Динитроанилин

Класс химических соединений

Динитроанилины — класс химических соединений с химической формулой C ₆ H ₅ N ₃ O ₄ . Они являются производными как анилина , так и динитробензолов . Существует шесть изомеров : 2,3-динитроанилин, 2,4-динитроанилин, 2,5-динитроанилин, 2,6-динитроанилин, 3,4-динитроанилин и 3,5-динитроанилин.

Динитроанилины являются промежуточными продуктами в получении различных промышленно важных химикатов, включая красители и пестициды . Гербициды , которые являются производными динитроанилинов, включают бенфлуралин , бутралин, хлорнидин, динитрамин, дипропалин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, металпропалин, нитралин , оризалин , пендиметалин , продиамин , профлуралин и трифлуралин .

2,4-Динитроанилин можно получить реакцией 1-хлор-2,4-динитробензола с аммиаком или кислотным гидролизом 2,4-динитроацетанилида. ^[1]

Динитроанилины взрывоопасны и воспламеняются при нагревании или трении. Поскольку они производятся из легкодоступного сырья, во время Первой мировой войны Германия использовала их в качестве эрзац- взрывчатых веществ.

Динитроанилины были разработаны до 2015 года, в частности, компанией Dow Chemical Company , которая затем продала свой бизнес частной компании Gowan Company. ^[2]

Динитроаналины могут обладать полезными с медицинской точки зрения антимикробными свойствами; некоторые исследования были проведены с использованием трифлуралина и его производных.

Динитроанилины
Химическое название	2,3-Динитроанилин	2,4-Динитроанилин	2,5-Динитроанилин	2,6-Динитроанилин	3,4-Динитроанилин	3,5-Динитроанилин
Альтернативное имя	2,3-Динитро-1-аминобензол 2,3-Динитрофениламин 2,3-Динитранилин	2,4-Динитро-1-аминобензол 2,4-Динитрофениламин 2,4-Динитранилин	2,5-Динитро-1-аминобензол 2,5-Динитрофениламин 2,5-Динитранилин	2,6-Динитро-1-аминобензол 2,6-Динитрофениламин 2,6-Динитранилин	3,4-Динитро-1-аминобензол 3,4-Динитрофениламин 3,4-Динитранилин	3,5-Динитро-1-аминобензол 3,5-Динитрофениламин 3,5-Динитранилин
Химическая структура
Номер CAS	602-03-9	97-02-9	619-18-1	606-22-4	610-41-3	618-87-1
Номер CAS	26471-56-7 (изомерная смесь)
PubChem	Идентификатор 136400 от PubChem	CID 7321 от PubChem	Идентификатор 123081 от PubChem	Идентификатор 69070 от PubChem	Идентификатор 136407 от PubChem	Идентификатор 12068 от PubChem
Химическая формула	С6Н5Н3О4
Молярная масса	183,12 г/моль
Появление	бесцветный или желтоватый горючий порошок
Температура плавления		187,8 °С ^[3]		136 °C (разл.) ^[4]	154–158 °С	160–162 °С ^[5]
Плотность	1,646 г/см3 (50 °C) ^[6]	1,61 г/см3 ^[3]			1,736 г/см3	1,601 г/см3 (50 °C) ^[6]
Растворимость	растворим в воде (1–2 г/л при 20 °C)
Пиктограммы опасности СГС		^[3]		^[4]		^[5]
H- и P-фразы		Н300 , Н310 , Н330 , Н373 , Н411		Н302 , Н311 , Н332 , Н373	Н301 , Н311 , Н331 , Н373	Н301 , Н311 , Н331 , Н373
H- и P-фразы		П260 , П264 , П273 , П280 , П284 , П301+П310		П260 , П301+П310 , П320 , П361 , П405 , П501	П261 , П280 , П301+П310 , П311	П261 , П280 , П301+П310 , П311

Ссылки

^ WO 1991001292 Способ получения нитроанилинов
^ dowagro.com: «Gowan Company, LLC соглашается приобрести глобальный ДНК-бизнес у Dow AgroSciences LLC», 30 ноября 2015 г.
^ abc Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
^ ab Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
^ ab "3,5-Динитроанилин". Sigma-Aldrich .
^ ab CL Yaws (2008). Термофизические свойства химикатов и углеводородов (1-е изд.). Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 221. ISBN 978-0-815-51596-8.

[1] WO 1991001292 Способ получения нитроанилинов

[2] wagro.com: «Gowan Company, LLC соглашается приобрести глобальный ДНК-бизнес у Dow AgroSciences LLC», 30 ноября 2015 г.

[GESTIS_2-3] Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья

[GESTIS_4-4] Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья

[sigmaaldrich-5] "3,5-Динитроанилин". Sigma-Aldrich .

[Yaws-6] CL Yaws (2008). Термофизические свойства химикатов и углеводородов (1-е изд.). Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 221. ISBN 978-0-815-51596-8.