Пропанил
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N- (3,4-Дихлорфенил)пропанамид | |
| Другие имена N- (3,4-Дихлорфенил)пропионамид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.832 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н9Cl2NO | |
| Молярная масса | 218,08 г/моль |
| Появление | Белое кристаллическое вещество (чистое), Коричневый порошок (нечистый) |
| Температура плавления | 91–93 °C (196–199 °F; 364–366 K) |
| 225 частей на миллион | |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1384 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пропанил — широко используемый контактный гербицид . По оценкам, в 2001 году его использовали примерно в 8 миллионов фунтов, и он является одним из наиболее широко используемых гербицидов в Соединенных Штатах. [2] Говорят, что пропанил используется примерно на 400 000 акрах рисовых полей каждый год. [3]
Способ действия
Основным способом гербицидного действия пропанила против сорняков является ингибирование их фотосинтеза и фиксации CO2 . Растения фотосинтезируют в два этапа. На этапе I фотосинтетические реакции захватывают энергию солнечного света и производят молекулы с высоким содержанием энергии. На этапе II эти молекулы реагируют, захватывая CO2 , давая предшественников углеводов. На этапе I реакция молекулы хлорофилла поглощает один фотон (свет) и теряет один электрон, запуская цепную реакцию переноса электронов, приводящую к реакциям этапа II. Пропанил ингибирует цепную реакцию переноса электронов и ее преобразование CO2 в предшественников углеводов. Это подавляет дальнейшее развитие сорняка. [4]
Рис относительно невосприимчив к пропанилу, но большинство сорняков восприимчивы к нему. Причина селективности в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы (ААА), который быстро метаболизирует пропанил в относительно нетоксичный 3,4-дихлоранилин. У восприимчивых сорняков отсутствует ген ( ы), кодирующий фермент ААА, и поэтому они поддаются пропанилу. Однако интенсивное использование пропанила и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки стали устойчивыми к пропанилу. [5]
Синтез
Пропанил производится в промышленности путем нитрования 1,2-дихлорбензола ( 1 ) с получением 1,2-дихлор-4-нитробензола ( 2 ) , с последующим гидрированием нитрогруппы никелем Ренея с получением 3,4-дихлоранилина ( 3 ). Ацилирование амина пропаноилхлоридом дает пропанил ( 4 ). [6] Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы. [ 7 ]
Патентные тяжбы
Пропанил был предметом нескольких исков о нарушении патентных прав. В одном из них, Monsanto Co. против Rohm and Haas Co. , [8] Апелляционный суд Соединенных Штатов третьего округа постановил, что Monsanto совершила мошенничество в отношении Патентного ведомства при получении патента на пропанил.
Компания Monsanto получила патент, предоставив в Патентное ведомство данные, показывающие, что пропанил «обладает «необычной и ценной гербицидной активностью» и что его активность «удивительна», поскольку «родственные соединения обладают незначительной или нулевой гербицидной эффективностью». Компания Monsanto провела ряд испытаний и предоставила в Патентное ведомство данные испытаний, которые показали, что пропанил превосходит другие подобные химические вещества, включая одно химическое вещество, которое отличается от пропанила только устранением группы CH2 слева от группы CH3 в крайней правой части диаграммы, показанной выше справа. (Эти два химических вещества являются так называемыми соседними гомологами .)
Но Monsanto скрыла данные по тем тестам, которые показали, что другие подобные соединения также имели гербицидную активность, подобную активности пропанила. Суд заявил, что это было искажением фактов, и Monsanto не имела права на патент, поэтому патент был недействительным или неисполнимым. Однако в более раннем деле судья принял аргумент Monsanto о том, что Monsanto «не сделала ничего, кроме как сделала все возможное» в Патентном ведомстве. [9]
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 7814 .
- ^ Оценка рынка пестицидов за 2000-2001 гг., Агентство по охране окружающей среды США
- ^ Управление осокой, устойчивой к пропанилу, блог UC Rice (19 июня 2014 г.).
- ^ Ирина В. Устюгова, Пропанил (3,4-DCPA)-индуцированные изменения функции макрофагов 2-3 (кандидатская диссертация 2007 г.). См. также Ингибирование фотосинтеза: Ингибирование в фотосистеме II §§ 1–4.
- ^ Устойчивость к гербицидам и мировое зерно 215-16 (редакторы Стивен Б. Поулз и Дейл Л. Шейнер, 2001).
- ^ Уайетт, Стюарт Уоррен, Пол (2008). Органический синтез: подход разъединения (2-е изд.). Оксфорд: Wiley-Blackwell. стр. 25. ISBN 978-0-470-71236-8.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Пропанил в базе данных PubChem Open Chemistry .
- ^ 456 F.2d 592 (3-й округ 1972 г.).
- ↑ См . 456 F.2d в 597 прим.4.
Внешние ссылки
- Пропанил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
