4-Хлорфенол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Хлорфенол | |
| Другие имена п -Хлорфенол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 507004 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.094 |
| Номер ЕС |
|
| 2902 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2020 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н5СlО | |
| Молярная масса | 128,56 г·моль −1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Плотность | 1,2651 г/см 3 при 40 °C [1] |
| Температура плавления | 43,1 °C (109,6 °F; 316,2 К) [1] |
| Точка кипения | 219 °C (426 °F; 492 К) [1] |
| 27,1 г/л | |
| Кислотность ( pK a ) | 9.41 [2] |
| -77,7·10 −6 см 3 /моль [3] | |
Показатель преломления ( nD ) | 1.5579 [1] |
| Структура [4] | |
| 2.11 Д | |
| Термохимия [5] | |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | -197,7 кДж·моль −1 (с) −181,3 кДж·моль −1 (л) |
Энтальпия плавления (Δ f H ⦵ fus ) | 14,1 кДж·моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
    | |
| Опасность | |
| Н290 , Н301 , Н302 , Н312 , Н314 , Н332 , Н411 | |
| Р234 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+ Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р363 , Р390 , Р391 , Р404 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 121 °C (250 °F; 394 К) [6] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4-Хлорфенол — органическое соединение с формулой C 6 H 4 ClOH. Это один из трех изомеров монохлорфенола . Это бесцветное или белое твердое вещество, которое легко плавится и проявляет значительную растворимость в воде. Его pK a составляет 9,41.
Приготовление и реакция
Его получают путем хлорирования фенола, предпочтительно в полярных растворителях, что приводит к образованию 4-хлорпроизводного. Прямое хлорирование расплавленного фенола способствует образованию 2-хлорфенола . [7]
Когда-то он производился в больших масштабах как предшественник гидрохинона . [7] Это классический предшественник, при реакции с фталевым ангидридом , хинизарина . [8] Коммерческий краситель хинизарин производится реакцией фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида. [9]
Ссылки
- ^ abcd Хейнс, стр. 3.116
- ^ Хейнс, стр. 5.90
- ^ Хейнс, стр. 3.577
- ^ Хейнс, стр. 9.61
- ↑ Хейнс, стр. 5.10, 6.156
- ^ Хейнс, стр. 16.20
- ^ аб Мюллер, Франсуа; Кайяр, Лилиан (2011). «Хлорфенолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Бигелоу, Луизиана; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Синтез . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078.
- ^ Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3-527-30673-2.
Цитируемые источники
- Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . ISBN 9781498754293.
