1,4-дигидроксиантрахинон

1,4-дигидроксиантрахинон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Дигидроксиантрацен-9,10-дион
	Другие имена Хинизарин; Растворитель оранжевый 86
Идентификаторы
Номер CAS	81-64-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:37487 И;
ChEMBL	ChEMBL17594 И;
ChemSpider	6433 И;
Информационная карта ECHA	100.001.245
CID PubChem	6688;
УНИИ	8С496ЗВ3КС И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8044464;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1- 6,15-16ч И Ключ: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1- 6,15-16ч Ключ: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYAX;
	УЛЫБКИ O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2c(O)ccc3O;
Характеристики
Химическая формула	С14Н8О4
Молярная масса	240,21 г/моль
Появление	Оранжевый или красно-коричневый кристаллический порошок.
Температура плавления	198–199 °C (388–390 °F; 471–472 K)
Точка кипения	450 °C (842 °F; 723 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,4-Дигидроксиантрахинон , также называемый хинизарином или растворителем Orange 86 , представляет собой органическое соединение, полученное из антрохинона. Хинизарин представляет собой оранжевый или красно-коричневый кристаллический порошок. Он формально получен из антрахинона путем замены двух атомов водорода гидроксильными (ОН) группами. Он является одним из десяти изомеров дигидроксиантрахинона и встречается в небольших количествах (как гликозид ) в корне растения марены красильной , Rubia tinctorum . ^[1]

Производство

Хинизарин получают путем реакции фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида: ^[2]^[3]

Суммарное уравнение для одного синтеза ализарина.[sic.]

Его также можно приготовить менее эффективно из фталевого ангидрида и гидрохинона . ^{[ требуется ссылка ]}

Использует

Хинизарин — недорогой краситель, который используется для окрашивания бензина и некоторых печных топлив . Он используется в качестве промежуточного продукта для синтеза красителей, полученных из индантрена и ализарина . Группы ОН могут быть заменены хлоридом. Хлорирование и бромирование дают другие красители. Аминирование (замена одной ОН на ArNH) производными анилина с последующим сульфированием дает другие красители, такие как Acid Violet 43. Он также используется для образования пигментов лака с кальцием , барием и свинцом . ^[2]

Смотрите также

Гидроксиантрахинон
1,2-Дигидроксиантрахинон (ализарин)
1,3-Дигидроксиантрахинон (пурпуроксантин)
Тригидроксиантрахинон
Хинализарин (1,2,5,8-тетрагидроксиантрахинон)

Ссылки

^ Derksen, GCH; Niederländer, HAG; van Beek, TA (2002). «Анализ антрахинонов в Rubia tinctorum L. с помощью жидкостной хроматографии в сочетании с диодной матрицей УФ и масс-спектрометрическим детектированием». Журнал хроматографии A. 978 ( 1–2): 119–127. doi :10.1016/S0021-9673(02)01412-7. PMID 12458949.
^ аб Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.
^ Бигелоу, Луизиана; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Синтез . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078.

[derk-1] Derksen, GCH; Niederländer, HAG; van Beek, TA (2002). «Анализ антрахинонов в Rubia tinctorum L. с помощью жидкостной хроматографии в сочетании с диодной матрицей УФ и масс-спектрометрическим детектированием». Журнал хроматографии A. 978 ( 1–2): 119–127. doi :10.1016/S0021-9673(02)01412-7. PMID 12458949.

[Ullmann-2] аб Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.

[3] Бигелоу, Луизиана; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Синтез . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078.

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Дигидроксиантрацен-9,10-дион
Другие имена Хинизарин; Растворитель оранжевый 86
Идентификаторы
Номер CAS	81-64-1^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:37487^И
ChEMBL	ChEMBL17594^И
ChemSpider	6433^И
Информационная карта ECHA	100.001.245
CID PubChem	6688
УНИИ	8С496ЗВ3КС^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8044464
ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1- 6,15-16ч^И Ключ: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1- 6,15-16ч Ключ: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYAX
УЛЫБКИ O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2c(O)ccc3O
Характеристики
Химическая формула	С14Н8О4
Молярная масса	240,21 г/моль
Появление	Оранжевый или красно-коричневый кристаллический порошок.
Температура плавления	198–199 °C (388–390 °F; 471–472 K)
Точка кипения	450 °C (842 °F; 723 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс