Этиламин
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Этанамин | |||
| Другие имена Этиламин | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| 3DMet |
| ||
| 505933 | |||
| ХЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.000.759 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 897 | |||
| КЕГГ |
| ||
| МеШ | этиламин | ||
CID PubChem |
| ||
| Номер RTECS |
| ||
| УНИИ |
| ||
| Номер ООН | 1036 | ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С2Н7Н | |||
| Молярная масса | 45,085 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ. | ||
| Запах | рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 688 кг м −3 (при 15 °C) | ||
| Температура плавления | от −85 до −79 °C; от −121 до −110 °F; от 188 до 194 K | ||
| Точка кипения | от 16 до 20 °C; от 61 до 68 °F; от 289 до 293 K | ||
| Смешивающийся | |||
| лог P | 0,037 | ||
| Давление пара | 116,5 кПа (при 20 °C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 350 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| Кислотность ( pK a ) | 10,8 (для сопряженной кислоты ) | ||
| Основность (p K b ) | 3.2 | ||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −57,7 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Маркировка СГС : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Н220 , Н319 , Н335 | |||
| П210 , П261 , П305+П351+П338 , П410+П403 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| 383 °C (721 °F; 656 К) | |||
| Пределы взрывоопасности | 3,5–14% | ||
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
LC 50 ( средняя концентрация ) | 1230 частей на миллион (млекопитающие) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 3000 ppm (крыса, 4 часа) 4000 ppm (крыса, 4 часа) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (допустимый) | TWA 10 частей на миллион (18 мг/м 3 ) [2] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (18 мг/м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 600 частей на миллион [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканоамины | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Этиламин , также известный как этанамин , представляет собой органическое соединение с формулой CH3CH2NH2 . Этот бесцветный газ имеет сильный запах , похожий на запах аммиака . Он конденсируется при температуре чуть ниже комнатной в жидкость, смешивающуюся практически со всеми растворителями. Это нуклеофильное основание , что типично для аминов . Этиламин широко используется в химической промышленности и органическом синтезе . [4] Он входит в список I DEA согласно 21 CFR § 1310.02.
Синтез
Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак объединяются в присутствии оксидного катализатора :
- СН 3 СН 2 ОН + NH 3 → СН 3 СН 2 NH 2 + Н 2 О
В этой реакции этиламин совместно производится с диэтиламином и триэтиламином . В общей сложности, приблизительно 80 млн килограмм/год этих трех аминов производится в промышленности. [4] Он также производится путем восстановительного аминирования ацетальдегида .
- CH 3 CHO + NH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они неэкономичны. Этилен и аммиак объединяются, чтобы получить этиламин в присутствии амида натрия или родственных основных катализаторов . [5]
- H 2 C=CH 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2
Гидрирование ацетонитрила , ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием алюмогидрида лития . В другом пути этиламин может быть синтезирован посредством нуклеофильного замещения галогенэтана (такого как хлорэтан или бромэтан ) аммиаком , используя сильное основание, такое как гидроксид калия . Этот метод дает значительные количества побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин . [6]
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
Этиламин также производится естественным образом в космосе; он является компонентом межзвездных газов. [7]
Реакции
Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием : pK a [CH 3 CH 2 NH 3 ] + определено равным 10,8 [8] [9]
Этиламин подвергается реакциям, ожидаемым для первичного алкиламина, таким как ацилирование и протонирование . Реакция с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамида дает диэтилдиазен , EtN=NEt. [10] Этиламин может быть окислен с использованием сильного окислителя, такого как перманганат калия, с образованием ацетальдегида .
Этиламин, как и некоторые другие малые первичные амины, является хорошим растворителем для металлического лития , давая ион [Li(amine) 4 ] + и сольватированный электрон . Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений , таких как нафталины [11] и алкины .
Приложения
Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин . Он также содержится в резиновых изделиях. [4]
Этиламин используется в качестве прекурсора вместе с бензонитрилом (в отличие от о-хлорбензонитрила и метиламина в синтезе кетамина) в подпольном синтезе циклидиновых диссоциативных анестетиков (аналог кетамина, в котором отсутствует 2-хлорогруппа в фенильном кольце, и его N-этиловый аналог), которые тесно связаны с известным анестетиком кетамином и рекреационным наркотиком фенциклидином и были обнаружены на черном рынке, продаваясь для использования в качестве рекреационного галлюциногена и транквилизатора . Это производит циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин ( антагонизм рецептора NMDA ), но с гораздо большей эффективностью в месте связывания PCP, более длительным периодом полураспада и значительно более выраженными парасимпатомиметическими эффектами. [12]
Ссылки
- ^ Merck Index , 12-е издание, 3808 .
- ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0263". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ ab "Этиламин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ abc Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёк, Энциклопедия промышленной химии Ульмана «Амины, алифатические», Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a02_001
- ^ Ульрих Штайнбреннер, Франк Функе, Ральф Бёлинг, Метод и устройство для производства этиламина и бутиламина. Архивировано 12 сентября 2012 г. на archive.today , Патент США 7161039.
- ^ Нуклеофильное замещение, хлорэтан и аммиак. Архивировано 28 мая 2008 г. в Wayback Machine , St Peter's School.
- ^ NRAO, «Открытия предполагают ледяное космическое начало для аминокислот и ингредиентов ДНК», 28 февраля 2013 г.
- ^ Учебник органической медицинской и фармацевтической химии Уилсона и Гисволда, 9-е изд. (1991), (редакторы JN Delgado и WA Remers), стр. 878, Филадельфия: Lippincott и 10.63.
- ^ HK Hall, Jr. (1957). «Корреляция основных сил аминов». J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
- ^ "AZOETHANE". Органические синтезы . 52 : 11. 1972. doi :10.15227/orgsyn.052.0011.
- ^ Kaiser, EM; Benkeser RA Δ9,10-Octalin Архивировано 30 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Organic Syntheses , Сборник 6, стр. 852 (1988)
- ^ «Критический обзорный доклад Всемирной организации здравоохранения о кетамине, 34-я сессия ECDD 2006/4.3» (PDF) .
Внешние ссылки
- Данные по безопасности на сайте www.inchem.org
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
