N-ацетиласпарагиновая кислота

Н-Ацетиласпарагиновая кислота
	Стерео, скелетная формула N-ацетиласпарагиновой кислоты (S)
Имена
	Название ИЮПАК 2-ацетамидобутандиовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	2545-40-6 И; 997-55-7 Ю И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1726198 Ю
ХЭБИ	ЧЕБИ:21547 И;
ChEMBL	ChEMBL1162493 Н;
ChemSpider	88007 Н; 677387 Р И;
Информационная карта ECHA	100.012.403
Номер ЕС	219-827-5;
КЕГГ	С01042 Н;
МеШ	N-ацетиласпартат
CID PubChem	97508; 774916 Р; 65065 Ю;
Номер RTECS	CI9098600;
УНИИ	445Y04YIWR И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40897219;
	ИнЧи InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Н Ключ: OTCCIMWXFLJLIA-UHFFFAOYSA-N Н;
	УЛЫБКИ CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O;
Характеристики
Химическая формула	С6Н9Н5
Молярная масса	175,140 г·моль −1
Появление	Бесцветные, прозрачные кристаллы.
Температура плавления	от 137 до 140 °C (от 279 до 284 °F; от 410 до 413 K)
Точка кипения	141–144 °C (286–291 °F; 414–417 K)
лог P	−2.209
Кислотность ( pK a )	3.142
Основность (p K b )	10.855
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	3-Уреидопропионовая кислота; бета- уреидоизомасляная кислота; Карбамоил аспарагиновая кислота; Ацеглутамид; N -ацетилглутаминовая кислота; Цитруллин;
Родственные соединения	Бромизовал; Карбромал;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Производное аспарагиновой кислоты, обнаруженное в мозге

Химическое соединение

N_-ацетиласпарагиновая кислота , или N -ацетиласпартат ( NAA ), является производным аспарагиновой кислоты сформулой C6H9NO5_и молекулярной массой 175,139_.

NAA является второй по концентрации молекулой в мозге после аминокислоты глутамата . Она обнаруживается в мозге взрослого человека в нейронах , ^[2] олигодендроцитах и миелине ^[3] и синтезируется в митохондриях из аминокислоты аспарагиновой кислоты и ацетил-кофермента А. [ ^4]

Функция

Различные функции, выполняемые NAA, изучаются, но основные предлагаемые функции включают в себя:

Нейрональный осмолит , который участвует в балансе жидкости в мозге
Источник ацетата для синтеза липидов и миелина в олигодендроцитах, глиальных клетках, которые миелинизируют аксоны нейронов.
Предшественник для синтеза нейронального дипептида N-ацетиласпартилглутамата
Участвует в выработке энергии из аминокислоты глутамата в митохондриях нейронов.

Считалось, что в мозге NAA присутствует преимущественно в телах нейронных клеток, где он действует как нейронный маркер ^[5] , но он также может свободно диффундировать по нейронным волокнам ^{[6] .}

Приложения

Однако недавнее открытие более высокой концентрации NAA в миелине и олигодендроцитах, чем в нейронах, поднимает вопросы о правомерности использования NAA в качестве нейронального маркера. ^[3] NAA дает самый большой сигнал в магнитно-резонансной спектроскопии человеческого мозга. Уровни, измеренные там, снижаются при многочисленных невропатологических состояниях, начиная от черепно-мозговой травмы и заканчивая инсультом и болезнью Альцгеймера . Этот факт делает NAA потенциальной диагностической молекулой для врачей, лечащих пациентов с повреждениями или заболеваниями мозга.

NAA может быть маркером креативности. ^[7] Высокие уровни NAA в гиппокампе связаны с лучшей производительностью рабочей памяти у людей. ^[8] Также было обнаружено, что уровни NAA во всем мозге положительно коррелируют с образовательными достижениями у взрослых. ^[9]

NAA может функционировать как нейротрансмиттер в мозге, воздействуя на метаботропные рецепторы глутамата . ^[10]

Смотрите также

Ссылки

^ "N-ацетиласпартат - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 8 января 2012 г.
^ Simmons ML, Frondoza CG, Coyle JT (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетил-аспартата с помощью моноклональных антител». Neuroscience . 45 (1): 37– 45. doi :10.1016/0306-4522(91)90101-s. PMID 1754068. S2CID 24071454.
^ ab Норденген К., Хойзер С., Ринхольм Дж. Э., Маталон Р., Гундерсен В. (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах/миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917 . doi : 10.1007/s00429-013-0691-7. PMID 24379086. S2CID 475973.
^ Patel TB, Clark JB (декабрь 1979). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном/цитозольном транспорте углерода». The Biochemical Journal . 184 (3): 539–46 . doi :10.1042/bj1840539. PMC 1161835. PMID 540047 .
^ Chatham JC, Blackband SJ (2001). «Ядерно-магнитно-резонансная спектроскопия и визуализация в исследованиях на животных». Журнал ILAR . 42 (3): 189–208 . doi : 10.1093/ilar.42.3.189 . PMID 11406719.
^ Najac C, Branzoli F, Ronen I, Valette J (апрель 2016 г.). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют вдоль клеточных волокон в сером и белом веществе, как измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Тл». Структура и функции мозга . 221 (3): 1245– 54. doi :10.1007/s00429-014-0968-5. PMC 4878649. PMID 25520054 .
^ Геддес, Линда. «Химия творчества благоприятствует умным».
^ Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова И (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне». Международный журнал психологии . 47 : 584. doi : 10.1080/00207594.2012.709117 .
^ Glodzik L, Wu WE, Babb JS, Achtnichts L, Amann M, Sollberger M, Monsch AU, Gass A, Gonenb O (30 октября 2012 г.). «N-ацетиласпартат всего мозга коррелирует с образованием у нормальных взрослых». Psychiatry Research: Neuroimaging . 204 (1): 49– 54. doi :10.1016/j.pscychresns.2012.04.013. PMC 3508436. PMID 23177924 .
^ Ян HD, Ишихара K, Серикава T, Саса M (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата». Эпилепсия . 44 (9): 1153– 9. doi : 10.1046/j.1528-1157.2003.49402.x . PMID 12919386. S2CID 39902618.

Дальнейшее чтение

Moffett J, Tieman SB, Weinberger DR, Coyle JT, Namboodiri AM, ред. (21 октября 2006 г.). N-ацетиласпартат: уникальная нейронная молекула в центральной нервной системе. Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3.
Jung RE, Gasparovic C, Chavez RS, Flores RA, Smith SM, Caprihan A, Yeo RA (апрель 2009 г.). «Биохимическая поддержка «пороговой» теории креативности: исследование с помощью магнитно-резонансной спектроскопии». The Journal of Neuroscience . 29 (16): 5319– 25. doi :10.1523/JNEUROSCI.0588-09.2009. PMC 2755552 . PMID 19386928.

Внешние ссылки

Запись GeneReviews/NCBI/UW/NIH о болезни Канавана

[1] "N-ацетиласпартат - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 8 января 2012 г.

[2] Simmons ML, Frondoza CG, Coyle JT (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетил-аспартата с помощью моноклональных антител». Neuroscience . 45 (1): 37– 45. doi :10.1016/0306-4522(91)90101-s. PMID 1754068. S2CID 24071454.

[ReferenceA-3] Норденген К., Хойзер С., Ринхольм Дж. Э., Маталон Р., Гундерсен В. (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах/миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917 . doi : 10.1007/s00429-013-0691-7. PMID 24379086. S2CID 475973.

[4] Patel TB, Clark JB (декабрь 1979). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном/цитозольном транспорте углерода». The Biochemical Journal . 184 (3): 539–46 . doi :10.1042/bj1840539. PMC 1161835. PMID 540047 .

[PMD11406719-5] Chatham JC, Blackband SJ (2001). «Ядерно-магнитно-резонансная спектроскопия и визуализация в исследованиях на животных». Журнал ILAR . 42 (3): 189–208 . doi : 10.1093/ilar.42.3.189 . PMID 11406719.

[6] Najac C, Branzoli F, Ronen I, Valette J (апрель 2016 г.). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют вдоль клеточных волокон в сером и белом веществе, как измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Тл». Структура и функции мозга . 221 (3): 1245– 54. doi :10.1007/s00429-014-0968-5. PMC 4878649. PMID 25520054 .

[7] Геддес, Линда. «Химия творчества благоприятствует умным».

[8] Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова И (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне». Международный журнал психологии . 47 : 584. doi : 10.1080/00207594.2012.709117 .

[9] Glodzik L, Wu WE, Babb JS, Achtnichts L, Amann M, Sollberger M, Monsch AU, Gass A, Gonenb O (30 октября 2012 г.). «N-ацетиласпартат всего мозга коррелирует с образованием у нормальных взрослых». Psychiatry Research: Neuroimaging . 204 (1): 49– 54. doi :10.1016/j.pscychresns.2012.04.013. PMC 3508436. PMID 23177924 .

[pmid12919386-10] Ян HD, Ишихара K, Серикава T, Саса M (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата». Эпилепсия . 44 (9): 1153– 9. doi : 10.1046/j.1528-1157.2003.49402.x . PMID 12919386. S2CID 39902618.

Имена
Стерео, скелетная формула N-ацетиласпарагиновой кислоты (S)
Название ИЮПАК 2-ацетамидобутандиовая кислота ^[1]
Идентификаторы
Номер CAS	2545-40-6^И 997-55-7 Ю^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	1726198 Ю
ХЭБИ	ЧЕБИ:21547^И
ChEMBL	ChEMBL1162493^Н
ChemSpider	88007^Н 677387 Р^И
Информационная карта ECHA	100.012.403
Номер ЕС	219-827-5
КЕГГ	С01042^Н
МеШ	N-ацетиласпартат
CID PubChem	97508 774916 Р 65065 Ю
Номер RTECS	CI9098600
УНИИ	445Y04YIWR^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40897219
ИнЧи InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)^Н Ключ: OTCCIMWXFLJLIA-UHFFFAOYSA-N^Н
УЛЫБКИ CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
Характеристики
Химическая формула	С6Н9Н5
Молярная масса	175,140 г·моль ⁻¹
Появление	Бесцветные, прозрачные кристаллы.
Температура плавления	от 137 до 140 °C (от 279 до 284 °F; от 410 до 413 K)
Точка кипения	141–144 °C (286–291 °F; 414–417 K)
лог P	−2.209
Кислотность ( pK _a )	3.142
Основность (p K _b )	10.855
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	3-Уреидопропионовая кислота бета- уреидоизомасляная кислота Карбамоил аспарагиновая кислота Ацеглутамид N -ацетилглутаминовая кислота Цитруллин
Родственные соединения	Бромизовал Карбромал
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс