Фенолфталеин
Индикатор pH, который становится розовым в щелочном растворе
Фенолфталеин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3,3-Бис(4-гидроксифенил)-2-бензофуран-1(3 H )-он
Другие имена
3,3-Бис(4-гидроксифенил)изобензофуран-1(3 H )-он
Идентификаторы
  • 77-09-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL63857 проверятьИ
ChemSpider
  • 4600 проверятьИ
DrugBank
  • DB04824 ☒Н
Информационная карта ECHA100.000.914
КЕГГ
  • Д05456 проверятьИ
CID PubChem
  • 4764
УНИИ
  • 6QK969R2IF ☒Н
  • DTXSID0021125
  • InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H проверятьИ
    Ключ: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3- 17(18)19(23)24-20/ч1-12,21-22Ч
    Ключ: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
  • О=С1ОС(С2=С1С=СС=С2)(С3=СС=С(С=С3)О[Н])С4=СС=С(С=С4)О[Н]
Характеристики
С20Н14О4​​​​​
Молярная масса318,328  г·моль −1
ПоявлениеБелый порошок.
Плотность1,277 г/см 3 (32 °C (90 °F))
Температура плавления258–263 °C (496–505 °F; 531–536 K) [1]
400 мг/л
Растворимость в других растворителяхНерастворим в бензоле и гексане; хорошо растворим в этаноле и эфире; слабо растворим в ДМСО
УФ-видимый (λ макс )552 нм (1-й)
374 нм (2-й) [1]
Фармакология
A06AB04 ( ВОЗ )
Опасности
Маркировка СГС :
GHS08: Опасность для здоровья[1]
Опасность
Н341 , Н350 , Н361 [1]
П201 , П281 , П308+П313 [1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Фенолфталеин ( / f ɛ ˈ n ɒ l ( f ) θ ə l iː n / [ необходима цитата ] feh- NOL(F) -thə-leen ) — химическое соединение с формулой C 20 H 14 O 4 и часто записывается как « HIn », « HPh », « phph » или просто « Ph » в сокращенной записи. Фенолфталеин часто используется в качестве индикатора в кислотно-основных титрованиях . Для этого применения он становится бесцветным в кислых растворах и розовым в основных растворах. Он относится к классу красителей, известных как фталеиновые красители .

Фенолфталеин слабо растворим в воде и обычно растворяется в спиртах в экспериментах . Это слабая кислота, которая может терять ионы H + в растворе. Неионизированная молекула фенолфталеина бесцветна, а дважды депротонированный ион фенолфталеина имеет цвет фуксии . Дальнейшая потеря протона при более высоком pH происходит медленно и приводит к бесцветной форме. Ион фенолфталеина в концентрированной серной кислоте имеет оранжево-красный цвет из-за сульфирования . [2]

Использует

индикатор pH

Фенолфталеин ( индикатор pH )
рН ниже 8,3выше рН 10,0
8.3⇌10.0

Фенолфталеин обычно используется в качестве индикатора в кислотно-основных титрованиях. Он также служит компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным , бромтимоловым синим и тимоловым синим . [3]

Фенолфталеин принимает различные формы в водном растворе в зависимости от pH раствора. [4] [2] [5] [6] В литературе существует несоответствие относительно гидратированных форм соединений и цвета серной кислоты. Виттке сообщил в 1983 году, что он существует в протонированной форме (H 3 In + ) в сильнокислых условиях, обеспечивая оранжевую окраску. Однако в более поздней статье было высказано предположение, что этот цвет обусловлен сульфированием до фенолсульфофталеина . [2]

Форма лактона (H 2 In) бесцветна между сильнокислыми и слабощелочными условиями. Дважды депротонированная (In 2- ) фенолятная форма ( анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильнощелочных растворах фенолфталеин преобразуется в свою форму In(OH) 3− , и его розовый цвет подвергается довольно медленной реакции затухания [6] и становится полностью бесцветным, когда pH превышает 13.

Значения p K a фенолфталеина составили 9,05, 9,50 и 12, тогда как значения p K a фенолсульфофталеина — 1,2 и 7,70. [ 2]

РазновидностьН 3 В +Н 2 ВВ 2−В(ОН) 3−
Структура
Модель
рН<−1 в H2SO4 [ 4 ]0–8,38,3–10,0 [7]>12
Условиясильно кислыйкислый или почти нейтральныйбазовыйстрого базовый
Цветапельсинбесцветныйрозовый до фуксиибесцветный
Изображение
PP startAnimGif
Анимация механизма реакции, зависящей от pH: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In(OH) 3−

Карбонизация бетона

Чувствительность фенолфталеина к pH используется в других приложениях: бетон имеет естественный высокий pH из-за гидроксида кальция, образующегося при реакции портландцемента с водой. Поскольку бетон реагирует с углекислым газом в атмосфере, pH снижается до 8,5–9. Когда 1% раствор фенолфталеина наносится на обычный бетон, он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это показывает, что бетон подвергся карбонизации . В аналогичном приложении некоторые шпатлевки , используемые для ремонта отверстий в гипсокартоне, содержат фенолфталеин. При нанесении основной шпатлевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпатлевка затвердевает в результате реакции с углекислым газом воздуха, розовый цвет исчезает. [8]

Образование

В сильнощелочном растворе медленное изменение цвета фенолфталеина от розового до бесцветного по мере его превращения в форму Ph(OH) 3− используется на уроках химии для изучения кинетики реакций .

Развлечение

Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающего красителя на волосах Барби "Голливудские волосы" . В чернилах он смешивается с гидроксидом натрия , который реагирует с углекислым газом в воздухе. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции выделяются ионы водорода:

ОН − (водн.) + СО 2 (г) → СО2−
3(водн.) + H + (водн.) .

Для проявления волос и «магических» графических узоров чернила распыляются с раствором гидроксида, что приводит к появлению скрытой графики по тому же механизму, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. Узор в конечном итоге снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом . Тимолфталеин используется для той же цели и таким же образом, когда требуется синий цвет. [9]

Обнаружение крови

Восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталин, который бесцветен, используется в тесте для идентификации веществ, предположительно содержащих кровь, обычно известном как тест Кастла-Майера . Сухой образец собирается тампоном или фильтровальной бумагой. Несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталеина и, наконец, несколько капель перекиси водорода капают на образец. Если образец содержит гемоглобин , он немедленно станет розовым после добавления перекиси из-за образования фенолфталеина. Положительный тест указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, является кровью. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, аналогичной гемоглобину. Этот тест не разрушает образец; его можно сохранить и использовать в дальнейших тестах. Этот тест имеет ту же реакцию с кровью любого животного, кровь которого содержит гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуются дополнительные испытания, чтобы определить, произошел ли он от человека.

Слабительное

Фенолфталеин использовался в качестве слабительного более века , но в настоящее время его изымают из безрецептурных слабительных средств [10] из-за опасений канцерогенности . [11] [12] Слабительные средства, ранее содержащие фенолфталеин, часто переформулируются с использованием альтернативных активных ингредиентов: Feen-a-Mint [13] был заменен на бисакодил , а Ex-Lax [14] был заменен на экстракт сенны .

Тимолфталеин — родственное слабительное, изготавливаемое из тимола .

Несмотря на опасения относительно его канцерогенности, основанные на исследованиях на грызунах, использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли вызовет рак яичников . [15] Некоторые исследования предполагают слабую связь с раком толстой кишки , в то время как другие не показывают никакой связи вообще. [16]

Фенолфталеин описывается как стимулирующее слабительное. [16] Кроме того, было обнаружено, что он подавляет приток кальция в клетки человека через управляемый хранилищем вход кальция (SOCE, см. Канал, активируемый высвобождением кальция § Структура ) in vivo . Это достигается путем его ингибирования тромбина и тапсигаргина , двух активаторов SOCE, которые увеличивают внутриклеточный свободный кальций. [17]

Фенолфталеин был добавлен в список веществ, вызывающих особую обеспокоенность (SVHC) Европейского химического агентства . [18] Он входит в группу 2B списка МАИР для веществ, «возможно канцерогенных для человека». [19]

Открытие слабительного эффекта фенолфталеина произошло благодаря попытке венгерского правительства маркировать [ требуется разъяснение ] настоящее местное белое вино этим веществом в 1900 году. Фенолфталеин не менял вкус вина и менял цвет при добавлении основания, что в принципе делало его хорошей этикеткой. Однако было обнаружено, что прием вещества приводит к диарее. Макс Кисс, венгерский фармацевт, проживающий в Нью-Йорке, услышал об этой новости и выпустил Ex-Lax в 1906 году. [20] [19]

Синтез

Фенолфталеин может быть синтезирован путем конденсации фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях. Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером . [21] [22] [23]

Синтез фенолфталеина [24]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde "Фенолфталеин". Архивировано из оригинала 8 ноября 2015 г. Получено 7 октября 2014 г.
  2. ^ abcd Тамура, Зензо (декабрь 1996 г.). «Спектрофотометрический анализ связи между диссоциацией и окраской, а также структурных формул фенолфталеина в водном растворе». Аналитические науки . 12 (6): 927–930. doi : 10.2116/analsci.12.927 .
  3. ^ "Универсальный индикатор". ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy . Архивировано из оригинала 25 сентября 2006 г.
  4. ^ ab Wittke, Georg (1 марта 1983 г.). "Реакции фенолфталеина при различных значениях pH". Journal of Chemical Education . 60 (3): 239. Bibcode : 1983JChEd..60..239W. doi : 10.1021/ed060p239. ISSN  0021-9584.
  5. ^ Абдель-Хамид, Рефат (1 сентября 1998 г.). «Адсорбционное поведение фенолфталеина на ртутном электроде в водно-этанольных растворах». Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly . 129 (8): 817–826. doi :10.1007/PL00013491. S2CID  92339258.
  6. ^ ab Kunimoto, Ko-Ki (февраль 2001 г.). «Молекулярная структура и колебательные спектры фенолфталеина и его дианиона». Spectrochimica Acta Часть A. 57 ( 2): 265–271. Bibcode :2001AcSpA..57..265K. doi :10.1016/S1386-1425(00)00371-1. PMID  11206560.
  7. ^ Rathod, Balraj B.; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit (20 февраля 2019 г.). «Достаточно ли этот раствор розового цвета? Обучающее средство на смартфоне для решения вечного вопроса титрования на основе фенолфталеина». Журнал химического образования . 96 (3): 486–494. Bibcode : 2019JChEd..96..486R. doi : 10.1021/acs.jchemed.8b00708. S2CID  104475433.
  8. ^ US 6531528, Рональд Д. Курп, «Готовый к использованию продукт для шпатлевки/ремонта, содержащий индикатор высыхания», опубликовано 11.03.2003, передано Dap Products Inc. 
  9. ^ "Toystore" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2021-07-02 . Получено 2022-02-22 .
  10. ^ Spiller, HA; Winter, ML; Weber, JA; Krenzelok, EP; Anderson, DL; Ryan, ML (май 2003 г.). «Разрушение кожи и волдыри от слабительных, содержащих сенну, у маленьких детей». Анналы фармакотерапии . 37 (5): 636–639. doi :10.1345/aph.1C439. PMID  12708936. S2CID  31837142.
  11. ^ Данник, Дж. К.; Хейли, Дж. Р. (1996). «Воздействие фенолфталеина вызывает множественные канцерогенные эффекты в экспериментальных модельных системах» (PDF) . Cancer Research . 56 (21): 4922–4926. PMID  8895745. Архивировано (PDF) из оригинала 17.02.2022 . Получено 22.02.2022 .
  12. ^ Tice, RR; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, JK (1998). "Измерение микроядерных эритроцитов и повреждений ДНК во время хронического приема фенолфталеина у трансгенных самок мышей, гетерозиготных по гену p53". Environmental and Molecular Mutagenesis . 31 (2): 113–124. doi :10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID  9544189. S2CID  36550267.
  13. ^ "Фенолфталеин". DrugBank . Архивировано из оригинала 2020-08-06 . Получено 2020-04-25 .
  14. ^ Столберг, Шерил Гей (30 августа 1997 г.). «3 версии Ex-Lax отзываются после того, как FDA предлагает запретить ингредиент». The New York Times . Архивировано из оригинала 7 мая 2021 г. . Получено 25 апреля 2020 г. .
  15. ^ Купер, GS; Лонгнекер, MP; Питерс, RK (2004). «Риск рака яичников и использование слабительных, содержащих фенолфталеин». Фармакоэпидемиология и безопасность лекарств . 13 (1): 35–39. doi :10.1002/pds.824. PMID  14971121. S2CID  24783082. Архивировано из оригинала 26.01.2022 . Получено 26.06.2019 .
  16. ^ ab "Другие фармацевтические агенты". Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Том 76. Международное агентство по изучению рака. 2000. С. 345–486. PMC 7196975. PMID  11000977 . 
  17. ^ Добрыднева, Ю.; Уилсон, Э.; Абельт, К.Дж.; Блэкмор, П.Ф. (2009). «Фенолфталеин как прототип препарата для группы структурно родственных блокаторов кальциевых каналов в тромбоцитах человека». Журнал кардиоваскулярной фармакологии . 53 (3): 231–240. doi :10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID  19247192. S2CID  21833487.
  18. ^ "Фенолфталеин - Информация о веществе - ECHA". echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 2018-06-12 . Получено 2017-11-06 .
  19. ^ аб Арни, Кэт (25 октября 2018 г.). «Фенолфталеин». Химический мир .
  20. ^ Мэй, Пол. «Фенолфталеин — молекула месяца — март 2022 г. (HTML-версия)». www.chm.bris.ac.uk .
  21. ^ Байер, А. (1871). «Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555–558. дои : 10.1002/cber.18710040209. Архивировано из оригинала 14 февраля 2021 г. Проверено 2 сентября 2020 г.
  22. ^ Байер, А. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 658–665. дои : 10.1002/cber.18710040247. Архивировано из оригинала 11 октября 2021 г. Проверено 26 июня 2019 г.
  23. ^ Байер, А. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe». Политехнический журнал . 201 (89): 358–362. Архивировано из оригинала 11 октября 2021 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
  24. ^ Макс Хубахер, патент США 2,192,485 (1940, Ex Lax Inc)
На Викискладе есть медиафайлы по теме Фенолфталеин .
  • Страница о различных индикаторах титрования, включая фенолфталеин
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фенолфталеин&oldid=1252516580"