Нитралин
Гербицид для борьбы с сорняками
Нитралин[1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-(метилсульфонил)-2,6-динитро- N , N -дипропиланилин
Другие имена
Нитралин; Планавин; SD 11831; 4-(Метилсульфонил)-2,6-динитро-N,N-дипропилбензоламин
Идентификаторы
  • 4726-14-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:82190 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL1256763 ☒Н
ChemSpider
  • 19622 ☒Н
Информационная карта ECHA100.022.926
Номер ЕС
  • 225-219-0
КЕГГ
  • C19064 проверятьИ
CID PubChem
  • 20848
УНИИ
  • 697W0VS4HQ
Номер ООН3077
  • DTXSID9042203
  • ИнЧИ=1S/C13H19N3O6S/c1-4-6-14(7-5-2)13-11(15(17)18)8-10(23(3,21)22)9-12(13)16( 19)20/ч8-9Ч,4-7Ч2,1-3Ч3
    Ключ: UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N
  • CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)C)[N+](=O)[O-]
Характеристики
С13Н19Н3О6С​​​​​​​​
Молярная масса345,37  г·моль −1
ПоявлениеЖелтый/оранжевый порошок [2] [3]
ЗапахСлабый запах [3]
Плотность1.001 [4]
Температура плавления151 °C (304 °F; 424 К) [2]
Точка кипения225 °C; 437 °F; 498 K (разлагается) [3]
0,0006 г/л [2]
Растворимость в ацетонеРастворимый [2]
Давление пара0,2 x10 -6 мм рт. ст. (25°С) [5]
Опасности
Маркировка СГС : [2] [3]
GHS09: Опасность для окружающей среды
Н228 , Н410
П273 , П391 , П501
224 °С; 435 °F; 497 К
Летальная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
>5000 мг/кг [6] (крысы и мыши); >2000 мг/кг [3] (водоплавающие птицы)
46 мг/л (рыба) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Нитралин — селективный довсходовый динитроанилиновый гербицид [7] , который тесно связан с трифлуралином и был выпущен два года спустя в 1966 году. Сегодня он в значительной степени устарел. Он использовался в США, Франции и Австралии для борьбы с однолетними злаками и широколиственными сорняками, а также применялся на виноградниках , сельскохозяйственных культурах [8] [9] [10] и газоне . [7]

Американские фермеры использовали 405 000 фунтов (184 тонны) в 1974 году, хотя трифлуралин все еще затмил его с 22 960 000 фунтов (10 410 тонн). [11] В отчете 1992 года упоминается обширное использование на картофеле, [6] хотя торговая марка Shell «Planavin» истекла в 1989 году. [12]

На меристемах райграса нитралин подавлял удлинение и делал корни шире. Через 1 час митоз сократился на 76%. Ядра клеток расширялись, становясь полиморфными и с повышенным уровнем плоидности . Другие динитроанилины оказывают схожие эффекты, за исключением бутралина . [13]

Нитралин не связан с раком легких. [10]

Планавин

Planavin 75 продавался в коммерческих целях в виде смачивающегося порошка , содержащего 75% нитралина, который применялся в норме около 2 фунтов на акр (2,25 кг/га), что эквивалентно 1,5 фунта/акр чистого нитралина. [7] Shell продавала технический нитралин с чистотой 94% для производственных целей. [14]

Экологическое поведение

Нитралин, вносимый в почву, нелетуч; его пары были ниже предела обнаружения. [15] Вымывание водой происходит очень медленно. Вместе это делает нитралин неподвижным в почве, поэтому применение может быть точным, хотя он не может проникнуть достаточно глубоко в почву, чтобы контролировать глубоко прорастающие виды сорняков. Типичные периоды полураспада в почве составляют от 30 до 60 дней, и он разлагается под ультрафиолетовым светом. [16]

Метаболизм

При попадании в организм крыс 98,5% выводится через мочу и фекалии в течение 72 часов. Метаболизм сложный и производит много побочных продуктов. [17]

Сравнительная производительность

По сравнению с трифлуралином, нитралин более токсичен для корней и менее токсичен для побегов. Трифлуралин предотвратил появление большинства протестированных видов; нитралин не предотвратил появление ни одного. [18] В контроле Джонсонграсс нитралин и пендиметалин проиграли трифлуралину и другим динитроанилиновым гербицидам. [19]

Приложения

Контролируемые широколистные [7] [20] [21] [17]Контролируемые травы [7] [20] [21] [17]Культуры, используемые наГазоны, используемые на [7]
амсинкия, амарант, подорожник обыкновенный, мальва бычья, ковровое растение, подорожник обыкновенный, кресс-салат, щавель курчавый (из семян), глухая крапива, толстянка, церсиса, крестовник, хреновик, спорыш, марь белая, мальва Ниццы, муньеру, марь, подорожник, колючий салат, мятлик обыкновенный, портулак, кизил, пастушья сумка, горец перечныйМятлик однолетний, райграс однолетний, брахиария, репейник, чит-трава, сорго, пушистая трава, кудреватый костер, костер пушистый, пальчатая трава, подмаренник, зеленая лисохвост, райграс, джонсонграсс, голубиная трава, щетинник, водяная трава, дикий овес, озимый злак, проволочник, ведьмина трава, желтая лисохвоствиноград , соя , хлопок , фасоль, арахис [ необходимо разрешение неоднозначности ] , подсолнечник , табак , [8] газон [7]бахия, полевица, бермудская трава, однолетний мятлик, сороконожка, овсяница, святой Августин, цойзия, японская андромеда, японский падуб, азалия, самшит, хризантема, маргаритка шаста, аюга

Ссылки

  1. ^ "Технический паспорт нитралина". www.bcpcpesticidecompendium.org . Сборник общепринятых названий пестицидов.
  2. ^ abcdef "Паспорт безопасности в соответствии с 1907/2006/EC, статья 31" (PDF) . www.lgcstandards.com . Стандарты LGC. 9 июля 2019 г. . Получено 11 октября 2024 г. .
  3. ^ abcde Береговая охрана США (1999). "Информационная система реагирования на химические опасности (CHRIS) Данные об опасных химических веществах; Инструкция коменданта 16465.12C" (Технический отчет) . Вашингтон, округ Колумбия: Министерство транспорта . Получено 11 октября 2024 г.
  4. ^ Бойер, Кевин Р.; Ходж, Вирджиния Э.; Ветцель, Роджер С.; Science Applications International Corporation (сентябрь 1987 г.). «Справочник: Реагирование на выбросы тонущих опасных веществ; EPA/540/2-87/001». Агентство по охране окружающей среды.
  5. ^ Хаффман, Дж. Б.; Кэмпер, Н. Д. (1978). «Ингибирование роста каллюса табака (Nicotiana tabacum) гербицидами 2,6-динитроанилинового ряда и защита ацетатом D-α-токоферола». Weed Science . 26 (6): 527– 530. doi :10.1017/S0043174500064468. ISSN  0043-1745. JSTOR  4042920.
  6. ^ ab Thriveni, T.; Rajesh Kumar, J.; Sujatha, D.; Sreedhar, NY (январь 2007 г.). «Вольтамперометрическое определение гербицидов нитралина и оризалина в сельскохозяйственных формулах, овощах и образцах виноградного сока». Пищевая химия . 104 (3): 1304– 1309. doi :10.1016/j.foodchem.2006.10.014.
  7. ^ abcdefg "Planavin 75 Herbicide Wettable Powder" (PDF) . Shell Plc . Получено 11 октября 2024 г. .
  8. ^ ab "Nitralin (Ref: HSDB 789)". База данных свойств пестицидов . Университет Хартфордшира . Получено 10 октября 2024 г.
  9. ^ Elite, Торговая марка. "PLANAVIN, Австралийская торговая марка Shell International Petroleum Co Limited. Номер заявки: 204428 :: Торговая марка Elite Торговые марки". www.trademarkelite.com .
  10. ^ ab Буланже, Матильда; Туаль, Северин; Лемаршан, Клементин; Бальди, Изабель; Клин, Бенедикт; Лебайи, Пьер (август 2017 г.). "0441 Воздействие динитроанилинов и риск рака легких (Lc) по подтипам: результаты исследования сельскохозяйственной когорты". Медицина труда и окружающей среды . 74 (Приложение 1): A140.1. doi :10.1136/oemed-2017-104636.365.
  11. ^ «Обследование использования пестицидов в сельскохозяйственном, государственном и промышленном секторах США, 1974 г.». epa.gov . EPA. 1977.
  12. ^ Elite, Торговая марка. «Поиск и регистрация торговой марки — зарегистрируйте торговую марку и подайте заявку на регистрацию торговой марки онлайн» . Получено 11 октября 2024 г.
  13. ^ Элмор, CL; Байер, DE (апрель 1992 г.). «Митотические и структурные эффекты нитралина и бутралина на корневые меристемы райграса (Lolium perenne L.)». Weed Research . 32 (2): 77– 86. doi :10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x.
  14. ^ "Этикетка пестицидного продукта, ТЕХНИЧЕСКИЙ ГЕРБИЦИД ПЛАНАВИН ТОЛЬКО ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ ЦЕЛЕЙ" (PDF) . www3.epa.gov . Shell Plc. 25 августа 1967 г. . Получено 11 октября 2024 г. .
  15. ^ Ketchersid, ML; Bovey, RW; Merkle, MG (октябрь 1969). «Обнаружение паров трифлуралина в воздухе». Weed Science . 17 (4): 484– 485. doi :10.1017/S0043174500054631.
  16. ^ "SD 11831 - 'Planavin': экспериментальный гербицид". Международный журнал по борьбе с вредителями: часть C. 13 ( 3): 253–257 . Сентябрь 1967. doi :10.1080/05331856709432527.
  17. ^ abc Crayford, JV; Hutson, DH; Stoydin, G. (январь 1984). «Метаболическая судьба гербицида нитралина у крыс». Xenobiotica . 14 (3): 221– 233. doi :10.3109/00498258409151407. PMID  6711012.
  18. ^ Barrentine, WL; Warren, GF (январь 1971). «Дифференциальная фитотоксичность трифлуралина и нитралина». Weed Science . 19 (1): 31– 37. doi :10.1017/S0043174500048219.
  19. ^ Jordan, TN; Baker, RS; Barrentine, WL (1978). «Сравнительная токсичность нескольких гербицидов на основе динитроанилина». Weed Science . 26 (1): 72– 75. doi :10.1017/S0043174500032707.
  20. ^ ab "US EPA, Этикетка пестицидного продукта, SHELL PLANAVIN 75 HERBICIDE WETTABLE POWDE" (PDF) . www3.epa.gov . Shell Plc . Получено 11 октября 2024 г. .
  21. ^ ab "SHELL PLANAVIN 75 TRADEMARK". myHealthbox . Получено 11 октября 2024 г. .
  • Нитралин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Нитралин&oldid=1268209903"