Пропионилхлорид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пропаноилхлорид | |
| Другие имена Пропионовый хлорид; хлорид пропионовой кислоты (1:1) | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.064 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С3Н5СlО | |
| Молярная масса | 92,52 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,0646 г/см 3 |
| Температура плавления | −94 °C (−137 °F; 179 K) |
| Точка кипения | 80 °C (176 °F; 353 К) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Коррозионный, легковоспламеняющийся; высокотоксичный |
| точка возгорания | 54 °C (129 °F; 327 К) |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 100 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пропионилхлорид (также пропаноилхлорид ) — органическое соединение с формулой CH3CH2C (O)Cl. Это производное ацилхлорида пропионовой кислоты . Он подвергается характерным реакциям ацилхлоридов. [1] Это бесцветная, едкая , летучая жидкость .
Используется как реагент для органического синтеза . В полученных хиральных амидах и эфирах метиленовые протоны диастереотопны. [2]
Были предприняты попытки [3] включить пропионилхлорид в список 1 химических веществ Управления по борьбе с наркотиками, поскольку он может быть использован для синтеза фентанила .
Синтез
Пропионилхлорид в промышленных масштабах получают путем хлорирования пропионовой кислоты фосгеном : [4]
- СН3СН2СО2Н + СОCl2 → СН3СН2СОCl + НСl + СО2
Ссылки
- ^ Майкл Б. Смит (22 ноября 2016 г.). Органический синтез. Elsevier Science. стр. 165. ISBN 978-0-12-800807-2.
- ^ Гейдж, Джеймс Р.; Эванс, Дэвид А. (1990). «Диастереоселективная альдольная конденсация с использованием хирального оксазолидинонового вспомогательного вещества: (2S,3S)-3-гидрокси-3-фенил-2-метилпропановая кислота». Org. Synth . 68 : 83. doi : 10.15227/orgsyn.068.0083.
- ^ https://www.federalregister.gov/documents/2023/10/12/2023-22570/пропионил-хлорид .
- ^ Самель, Ульф-Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223. ISBN 978-3-527-30673-2.
