(1,1'-Бис(дифенилфосфино)ферроцен)палладий(II) дихлорид

Химическое соединение
[1,1'-Бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладий(II) дихлорид
Имена
Название ИЮПАК
[1,1'-Бис(дифенилфосфино)ферроцен-κ 2 P , P' ]дихлорпалладий(II)
Идентификаторы
  • 72287-26-4 ☒Н
  • 95464-05-4 комплекс с ДКМ проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 24602493 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.106.747
Номер ЕС
  • 615-748-9
CID PubChem
  • 71310626
  • InChI=1S/2C17H14P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h2*1-14H;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2 проверятьИ
    Ключ: JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L проверятьИ
  • [CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]
Характеристики
C34H28Cl2FeP2Pd
Молярная масса731,71  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

[1,1'‑Бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладий(II) дихлорид представляет собой комплекс палладия, содержащий бидентатный лиганд 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен (dppf), сокращенно [(dppf)PdCl 2 ]. Этот коммерчески доступный материал может быть получен путем реакции dppf с подходящим нитрильным комплексом дихлорида палладия : [1]

dppf + PdCl 2 (RCN) 2  → (dppf)PdCl 2  + 2 RCN (RCN = CH 3 CN или C 6 H 5 CN )

Это соединение широко используется в реакциях сочетания, катализируемых палладием , [2] [3], таких как аминирование Бухвальда-Хартвига [4] и восстановительное гомосочетание арилгалогенидов . [5]

Примеры аминирования Бухвальда-Хартвига с использованием катализаторов второго поколения, включая [(dppf)PdCl 2 ]

Ссылки

  1. ^ Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. (2009). «Синтез и характеристика комплексов переходных металлов, содержащих 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен». J. Chem. Educ. 86 (12): 1412– 1415. Bibcode :2009JChEd..86.1412N. doi :10.1021/ed086p1412.
  2. ^ Гилднер, Питер Г.; Колакот, Томас Дж. (2015). «Реакции 21-го века: два десятилетия инновационного дизайна катализаторов для катализируемых палладием кросс-сочетаний». Organometallics . 34 (23): 5497– 5508. doi :10.1021/acs.organomet.5b00567.
  3. ^ Ли, Джи Джек; Лимберакис, Крис; Пфлум, Дерек А. (2007). «Формирование связи углерод–углерод». Современный органический синтез в лаборатории: сборник стандартных экспериментальных процедур . Oxford University Press . стр. 111–. ISBN 9780198040637.
  4. ^ Джон П. Вулф ; Себл Ваго ; Стивен Л. Бухвальд (1996). «Улучшенная каталитическая система для образования ароматической связи углерод-азот: возможное участие комплексов бис(фосфин)палладия в качестве ключевых промежуточных продуктов». J. Am. Chem. Soc. 118 (30): 7215– 7216. doi :10.1021/ja9608306.
  5. ^ Цзэн, Минфэн; Ду, Ицзюнь; Шао, Линьцзюнь; Ци, Ченцзе; Чжан, Сянь-Мань (2010). «Восстановительное гомосочетание ароматических галогенидов, катализируемое палладием, и окисление спиртов». Дж. Орг. хим. 75 (8): 2556–2563 . doi :10.1021/jo100089d. ПМИД  20302294.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=(1,1%27-Бис(дифенилфосфино)ферроцен)палладий(II)_дихлорид&oldid=1194932524"