Мияура борилирование

Мияура борилирование
Назван в честь	Норио Мияура
Тип реакции	Органическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химии	реакция мияуры-борилирования

Борилирование Мияуры , также известное как реакция борилирования Мияуры , — это названная реакция в органической химии , которая позволяет получать боронаты из винил- или арилгалогенидов с помощью перекрестного связывания бис(пинаколато)дибора в основных условиях с катализатором, таким как PdCl ₂ (dppf) . Полученные борилированные продукты могут быть использованы в качестве партнеров по связыванию для реакции Сузуки . ^[1]

Объем

Метод борилирования Мияуры показал свою эффективность в следующих случаях:

Алкилгалогениды, ^[2] арилгалогениды, ^[1]^[3]^[4] арилгалогениды с использованием тетрагидроксидибора , ^[5] арилгалогениды с использованием бис-бороновой кислоты, ^[6]арилтрифлаты , [ ^7] арилмезилаты , ^[8]винилгалогениды , ^[9] винилгалогениды α,β-ненасыщенных карбонильных соединений, ^[10] и винилтрифлаты. ^[11]

Смотрите также

Ссылки

^ ab Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio (1 ноября 1995 г.). "Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Haloarenes: A Direct Procedure for Arylboronic Esters". Журнал органической химии . 60 (23): 7508– 7510. doi :10.1021/jo00128a024.
^ Дудник, Александр С.; Фу, Грегори К. (6 июня 2012 г.). «Реакции сочетания алкильных электрофилов, катализируемые никелем, включая неактивированные третичные галогениды, для образования связей углерод–бор». J. Am. Chem. Soc . 134 (25): 10693– 10697. doi :10.1021/ja304068t. PMC 3384763. PMID 22668072 .
^ Рао, Канусу Умамахесвара; Вентатесварлу, Катта (16 марта 2018 г.). «Комплексы PdII-порфирина — первое использование в качестве более безопасных и эффективных катализаторов для борилирования Мияуры». Synlett . 29 (8): 1055– 1060. doi :10.1055/s-0036-1591549.
^ Tang, Wenjun; Keshipeddy, Santosh; Zhang, Yongda; Wei, Xudong; Savoie, Jolaine; Patel, Nitinchandra D.; Yee, Nathan K.; Senanayake, Chris H. (18 марта 2011 г.). "Эффективные монофосфорные лиганды для катализируемого палладием борилирования Мияуры". Organic Letters . 13 (6): 1366– 1369. doi :10.1021/ol2000556. PMID 21319836.
^ Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Dreher, Spencer D. (24 ноября 2010 г.). «Прямой синтез бороновой кислоты из арилхлоридов, катализируемый палладием: упрощенный путь к различным производным эфира бороната». Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17701– 17703. doi :10.1021/ja1089759. PMC 3075417. PMID 21105666 .
^ Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Kennedy, Steven M. (20 сентября 2012 г.). «Область применения двухстадийной однореакторной катализируемой палладием реакции борирования/кросс-сочетания Сузуки с использованием бис-бороновой кислоты». Журнал органической химии . 77 (19): 8678– 8688. doi :10.1021/jo301642v. PMC 3465529. PMID 22994557 .
^ Томпсон, Алисия Л.С.; Кабалка, Джордж У.; Акула, Мурти Р.; Хаффман, Джон У. (18 января 2005 г.). «Превращение фенолов в соответствующие арилгалогениды в мягких условиях». Синтез . 2005 (4): 547–550 . doi :10.1055/s-2005-861791.
^ Molander, Gary A.; Cavalcanti, Livia N.; García-García, Caraolina (18 июня 2013 г.). "Nickel-Catalyzed Borylation of Halides and Pseudohalides with Tetrahydroxydiboron [B2(OH)4]". Журнал органической химии . 78 (13): 6427– 6439. doi :10.1021/jo401104y. PMC 3740274. PMID 23777538 .
^ Takahashi, Kou; Takagi, Jun; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio (февраль 2000 г.). "1-алкенилбороновые эфиры пинакола можно синтезировать с помощью катализируемой палладием реакции кросс-сочетания 1-алкенилгалогенидов или трифлатов с бис(пинаколато)дибором в толуоле при 50°C в присутствии феноксида калия и PdCl2(PPh3)2·2PPh3". Chemistry Letters . 29 (2): 126– 127. doi :10.1246/cl.2000.126. hdl : 2115/56184 .
^ Takagi, Jun; Kamon, Akahiro; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio (ноябрь 2002 г.). «Синтез β-борил-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений с помощью катализируемой палладием реакции кросс-сочетания бис(пинаколато)дибора с винилтрифлатами». Synlett . 2002 (11): 1880– 1882. doi :10.1055/s-2002-34869. hdl : 2115/14605 .
^ Takagi, Jun; Takahashi, Kou; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura (17 июня 2002 г.). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates: Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence». Журнал Американского химического общества . 124 (27): 8001– 8006. doi :10.1021/ja0202255. PMID 12095344.

[Miyaura-1] Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio (1 ноября 1995 г.). "Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Haloarenes: A Direct Procedure for Arylboronic Esters". Журнал органической химии . 60 (23): 7508– 7510. doi :10.1021/jo00128a024.

[2] Дудник, Александр С.; Фу, Грегори К. (6 июня 2012 г.). «Реакции сочетания алкильных электрофилов, катализируемые никелем, включая неактивированные третичные галогениды, для образования связей углерод–бор». J. Am. Chem. Soc . 134 (25): 10693– 10697. doi :10.1021/ja304068t. PMC 3384763. PMID 22668072 .

[3] Рао, Канусу Умамахесвара; Вентатесварлу, Катта (16 марта 2018 г.). «Комплексы PdII-порфирина — первое использование в качестве более безопасных и эффективных катализаторов для борилирования Мияуры». Synlett . 29 (8): 1055– 1060. doi :10.1055/s-0036-1591549.

[4] Tang, Wenjun; Keshipeddy, Santosh; Zhang, Yongda; Wei, Xudong; Savoie, Jolaine; Patel, Nitinchandra D.; Yee, Nathan K.; Senanayake, Chris H. (18 марта 2011 г.). "Эффективные монофосфорные лиганды для катализируемого палладием борилирования Мияуры". Organic Letters . 13 (6): 1366– 1369. doi :10.1021/ol2000556. PMID 21319836.

[5] Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Dreher, Spencer D. (24 ноября 2010 г.). «Прямой синтез бороновой кислоты из арилхлоридов, катализируемый палладием: упрощенный путь к различным производным эфира бороната». Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17701– 17703. doi :10.1021/ja1089759. PMC 3075417. PMID 21105666 .

[6] Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Kennedy, Steven M. (20 сентября 2012 г.). «Область применения двухстадийной однореакторной катализируемой палладием реакции борирования/кросс-сочетания Сузуки с использованием бис-бороновой кислоты». Журнал органической химии . 77 (19): 8678– 8688. doi :10.1021/jo301642v. PMC 3465529. PMID 22994557 .

[7] Томпсон, Алисия Л.С.; Кабалка, Джордж У.; Акула, Мурти Р.; Хаффман, Джон У. (18 января 2005 г.). «Превращение фенолов в соответствующие арилгалогениды в мягких условиях». Синтез . 2005 (4): 547–550 . doi :10.1055/s-2005-861791.

[8] Molander, Gary A.; Cavalcanti, Livia N.; García-García, Caraolina (18 июня 2013 г.). "Nickel-Catalyzed Borylation of Halides and Pseudohalides with Tetrahydroxydiboron [B2(OH)4]". Журнал органической химии . 78 (13): 6427– 6439. doi :10.1021/jo401104y. PMC 3740274. PMID 23777538 .

[9] Takahashi, Kou; Takagi, Jun; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio (февраль 2000 г.). "1-алкенилбороновые эфиры пинакола можно синтезировать с помощью катализируемой палладием реакции кросс-сочетания 1-алкенилгалогенидов или трифлатов с бис(пинаколато)дибором в толуоле при 50°C в присутствии феноксида калия и PdCl2(PPh3)2·2PPh3". Chemistry Letters . 29 (2): 126– 127. doi :10.1246/cl.2000.126. hdl : 2115/56184 .

[10] Takagi, Jun; Kamon, Akahiro; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio (ноябрь 2002 г.). «Синтез β-борил-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений с помощью катализируемой палладием реакции кросс-сочетания бис(пинаколато)дибора с винилтрифлатами». Synlett . 2002 (11): 1880– 1882. doi :10.1055/s-2002-34869. hdl : 2115/14605 .

[11] Takagi, Jun; Takahashi, Kou; Ishiyama, Tatsuo; Miyaura (17 июня 2002 г.). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates: Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence». Журнал Американского химического общества . 124 (27): 8001– 8006. doi :10.1021/ja0202255. PMID 12095344.