4-гидроксифенилпировиноградная кислота

4-гидроксифенилпировиноградная кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3-(4-Гидроксифенил)-2-оксопропионовая кислота
Другие имена
4-Гидроксифенилпируват
p -Гидроксифенилпировиноградная кислота
p -Гидроксифенилпируват
Идентификаторы
  • 156-39-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15999 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL607712 проверятьИ
ChemSpider
  • 954 проверятьИ
DrugBank
  • DB07718 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.005.322
  • 6629
КЕГГ
  • С01179 проверятьИ
CID PubChem
  • 979
УНИИ
  • 0YP1694WNQ проверятьИ
  • DTXSID80166017
  • InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) проверятьИ
    Ключ: KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13)
    Ключ: KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYAH
  • О=С(О)С(=О)Сс1ссс(О)сс1
Характеристики
С9Н8О4
Молярная масса180,157 г/моль
Температура плавления219-220°С [1]
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

4-Гидроксифенилпировиноградная кислота (4-HPPA) является промежуточным продуктом в метаболизме аминокислоты фенилаланина . Ароматическая боковая цепь фенилаланина гидроксилируется ферментом фенилаланингидроксилазой с образованием тирозина . Превращение тирозина в 4-HPPA в свою очередь катализируется тирозинаминотрансферазой . [2] Кроме того, 4-HPPA может быть преобразована в гомогентизиновую кислоту , которая является одним из предшественников охронотического пигмента . [3]

Является промежуточным соединением в биосинтезе сцитонемина .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "4-Гидроксифенилпировиноградная кислота".
  2. ^ Брэнд, Ларри; Харпер, Альфред (1974). «Влияние глюкагона на метаболизм фенилаланина и ферменты, разрушающие фенилаланин, у крыс». Biochemical Journal . 142 (2): 231– 45. doi :10.1042/bj1420231. PMC 1168273. PMID  4155291 . 
  3. ^ Денойя, Клаудио; Скиннер, Дебора; Моргенштерн, Маргарет (сентябрь 1994 г.). «Ген Streptomyces avermitilis, кодирующий белок, подобный диоксигеназе 4-гидроксифенилпировиноградной кислоты, который управляет выработкой гомогентизиновой кислоты и охронотического пигмента в Escherichia coli». Журнал бактериологии . 1 (17): 5312– 5319. doi :10.1128/jb.176.17.5312-5319.1994. PMC 196716. PMID  8071207 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Гидроксифенилпировиноградная_кислота&oldid=1241485962"