Префеновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1 с ,4 с )-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена Префенат; цис -1-карбокси-4-гидрокси-α-оксо-2,5-циклогексадиен-1-пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| МеШ | Префеновая+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н10О6 | |
| Молярная масса | 226,184 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Префеновая кислота , обычно также известная по своей анионной форме префенат , является промежуточным продуктом в биосинтезе ароматических аминокислот фенилаланина и тирозина , а также большого количества вторичных метаболитов шикиматного пути .
Распространение и биологическое значение
Префеновая кислота встречается в природе как промежуточное вещество в биосинтезе фенилаланина и тирозина через путь шикимовой кислоты . [1] [2] Она образуется из хоризмовой кислоты с помощью хоризматмутазы . Она может быть дегидратирована префенатдегидратазой до фенилпировиноградной кислоты , которая является предшественником фенилаланина. Альтернативно, она может быть дегидратирована префенатдегидрогеназой до 4 - гидроксифенилпировиноградной кислоты , которая является предшественником тирозина. [1]
Он биосинтезируется посредством [3,3] -сигматропной перегруппировки Кляйзена хоризмата . [ 3 ] [4]
Синтез
Префеновая кислота нестабильна; как 1,4-циклогексадиен , она легко ароматизируется , например, под воздействием кислот или оснований. Эта нестабильность затрудняет как выделение, так и синтез. Префеновая кислота была впервые выделена из мутантов Escherichia coli , которые не могли преобразовать префеновую кислоту в фенилпировиноградную кислоту . В ходе этого процесса была получена бариевая соль. [2]
Стереохимия
Префеновая кислота является примером ахиральной (оптически неактивной) молекулы, которая имеет два псевдоасимметричных атома ( т.е. стереогенные , но не хиротопные центры), атомы циклогексадиенового кольца C1 и C4 . Было показано [5] , что из двух возможных диастереоизомеров , природная префеновая кислота является той, которая имеет оба заместителя с более высоким приоритетом (согласно правилам CIP ) на двух псевдоасимметричных атомах углерода, т.е. карбоксильных и гидроксильных группах, в цис- конфигурации или (1s , 4s ) согласно новым правилам стереохимии ИЮПАК (2013). [6]
Другой стереоизомер, т. е. транс или, лучше, (1 r ,4 r ), называется эпипрефеновым .
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Richard GH Cotton, Frank Gibson (апрель 1965 г.), «Биосинтез фенилаланина и тирозина; ферменты, превращающие хоризмовую кислоту в префеновую кислоту, и их связь с префенатдегидратазой и префенатдегидрогеназой», Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects , т. 100, № 1, стр. 76–88, doi :10.1016/0304-4165(65)90429-0
- ^ ab H. Plieninger (июль 1962 г.), «Префеновая кислота: свойства и современное состояние ее синтеза», Angewandte Chemie International Edition на английском языке , т. 1, № 7, стр. 367–372, doi :10.1002/anie.196203671
- ^ Хельмут Гериш (1978). «О механизме реакции хоризмат-мутазы». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. doi :10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
- ^ Питер Каст, Яду Б. Тевари, Олаф Вист, Дональд Хилверт, Кендалл Н. Хоук и Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризмата в префенат: экспериментальные результаты и теоретические предсказания». J. Phys. Chem. B. 101 ( 50): 10976–10982. doi :10.1021/jp972501l.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Данишефски, Самуэль; Хирама, Масахиро; Фрич, Нэнси; Кларди, Джон (1 ноября 1979 г.). «Синтез префената динатрия и эпипрефената динатрия. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение за катализируемой основанием перегруппировкой префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 7013–7018. doi :10.1021/ja00517a039. ISSN 0002-7863.
- ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (17.12.2013). Номенклатура органической химии . doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.
