Пропилпарабен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пропил 4-гидроксибензоат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.098 |
| Номер ЕС |
|
| Номер E | E216 (консерванты) |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н12О3 | |
| Молярная масса | 180,203 г·моль −1 |
| Плотность | 1,0630 г/см 3 |
| Температура плавления | 96–99 °C (205–210 °F; 369–372 K) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Парабен Бутилпарабен Этилпарабен Метилпарабен Гептилпарабен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пропилпарабен (также пишется как пропилпарабен ) — это н -пропиловый эфир п - гидроксибензойной кислоты . Он встречается как натуральное вещество, встречающееся во многих растениях и некоторых насекомых. Кроме того, его можно производить синтетически для использования в косметике, фармацевтических препаратах и продуктах питания. [1] Он относится к классу парабенов и может использоваться в качестве консерванта во многих косметических средствах на водной основе, таких как кремы, лосьоны, шампуни и средства для ванн. [2] Как пищевая добавка он имеет номер E , который равен E216.
Пропил п- гидроксибензоат натрия , натриевая соль пропилпарабена, соединения с формулой Na(C3H7 ( C6H4COO ) O ) , используется аналогично в качестве пищевой добавки и противогрибкового консерванта. Его номер E — E217.
В 2010 году Научный комитет Европейского союза по безопасности потребителей заявил, что использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовых косметических продуктах безопасно для потребителя, если сумма их концентраций не превышает 0,19% [3] .
Приложения
Еда
Согласно правилам FDA, пропилпарабен можно безопасно использовать в количестве не более 0,1% от веса готовой пищи или 200–450 ppm для различных продуктов, таких как экстракты кофе , соки , джемы, выпечка и молочные продукты . [4] Он даже встречается в природе в растении под названием Stocksia brahuica . [5] Его часто используют в качестве пищевого и косметического консерванта, поскольку он не имеет запаха или вкуса и не меняет текстуру. [4] Соединение имеет некоторое медицинское применение, а также его использовали в таблетках , сиропах , промываниях глаз, напитках для набора веса, и недавно было обнаружено, что оно обладает противосудорожной активностью, что позволяет предположить, что оно может быть полезным при разработке противосудорожных лекарств. [4] [6]
Недавно исследование комбинирования плазменно-активированной воды (PAW) с пропилпарабеном показало повышенную антимикробную эффективность PAW для санитарии свежих продуктов. PAW используется для санитарии свежих продуктов. Однако при использовании в пищевых продуктах его эффективность снижалась из-за мешающих веществ, таких как полисахариды , белки и липиды . С пропилпарабеном и PAW бактерии подвергаются большему окислительному стрессу и повреждению клеток, что повышает сохранность продуктов. На данный момент потенциальный риск для здоровья и уровень остатков пропилпарабена при этом новом методе все еще неизвестны.
Пропилпарабен также используется в качестве пищевой добавки и обозначается номером E216 . Пропилпарабен обычно используется в качестве консерванта в упакованных хлебобулочных изделиях, особенно в выпечке и лепешках. [7] Пропилпарабен также является стандартизированным химическим аллергеном и используется в аллергенном тестировании. [8] [9]
Косметический
Пропилпарабен — один из наиболее часто используемых парабенов в косметических формулах. [4] Его можно найти в увлажняющих кремах , шампунях , кондиционерах , косметике , средствах для бритья и многом другом. [10] В косметических продуктах пропилпарабен обычно сочетается с другими парабенами (например, метилпарабеном) или другими консервантами для защиты от более широкого спектра микроорганизмов. [4] Химическая стабильность при комнатной температуре и широкий диапазон pH (4,5–7,5) выгодны для продления срока годности продукта. Согласно правилам FDA , максимальная используемая концентрация пропилпарабена составляет 25%. [10] Однако косметика не требует тестирования FDA перед продажей. [10] Хотя нет убедительных доказательств вреда пропилпарабена для здоровья человека, все больше косметических компаний создают линии без парабенов, особенно в шампунях. Поскольку парабены могут легко впитываться через кожу, считается, что ежедневное использование вызывает токсичное накопление в организме, что может быть вредным. У некоторых людей может также возникнуть аллергическая реакция на парабены, включающая покраснение, раздражение, зуд, шелушение и крапивницу. [11]
Фармацевтическая
Используемые с середины 1920-х годов в качестве консерванта, парабены присутствуют в жидкостях для промывания глаз , таблетках, сиропах от кашля , инъекционных растворах, контрацептивах и даже напитках для набора веса. [4] В отличие от косметики, где пропилпарабен в основном используется на поверхности, пропилпарабен проглатывается и всасывается. Согласно закону ЕЭС ( Европейского экономического сообщества), максимальный уровень парабенов в фармацевтических продуктах составляет 1% (по массе), [12] гораздо строже и определеннее, чем в косметике. Пропилпарабен также нельзя использовать отдельно в офтальмологических продуктах, таких как жидкости для промывания глаз, поскольку он может вызвать раздражение при эффективном уровне концентрации, чтобы иметь противомикробное действие. [4]
Тест MES (Maximal Electroshock) также показывает противосудорожную активность пропилпарабена. Поскольку пропилпарабен имеет минимальную или нулевую токсичность и хорошо всасывается в желудочно-кишечном тракте, его потенциально можно разработать в качестве нового противосудорожного препарата для контроля судорог. [6]
Химические свойства
Пропилпарабен — стабильное и нелетучее соединение с антимикробными свойствами, которое уже более 50 лет используется в качестве консерванта в пищевых продуктах. [4] Обычно его используют в различных косметических средствах на водной основе и средствах личной гигиены. [13] Это белое кристаллическое вещество с молекулярной массой 202,18 а.е.м. [14] Люди чаще всего поглощают это химическое вещество через кожу или при приеме внутрь, поскольку оно содержится во многих косметических и пищевых продуктах в качестве противогрибкового консерванта . [15] [14] Он метаболизируется двумя основными путями, приводящими к образованию либо конъюгированных метаболитов, либо гидролизатов (PHBA, PHHA). [15] Эти продукты выводятся из организма с мочой. [15] Пропилпарабен — эффективное антимикробное средство , особенно против зеленой и синей плесени на цитрусовых . [14] Его высокая растворимость в воде позволяет легко наносить его на фрукты. [14]
Синтез
Один из самых простых способов получения пропилпарабена — это этерификация 4 -гидроксибензойной кислоты пропанолом с использованием кислотного катализатора. [16] Первый важный шаг включает протонирование карбонила из - за кислотных условий . Это протонирование приводит к положительному заряду на карбониле , который компенсирует электронную плотность от атома углерода эфира , что позволяет пропанолу выполнить нуклеофильную атаку на карбонил . [17] Затем протон нуклеофильного пропанола переносится растворителем на гидроксильную группу эфира . Гидроксил затем может действовать как хорошая уходящая группа и быть вытеснен из тетраэдрического промежуточного соединения в виде воды , позволяя карбонильной группе эфира реформироваться. Наконец, депротонирование реформированной карбонильной группы даст конечный продукт эфира , пропилпарабен. [17]
Безопасность
Пропилпарабен, среди других парабенов, вызывает опасения по поводу его возможного взаимодействия и нарушения эстрогена в эндокринной системе [18] Воздействие высоких уровней пропилпарабена коррелирует с более низкой выработкой спермы и тестостерона у мужчин в исследованиях на животных, [1] [18] а одно другое исследование показывает, что он даже может действовать как эффективный спермицид . [19] Исследования пропилпарабена на животных в организме показывают, что пропилпарабен метаболизируется из желудочно-кишечного тракта и быстро выводится с мочой без накопления в организме. Несмотря на взаимодействие парабенов с эндокринной системой , не было показано, что он значительно коррелирует с раком молочной железы . [18] При потрескавшейся или поврежденной коже использование пропилпарабена в косметике или средствах по уходу за кожей может привести к сенсибилизации кожи ; однако для нормальной кожи он считается безопасным. [5]
С мая 2023 года в Нью-Йорке начали рассматривать вопрос о запрете использования пропилпарабена, поскольку исследования на людях и животных показывают, что он действует как эндокринный разрушитель и влияет на репродуктивное здоровье. [1] [7]
В октябре 2023 года губернатор Калифорнии подписал законопроект, запрещающий использование пропилпарабена в пищевых продуктах к 2027 году. [20] [21] Новый закон запрещает производство, продажу и распространение пропилпарабена и трех других добавок ( бромированное растительное масло , бромат калия и Red 3 ). Это первый закон в США, запрещающий его, и, возможно, он будет иметь общенациональные последствия. [22]
Ссылки
- ^ abc Oishi (декабрь 2002 г.). «Влияние пропилпарабена на мужскую репродуктивную систему». Пищевая и химическая токсикология . 40 (12): 1807–1013. doi :10.1016/s0278-6915(02)00204-1. PMID 12419695.
- ^ PubChem. "Пропилпарабен". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 01.12.2021 .
- ^ Генеральный директорат по безопасности потребителей, Европейский союз (2011). "Мнение Научного комитета по безопасности потребителей о парабенах COLIPA n° P82" (PDF) . Получено 15 декабря 2017 г. .
- ^ abcdefgh Сони, MG; Бердок, GA; Тейлор, SL; Гринберг, NA (июнь 2001 г.). «Оценка безопасности пропилпарабена: обзор опубликованной литературы». Пищевая и химическая токсикология . 39 (6): 513–532. doi :10.1016/S0278-6915(00)00162-9. ISSN 0278-6915.
- ^ ab Soni, MG; Carabin, IG; Burdock, GA (июль 2005 г.). «Оценка безопасности эфиров п-гидроксибензойной кислоты (парабены)». Пищевая и химическая токсикология . 43 (7): 985–1015. doi :10.1016/j.fct.2005.01.020.
- ^ ab Talevi, Alan; Bellera, Carolina L.; Castro, Eduardo A.; Bruno-Blanch, Luis E. (2007-10-25). "Успешное применение виртуального скрининга: прогнозирование противосудорожной активности в тесте MES широко используемых фармацевтических и пищевых консервантов метилпарабена и пропилпарабена". Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 21 (9): 527–538. doi :10.1007/s10822-007-9136-9. ISSN 0920-654X.
- ^ ab Dana G. Smith (13 апреля 2023 г.). «Два штата предложили запретить распространенные пищевые добавки, связанные с проблемами со здоровьем». New York Times . Получено 23 мая 2023 г. .
- ^ "DailyMed - Обзор классов лекарств". dailymed.nlm.nih.gov . Получено 01.12.2021 .
- ^ "Пропилпарабен". go.drugbank.com . Получено 2021-12-01 .
- ^ abc Center for Food Safety and Applied Nutrition (2022-03-03). «Парабены в косметике». FDA.
- ^ Джонс, Оливер AH (2023-03-27). «Что такое парабен и почему так много продуктов рекламируются как «без парабенов»?». The Conversation . Получено 2023-11-10 .
- ^ "EUR-Lex - l21191 - EN - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ "пропилпарабен (CHEBI:32063)". www.ebi.ac.uk . Получено 2021-12-01 .
- ^ abcd Москосо-Рамирес, Педро А.; Монтесинос-Эрреро, Клара; Палоу, Луис (сентябрь 2014 г.). «Противогрибковая активность пропилпарабена натрия отдельно или в сочетании с низкими дозами имазалила против гниения Penicillium на цитрусовых». Европейский журнал патологии растений . 140 (1): 145–157. doi :10.1007/s10658-014-0450-5. ISSN 0929-1873.
- ^ abc Shin, Mi-Yeon; Shin, Chorong; Choi, Jeong Weon; Lee, Jangwoo; Lee, Seungho; Kim, Sungkyoon (сентябрь 2019 г.). «Фармакокинетический профиль пропилпарабена у людей после перорального приема». Environment International . 130 . 104917. doi : 10.1016/j.envint.2019.104917 . ISSN 0160-4120.
- ^ Хазарика, Мридул; Параджули, Рагаб; Пхукан, Продип (январь 2007 г.). «Синтез парабенов с использованием монтмориллонитовой глины K10 в качестве катализатора: зеленый протокол» (PDF) . Индийский журнал химической технологии . 14 : 104–106.
- ^ ab "21.6: Химия сложных эфиров". Chemistry LibreTexts . 2015-08-26 . Получено 2023-11-26 .
- ^ abc Боберг, Джули; Таксвиг, Камилла; Кристиансен, Софи; Хасс, Улла (сентябрь 2010 г.). «Возможные эндокринные нарушения, вызываемые парабенами и их метаболитами». Репродуктивная токсикология . 30 (2): 301–312. doi :10.1016/j.reprotox.2010.03.011.
- ^ Бао-Лян, Сон; Хай-Ин, Ли; Дун-Рен, Пэн (март 1989). «In vitro спермицидная активность парабенов против сперматозоидов человека». Контрацепция . 39 (3): 331–335. doi :10.1016/0010-7824(89)90065-6.
- ^ "AB-418 Закон о безопасности пищевых продуктов Калифорнии". ca.gov .
- ^ Чак, Элизабет (12.09.2023). «Законодательное собрание Калифорнии принимает первый в США законопроект о запрете пищевых добавок, включая красный краситель № 3». www.nbcnews.com . Получено 14.09.2023 .
- ^ Cimons, Marlene (11 октября 2023 г.). «Калифорния не запрещает Skittles, но четыре добавки будут удалены» . Washington Post .В статье отмечается, что красный краситель № 3, бромированное растительное масло, бромат калия и пропилпарабен связаны с риском развития рака и гиперактивности у детей.
