Каприловая кислота
Жирная кислота (CH 3 −(CH 2 ) 6 −COOH)
Каприловая кислота
Скелетная формула
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Шаростержневая модель
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Октановая кислота
Другие имена
1-Гептанкарбоновая кислота
Октиловая кислота
Октоевая кислота
C8:0 ( липидные числа )
Идентификаторы
  • 124-07-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:28837 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL324846 проверятьИ
ChemSpider
  • 370 проверятьИ
DrugBank
  • DB04519 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.253
Номер ЕС
  • 204-677-5
  • 4585
КЕГГ
  • Д05220 проверятьИ
CID PubChem
  • 379
УНИИ
  • ОБЛ58ДЖН025 проверятьИ
  • DTXSID3021645
  • InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) проверятьИ
    Ключ: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)
    Ключ: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
  • CCCC(=O)O
Характеристики
С8Н16О2​​​​​
Молярная масса144,214  г/моль
ПоявлениеМаслянистая бесцветная жидкость
ЗапахСлабый, фруктово-кислый; раздражающий
Плотность0,910 г/см 3 [1]
Температура плавления16,7 °C (62,1 °F; 289,8 К) [3]
Точка кипения239,7 °C (463,5 °F; 512,8 К) [1]
0,068 г/100 мл [1]
РастворимостьРастворим в спирте , хлороформе , эфире , CS2 , петролейном эфире , ацетонитриле .
лог P3.05
Давление пара0,25 Па
Кислотность ( pK a )
  • 4.89 [2]
  • 1,055 (2,06–2,63 К)
  • 1,53 (−191 °С)
−101,60·10 −6  см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1.4285
Термохимия
297,9 Дж/К·моль
−636 кДж/моль
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: Коррозионный[4]
Опасность
H314
Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340+Р310 , Р305+Р351+Р338+Р310 , Р363 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
3
0
1
КОР
точка возгорания130 °C (266 °F; 403 К)
440 °C (824 °F; 713 К)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
10,08 г/кг (перорально у крыс) [1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Гептановая кислота , нонановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Каприловая кислота (от лат. capra  'коза'), также известная под систематическим названием октановая кислота или кислота C8 , является насыщенной жирной кислотой , жирной кислотой со средней цепью (MCFA). Она имеет структурную формулу H 3 C−(CH 2 ) 6 − COOH и представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, минимально растворимую в воде, со слегка неприятным прогорклым запахом и вкусом. [1] Соли и эфиры октановой кислоты известны как октаноаты или каприлаты . Название родственной ацильной группы - октаноил , каприлоил или каприлил . [5] Это распространенный промышленный химикат, который производится путем окисления альдегида C8 . [6] Его соединения встречаются в природе в молоке различных млекопитающих и в качестве второстепенного компонента кокосового масла и пальмоядрового масла . [3]

Две другие кислоты названы в честь коз через латинское слово capra : капроновая кислота (C6) и каприновая кислота (C10). Вместе эти три жирные кислоты составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока .

Использует

Каприловая кислота используется в коммерческих целях в производстве эфиров, используемых в парфюмерии, а также в производстве красителей. [ необходима цитата ]

Каприловая кислота — антимикробный пестицид, используемый в качестве дезинфицирующего средства для поверхностей, контактирующих с пищевыми продуктами, на коммерческих предприятиях по обработке пищевых продуктов на молочном оборудовании, оборудовании для обработки пищевых продуктов, пивоваренных заводах, винодельнях и заводах по переработке напитков. Он также используется в качестве дезинфицирующего средства в медицинских учреждениях и общественных местах. Кроме того, каприловая кислота используется в качестве альгицида, бактерицида, фунгицида и гербицида в питомниках, теплицах, садовых центрах и интерьерах, а также в декоративных целях. Продукты, содержащие каприловую кислоту, выпускаются в виде растворимых концентратов/жидкостей и готовых к использованию жидкостей. [7]

Каприловая кислота играет важную роль в регуляции поступления и выхода энергии организмом, функцию, которую выполняет гормон грелин . Чувство голода является сигналом того, что организму требуется поступление энергии в виде потребления пищи. Грелин стимулирует голод, активируя рецепторы в гипоталамусе . Чтобы активировать эти рецепторы, грелин должен пройти процесс, называемый ацилированием , в котором он приобретает ацильную группу , и каприловая кислота обеспечивает это, связываясь с определенным сериновым сайтом на молекулах грелина. Другие жирные кислоты в том же положении оказывают аналогичное воздействие на голод. [ необходима цитата ]

Ацилхлорид каприловой кислоты используется в синтезе перфтороктановой кислоты . [ 8]

Диетическое использование

Каприловая кислота принимается в качестве пищевой добавки . В организме каприловая кислота может быть обнаружена в виде октаноата, или непротонированной каприловой кислоты. [9]

Некоторые исследования показали, что среднецепочечные триглицериды (МСТ) могут помочь в процессе сжигания избыточных калорий и, таким образом, потери веса ; [10] [11] [12] [13] [14] однако, систематический обзор доказательств пришел к выводу, что общие результаты не являются окончательными. [15] Кроме того, интерес к МСТ проявили спортсмены, занимающиеся видами спорта на выносливость, и бодибилдеры , но не было обнаружено, что МСТ полезны для производительности упражнений. [14]

Медицинское применение

Каприловая кислота изучалась как часть кетогенной диеты для лечения детей с трудноизлечимой эпилепсией . [16] В настоящее время каприловая кислота изучается как средство лечения эссенциального тремора . [16] [17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Будавари, Сьюзан, ред. (1996). Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.). Merck. ISBN 0911910123.
  2. ^ Lide, DR (ред.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70-е изд.) . Boca Raton (FL):CRC Press.
  3. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685–744 . doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  4. ^ Sigma-Aldrich Co. , Октановая кислота. Получено 11 августа 2022 г.
  5. ^ "CHEBI:25650 - октаноильная группа". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). 23 ноября 2010 г. Получено 4 июля 2024 г.
  6. ^ Рименшнейдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. ^ EPA - Отдел противомикробных препаратов. Номер дела: EPA-HQ-OPP-2008-0477 Каприловая (октановая) кислота.
  8. ^ Savu, Patricia M. (2000). "Фторированные высшие карбоновые кислоты". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . стр. 1. doi :10.1002/0471238961.0612211519012221.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  9. ^ PubChem. "Октановая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 15.05.2019 .
  10. ^ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). "Триглицериды средней цепи". International Dairy Journal . 16 (11): 1374– 1382. doi :10.1016/j.idairyj.2006.06.015. PMC 2020023 . 
  11. ^ Такеучи, Х.; Секинэ, С.; Кодзима, К.; Аояма, Т. (2008). «Применение жирных кислот средней цепи: пищевое масло с подавляющим эффектом на накопление жира в организме». Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . 17 (Suppl 1): 320–3 . PMID  18296368.
  12. ^ Сент-Онж, MP; Джонс, PJ (2002). «Физиологические эффекты триглицеридов средней цепи: потенциальные агенты в профилактике ожирения». Журнал питания . 132 (3): 329–32 . doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID  11880549.
  13. ^ Папамандьярис, AA; Макдугалл, DE; Джонс, PJ (1998). «Метаболизм жирных кислот средней цепи и расход энергии: последствия лечения ожирения». Life Sciences . 62 (14): 1203– 15. doi :10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID  9570335.
  14. ^ ab Clegg, ME (2010). «Триглицериды средней цепи полезны для снижения веса, хотя не полезны для производительности упражнений». International Journal of Food Sciences and Nutrition . 61 (7): 653– 679. doi :10.3109/09637481003702114. PMID  20367215. S2CID  6128370.
  15. ^ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). «Влияние потребления триглицеридов средней цепи с пищей на состав тела, расход энергии и чувство сытости: систематический обзор». Nutr Hosp . 27 (1): 103–108 . doi :10.3305/nh.2012.27.1.5369. PMID  22566308.
  16. ^ ab Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (29.02.2016). «Исследование повышения дозы октановой кислоты у пациентов с эссенциальным тремором». Journal of Clinical Investigation . 126 (4): 1451– 1457. doi :10.1172/JCI83621. ISSN  0021-9738. PMC 4811161 . PMID  26927672. 
  17. ^ Лоуэлл, Сорен Й.; Келли, Ричард Т.; Монахан, Марика; Хосбах-Кэннон, Карли Джо; Колтон, Рэймонд Х.; Михайла, Драгос (2018-12-25). «Влияние октановой кислоты на эссенциальный голосовой тремор: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование: влияние октановой кислоты на EVT». The Laryngoscope . 129 (8): 1882– 1890. doi :10.1002/lary.27695. PMC 6592780 . PMID  30585335. 
  • Преимущества каприловой кислоты – Каприловая кислота: преимущества и побочные эффекты
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Каприловая_кислота&oldid=1232588729"