохлорины и хлорофиллы . [5]

Свойства, структура, связь

Пиррол — бесцветная летучая жидкость, которая легко темнеет на воздухе и обычно очищается перегонкой непосредственно перед использованием. [6] Пиррол имеет ореховый запах. Пиррол — это 5-членный ароматический гетероцикл, такой как фуран и тиофен . В отличие от фурана и тиофена, он имеет диполь, в котором положительный конец лежит на стороне гетероатома, с дипольным моментом 1,58  D. В CDCl 3 он имеет химические сдвиги при 6,68 (H2, H5) и 6,22 (H3, H4). Пиррол — чрезвычайно слабое основание для амина с сопряженной кислотой p K a −3,8. Наиболее термодинамически стабильный катион пирролия (C 4 H 6 N + ) образуется путем протонирования в положении 2. Замещение пиррола алкильными заместителями дает более основную молекулу — например, тетраметилпиррол имеет сопряженную кислоту p K a +3,7. Пиррол также слабокислотный в положении N–H, с ap K a 16,5. Как водородно-связывающая кислота Льюиса он классифицируется как жесткая кислота , и модель ECW перечисляет его кислотные параметры как E A = 1,38 и C A = 0,68.

Пиррол имеет ароматический характер, поскольку неподеленные пары электронов на атоме азота частично делокализованы в кольцо, создавая  ароматическую систему 4 n + 2 (см. правило Хюккеля ). С точки зрения ароматичности пиррол скромен по сравнению с бензолом , но сопоставим с родственными гетероциклами тиофеном и фураном . Резонансные энергии бензола, пиррола, тиофена и фурана составляют соответственно 152, 88, 121 и 67 кДж/моль (36, 21, 29 и 16 ккал/моль). [7] Молекула плоская.

История

Пиррол был впервые обнаружен Ф. Ф. Рунге в 1834 году как компонент каменноугольной смолы . [8] В 1857 году он был выделен из пиролизата кости . Его название происходит от греческого pyrrhos ( πυρρός , «красноватый, огненный»), от реакции, используемой для его обнаружения — красного цвета, который он придает древесине при смачивании соляной кислотой . [9]

Встречаемость в природе

Структура гема B

Пиррол сам по себе не встречается в природе, но многие из его производных встречаются в различных кофакторах и натуральных продуктах . Распространенные молекулы, содержащие пирролы, включают витамин B12 , желчные пигменты, такие как билирубин и биливердин , а также порфирины гема , хлорофилл , хлорины , бактериохлорины и порфириногены. [5] Другие вторичные метаболиты , содержащие пиррол , включают PQQ, макалувамин M, рианодин, ризинилам, ламелларин, продигиозин, мирмикарин и скептрин. Синтез пирролсодержащего гемина, синтезированный Гансом Фишером, был отмечен Нобелевской премией.

Пиррол входит в состав табачного дыма и может способствовать его токсическому воздействию. [10]

Синтез

Пиррол получают в промышленности путем обработки фурана аммиаком в присутствии твердых кислотных катализаторов , таких как SiO 2 и Al 2 O 3 . [9]

Синтез пиррола из фурана
Синтез пиррола из фурана

Пиррол также может быть образован путем каталитической дегидрогенизации пирролидина. [ необходима цитата ]

Было описано несколько синтезов пиррольного кольца. [11] Доминируют три пути, [12] но существует много других методов.

Синтез пиррола Ганча

Синтез пиррола Ганча представляет собой реакцию β-кетоэфиров ( 1 ) с аммиаком (или первичными аминами) и α-галогенкетонами ( 2 ) с образованием замещенных пирролов ( 3 ). [13] [14]

Синтез пиррола Ганча
Синтез пиррола Ганча

Синтез пиррола по Кнорру

Синтез пиррола по Кнорру включает реакцию α-аминокетона или α-амино-β-кетоэфира с активированным метиленовым соединением. [ 15] [16] [17] Метод включает реакцию α-аминокетона ( 1 ) и соединения, содержащего метиленовую группу α (связанную со следующим углеродом) с карбонильной группой ( 2 ). [18]

Синтез пиррола по Кнорру
Синтез пиррола по Кнорру

Синтез пиррола Пааля-Кнорра

В синтезе пиррола Пааля-Кнорра 1,4-дикарбонильное соединение реагирует с аммиаком или первичным амином с образованием замещенного пиррола. [19] [20]

Синтез пиррола Пааля-Кнорра
Синтез пиррола Пааля-Кнорра

Другие методы

Пирролы реакции Ван Леузена получаются путем реакции тозилметилизоцианида (TosMIC) с еноном в присутствии основания в реакции Михаэля . Затем 5- эндоциклизация образует 5-членное кольцо, которое реагирует с удалением тозильной группы. Последний шаг — таутомеризация в пиррол. [ необходима цитата ]

Механизм реакции Ван Лейзена с образованием пирролов
Механизм реакции Ван Лейзена с образованием пирролов

В синтезе Бартона-Зарда изоцианоацетат реагирует с нитроалкеном в 1,4-присоединении с последующей 5- эндо - диг циклизацией, элиминированием нитрогруппы и таутомеризацией . [ 21]

Исходными материалами в синтезе пиррола Пилоти-Робинсона, названном в честь Гертруды и Роберта Робинсон и Оскара Пилоти , являются два эквивалента альдегида и гидразина . [ 22] [23] Продукт представляет собой пиррол с заместителями в положениях 3 и 4. Альдегид реагирует с диамином с образованием промежуточного диимина ( R−C=N−N=C−R). На втором этапе происходит [3,3] -сигматропная перегруппировка между. Добавление соляной кислоты приводит к замыканию кольца и потере аммиака с образованием пиррола. Механизм был разработан Робинсонами.

В одной из модификаций пропионовый альдегид сначала обрабатывают гидразином , а затем бензоилхлоридом при высоких температурах и с помощью микроволнового облучения : [24]

Реакция Пилоти–Робинсона[24]
Реакция Пилоти–Робинсона [24]

Пирролы, несущие несколько заместителей, были получены из реакции мюнхнонов и алкинов . Механизм реакции включает 1,3-диполярное циклоприсоединение с последующей потерей диоксида углерода ретро -процессом Дильса-Альдера . Аналогичные реакции можно проводить с использованием азалактонов.

Синтез пирролов посредством циклизации Дильса-Альдера
Синтез пирролов посредством циклизации Дильса-Альдера

Пирролы также могут быть получены путем катализируемой серебром циклизации алкинов с изонитрилами , где R 2 представляет собой электроноакцепторную группу, а R 1 представляет собой алкан, арильную группу или сложный эфир. Также было замечено, что примеры дизамещенных алкинов образуют желаемый пиррол со значительным выходом. Предполагается, что реакция протекает через промежуточный ацетилид серебра . Этот метод аналогичен азид-алкиновой клик-химии, используемой для образования азолов.

Синтез пиррола с помощью химии серебряного щелчка
Синтез пиррола с помощью химии серебряного щелчка

Один из путей синтеза пиррола включает декарбоксилирование муката аммония , аммониевой соли слизевой кислоты . Соль обычно нагревают в дистилляционной установке с глицерином в качестве растворителя . [25]

Синтез пиррола из муката аммония
Синтез пиррола из муката аммония

Биосинтез

Биосинтез пиррольных колец начинается с аминолевулиновой кислоты (АЛК), которая синтезируется из глицина и сукцинил-КоА . АЛК-дегидратаза катализирует конденсацию двух молекул АЛК через синтез кольца типа Кнорра с образованием порфобилиногена (ПБГ). Это позже реагирует с образованием, например, макроциклов гема и хлорофилла . [26]

Механизм биосинтеза порфобилиногена
Механизм биосинтеза порфобилиногена

.

Пролин биосинтетически получается из аминокислоты L - глутамата . Глутамат-5-полуальдегид сначала образуется глутамат-5-киназой (АТФ-зависимой) и глутамат-5-полуальдегиддегидрогеназой (которой требуется NADH или NADPH). Затем он может либо спонтанно циклизоваться с образованием 1-пирролин-5-карбоновой кислоты , которая восстанавливается до пролина пирролин-5-карбоксилатредуктазой (используя NADH или NADPH), либо превращается в орнитин с помощью орнитинаминотрансферазы с последующей циклизацией орнитинциклодеаминазой с образованием пролина. [27]

Цвиттерионная структура обоих энантиомеров пролина: ( S )-пролин (слева) и ( R )-пролин

Пролин может использоваться в качестве предшественника ароматических пирролов во вторичных природных продуктах, таких как продигиозины.

Рисунок 1: Структура продигиозина 1 с выделением пиррольных колец A, B и C.

Биосинтез продигиозина [28] [29] включает конвергентное связывание трех колец пиррольного типа (обозначенных A, B и C на рисунке 1) из L -пролина, L -серина, L -метионина, пирувата и 2-октеналя.

Кольцо А синтезируется из L -пролина через путь нерибосомальной пептидсинтазы (NRPS) (рисунок 2), где пирролидиновое кольцо пролина окисляется дважды через FAD + с образованием пиррольного кольца А.

Рисунок 2: биосинтез пиррольного кольца А

Затем кольцо A расширяется через путь поликетидсинтазы для включения L -серина в кольцо B (рисунок 3). Фрагмент кольца A переносится с белка-переносчика пептидила (PCP) на белок-переносчик ацила (ACP) с помощью домена KS, после чего следует перенос на малонил-ACP посредством декарбоксилирующей конденсации Кляйзена. Затем этот фрагмент способен реагировать с замаскированным карбанионом, образованным в результате декарбоксилирования L -серина, опосредованного PLP, который циклизуется в реакции дегидратации с образованием второго пиррольного кольца. Затем этот промежуточный продукт модифицируется путем метилирования (которое включает метильную группу из L -метионина в спирт в положении 6) и окисления первичного спирта до альдегида с образованием основных структур кольца A–B.

Биосинтез пиррольного кольца B

Реакции и реактивность

Из-за своего ароматического характера пиррол трудно гидрогенизировать , нелегко реагирует как диен в реакциях Дильса-Альдера и не подвергается обычным реакциям олефинов . Его реакционная способность подобна таковой бензола и анилина , в том смысле, что его легко алкилировать и ацилировать. В кислых условиях пирролы легко окисляются до полипиррола , [30] и, таким образом, многие электрофильные реагенты, которые используются в химии бензола, неприменимы к пирролам. Напротив, замещенные пирролы (включая защищенные пирролы) использовались в широком диапазоне преобразований. [11]

Реакция пиррола с электрофилами

Пирролы обычно реагируют с электрофилами в α-положении (C2 или C5) из-за наивысшей степени стабильности протонированного промежуточного соединения.

Электрофильное замещение пиррола
Электрофильное замещение пиррола

Пирролы легко реагируют с нитрующими (например, HNO 3 / Ac 2 O ), сульфирующими ( Py·SO 3 ) и галогенирующими (например, NCS , NBS , Br 2 , SO 2 Cl 2 и KI / H 2 O 2 ) агентами. [31] Галогенирование обычно дает полигалогенированные пирролы, но может быть выполнено и моногалогенирование. Как типично для электрофильных присоединений к пирролам, галогенирование обычно происходит в 2-м положении, но также может происходить в 3-м положении путем силилирования азота. Это полезный метод для дальнейшей функционализации обычно менее реакционноспособного 3-го положения. [ необходима цитата ]

Ацилирование

Ацилирование обычно происходит в 2-положении, с использованием различных методов. Ацилирование с ангидридами кислот и хлорангидридами кислот может происходить с катализатором или без него. [32] 2-Ацилпирролы также получаются из реакции с нитрилами, по реакции Губена-Хеша . Пиррольные альдегиды могут быть образованы по реакции Вильсмейера-Хаака . [33]

Формилирование пиррола Вильсмайером-Хааком
Формилирование пиррола Вильсмайером-Хааком

Реакция депротонированного пиррола

Протон NH в пирролах умеренно кислый с p K a 17,5. [34] Пиррол можно депротонировать сильными основаниями, такими как бутиллитий и гидрид натрия . [35] Полученный щелочной пирролид является нуклеофильным . Обработка этого сопряженного основания электрофилом, таким как иодметан, дает N -метилпиррол.

N -металлированный пиррол может реагировать с электрофилами в положениях N или C, в зависимости от координирующего металла. Более ионные связи азота с металлом (например, с литием, натрием и калием) и более сольватирующие растворители приводят к N -алкилированию. Нитрофильные металлы, такие как MgX, приводят к алкилированию в положении C (в основном C2) из-за более высокой степени координации с атомом азота. В случаях N -замещенных пирролов металлирование углерода происходит более легко. Алкильные группы могут быть введены в качестве электрофилов или с помощью реакций кросс-сочетания. [ необходима цитата ]

Пиррол C-металлирование
Пиррол C -металлирование

Замещение в положении C3 может быть достигнуто путем использования N -замещенного 3-бромпиррола, который может быть синтезирован путем бромирования N -силилпиррола с помощью NBS . [ необходима цитата ]

Скидки

Пирролы могут подвергаться восстановлению до пирролидинов и пирролинов . [36] Например, восстановление Бирчем пиррольных эфиров и амидов приводит к образованию пирролинов, причем региоселективность зависит от положения электроноакцепторной группы. [ необходима цитата ]

Реакции циклизации

Пирролы с N -замещением могут подвергаться реакциям циклоприсоединения , таким как [4+2]-, [2+2]- и [2+1]-циклизации. Циклизации Дильса-Альдера могут происходить с пирролом, действующим как диен, особенно в присутствии электроноакцепторной группы на азоте. Винилпирролы также могут действовать как диены. [ необходима цитата ]

Пиррол DA
Пиррол DA

Пирролы могут реагировать с карбенами , такими как дихлоркарбен , в [2+1]-циклоприсоединении. С дихлоркарбеном образуется промежуточный дихлорциклопропан, который распадается с образованием 3-хлорпиридина (перегруппировка Чамичяна-Денштедта). [37] [38] [39]

Перегруппировка Чамичяна–Денштедта
Перегруппировка Чамичяна–Денштедта

Коммерческое использование

Полипиррол имеет некоторую коммерческую ценность. N -метилпиррол является предшественником N -метилпирролкарбоновой кислоты, строительного блока в фармацевтической химии. [9] Пирролы также встречаются в нескольких препаратах, включая аторвастатин , кеторолак и сунитиниб . Пирролы используются в качестве светостойких красных, алых и карминовых пигментов. [40] [41]

Аналоги и производные

Структурные аналоги пиррола включают:

  • Пирролин , частично насыщенный аналог с одной двойной связью
  • Пирролидин , насыщенный гидрогенизированный аналог

К производным пиррола относится индол — производное с конденсированным бензольным кольцом.

Смотрите также

На Викискладе есть медиафайлы по теме Пиррол .

Ссылки

  1. ^ Уильям М. Хейнс (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). Boca Raton: CRC Press. стр.  3–478 . ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 141. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Лаудон, Марк Г. (2002). «Химия нафталина и ароматических гетероциклов». Органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Oxford University Press. С.  1135–1136 . ISBN 978-0-19-511999-2.
  4. ^ Кокс, Майкл; Ленингер, Альберт Л.; Нельсон, Дэвид Р. (2000). Принципы биохимии Ленингера . Нью-Йорк: Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.
  5. ^ ab Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). «Ароматические пути порфинов, хлоринов и бактериохлоринов». Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145– 2151. Bibcode :2000PCCP....2.2145J. doi :10.1039/b000260g. Значок открытого доступа
  6. ^ Armarego, Wilfred LF; Chai, Christina LL (2003). Очистка лабораторных химикатов (5-е изд.). Elsevier. стр. 346.
  7. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 62, ISBN 978-0-471-72091-1
  8. ^ Рунге, FF (1834). «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» [О некоторых продуктах перегонки угля]. Аннален дер Физик и Химия . 31 (5): 65–78 . Бибкод : 1834АнП...107...65Р. дои : 10.1002/andp.18341070502. Значок открытого доступаСм. особенно страницы 67–68, где Рунге называет это соединение Pyrrol (огненное масло) или Rothöl (красное масло).
  9. ^ abc Harreus, Альбрехт Людвиг. «Пиррол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_453. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Fowles, Jefferson; Bates, Michael; Noiton, Dominique (март 2000 г.). «Химические компоненты сигарет и сигаретного дыма: приоритеты снижения вреда» (PDF) . Порируа, Новая Зеландия: Министерство здравоохранения Новой Зеландии . стр. 20, 49–65 . Получено 23 сентября 2012 г.
  11. ^ аб Любелл, В.; Сен-Сир, Д.; Дюфур-Галлан, Ж.; Хоупвелл, Р.; Бутар, Н.; Кассем, Т.; Дорр, А.; Зелли, Р. (2013). «1H-Пирролы (обновление 2013 г.)». Наука синтеза . 2013 (1): 157–388 .
  12. ^ Гилкрист, Томас Л. (1997). Гетероциклическая химия (3-е изд.). Ливерпуль: Longman. стр. 194-196.
  13. ^ Ханч, А. (1890). «Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten» [Новые методы образования производных пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 1474–1476 . doi : 10.1002/cber.189002301243. Значок открытого доступа
  14. ^ Файст, Франц (1902). «Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe» [Исследования по группам фурана и пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 35 (2): 1537–1544 . doi :10.1002/cber.19020350263. Значок открытого доступа
  15. ^ Кнорр, Людвиг (1884). «Synthese von Pyrrolderivaten» [Синтез производных пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1635–1642 . doi :10.1002/cber.18840170220. Значок открытого доступа
  16. ^ Норр, Л. (1886). «Synthetische Versuche mit dem Acetessigester» [Оперативы по синтезу [этилового] ​​эфира ацетоуксусной кислоты]. Аннален дер Хими . 236 (3): 290–332 . doi :10.1002/jlac.18862360303. Значок открытого доступа
  17. ^ Норр, Л.; Ланге, Х. (1902). «Ueber die Bildung von Pyrrolderivaten aus Isonitrosoketonen» [Об образовании производных пиррола из изонитроскетонов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 35 (3): 2998–3008 . doi :10.1002/cber.19020350392. Значок открытого доступа
  18. ^ Корвин, Олсоф Генри (1950). "Глава 6: Химия пиррола и его производных". В Elderfield, Robert Cooley (ред.). Гетероциклические соединения . Т. 1. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Wiley. стр. 287.
  19. ^ Паал, К. (1884), «Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters», Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 17 (2): 2756–2767 , doi : 10.1002/cber.188401702228 Значок открытого доступа
  20. ^ Кнорр, Людвиг (1884), «Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester» [Синтез производных фурана из [диэтилового] ​​эфира 2,3-диацетилянтарной кислоты], Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 17 (2): 2863 – 2870, дои :10.1002/cber.188401702254 Значок открытого доступа
  21. ^ Ли, Джи Джек (2013). Гетероциклическая химия в разработке лекарств. Нью-Йорк: Wiley. ISBN 9781118354421.
  22. ^ Пилоти, Оскар (1910). «Синтез производных пиррола: пиррол из диэтилсукцинилсукцината, пиррол из азинов». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 43 (1): 489–498 . doi :10.1002/cber.19100430182. Значок открытого доступа
  23. ^ Робинсон, Гертруда Мод; Робинсон, Роберт (1918). «LIV. Новый синтез тетрафенилпиррола». J. Chem. Soc. 113 : 639– 645. doi :10.1039/CT9181300639.
  24. ^ ab Milgram, Benjamin C.; Eskildsen, Katrine; Richter, Steven M.; Scheidt, W. Robert; Scheidt, Karl A. (2007). "Синтез 3,4-дизамещенных пирролов с помощью микроволн по методу Пилоти–Робинсона" (Примечание) . J. Org. Chem. 72 (10): 3941– 3944. doi :10.1021/jo070389+. PMC 1939979. PMID  17432915 .  
  25. ^ Фогель (1956). Практическая органическая химия (PDF) . стр. 837.
  26. ^ Уолш, Кристофер Т.; Гарно-Цодикова, Сильви ; Говард-Джонс, Аннализ Р. (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Natural Product Reports . 23 (4): 517– 531. doi :10.1039/b605245m. PMID  16874387.
  27. ^ Ленингер, Альберт Л.; Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6..
  28. ^ Уолш, CT; Гарно-Цодикова, S.; Говард-Джонс, AR (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Nat. Prod. Rep . 23 (4): 517– 531. doi :10.1039/b605245m. PMID  16874387.
  29. ^ Ху, Деннис X. (2016). «Структура, химический синтез и биосинтез натуральных продуктов продигинина». Chemical Reviews . 116 (14): 7818– 7853. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00024. PMC 5555159. PMID  27314508 . 
  30. ^ Ван Цзитао [王积涛]; Чжан Баошэнь [张保申]; Ван Юнмэй [王永梅]; Ху Цинмэй [胡青眉], ред. (2003). 有机化学[ Органическая химия ] (на китайском языке) (2-е изд.). Университет Тяньцзинь-Нанькай. ISBN 978-7-310-00620-5.
  31. ^ "Пиррол". Römpp Lexikon Chemie (на немецком языке). Thieme.
  32. ^ Бейли, Денис М.; Джонсон, Роберт Э.; Альбертсон, Ноэль Ф. (1971). "Этилпиррол-2-карбоксилат". Органические синтезы . 51 : 100. doi :10.15227/orgsyn.051.0100.
  33. ^ Silverstein, Robert M.; Ryskiewicz, Edward E.; Willard, Constance (1956). "2-Пирролальдегид". Organic Syntheses . 36 : 74. doi :10.15227/orgsyn.036.0074.
  34. ^ Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon. стр.  39–88 . ISBN 978-0-08-096519-2, хотя следует отметить, что Balón, M.; Carmona, M. C.; Muñoz, M. A.; Hidalgo, J. (1989). "Кислотно-основные свойства пиррола и его бензологов индола и карбазола: переосмысление с помощью метода избыточной кислотности". Tetrahedron . 45 (23). Великобритания: Pergamon: 7501– 7504. doi :10.1016/S0040-4020(01)89212-7предлагает пересмотреть эту цифру до 17,3.
  35. ^ Франк, Хайнц-Герхард; Стадельхофер, Юрген Вальтер (1987). Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe, Verfahren, Produkte [ Промышленная химия ароматических веществ: сырье, процессы, продукты ] (на немецком языке). Берлин: Шпрингер. стр.  403–404 . ISBN. 978-3-662-07876-1.
  36. ^ Лястухин, Воронов [Ластухин, Воронов] (2006). Органічна химия [ Органическая химия ] (на украинском языке). стр.  781–782 . ISBN. 966-7022-19-6.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  37. ^ Чамициан, Г.Л.; Деннштедт, М. (1881). «Ueber die Einwirkung des Chloroforms auf die Kaliumverbindung Pyrrols» [О реакции хлороформа с калиевым соединением пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 : 1153–1162 . doi : 10.1002/cber.188101401240.
  38. ^ Корвин, Олсоф Генри (1950). Элдерфилд, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . Т. 1. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Wiley. стр. 309.
  39. ^ Mosher, HS (1950). Elderfield, Robert Cooley (ред.). Heterocyclic Compounds . Vol. 1. New York, NY: Wiley. стр. 475.
  40. ^ "DPP пигменты, дикетопирролопиррольные пигменты, оптовый продавец DPP пигментов, поставщики дикетопирролопиррольных пигментов". dyes-pigments.standardcon.com .
  41. ^ Каур, Матиндер; Чой, Донг Хун (2015). «Дикетопирролопиррол: флуоресцентные зонды на основе блестящего красного пигмента и их применение». Обзоры химического общества . 44 (1): 58–77 . doi :10.1039/C4CS00248B. PMID  25186723.

Дальнейшее чтение

  • Джонс, Р. Джонс, ред. (1990). Пирролы. Часть I. Синтез и физические и химические аспекты пиррольного кольца . Химия гетероциклических соединений. Том 48. Чичестер: John Wiley & Sons. стр. 351. doi :10.1002/recl.19911100712. ISBN 978-0-471-62753-1. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  • Жоликер, Бенуа; Чепмен, Эрин Э.; Томпсон, Элисон; Любелл, Уильям Д. (2006). «Пирроловая защита». Тетраэдр . 62 (50): 11531–11563 . doi :10.1016/j.tet.2006.08.071.
  • Синтез пирролов (обзор современных методов)
  • Механизмы реакций замещения азотсодержащих гетероароматических соединений
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пиррол&oldid=1269012285"