Бис(пинаколато)диборон
Бис(пинаколато)диборон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Октаметил-2,2′-би-1,3,2-диоксаборолан
Идентификаторы
  • 73183-34-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияB 2 штырь 2
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:183312
ChemSpider
  • 2015334 ☒Н
Информационная карта ECHA100.111.245
CID PubChem
  • 2733548
УНИИ
  • I906W26P4U проверятьИ
  • DTXSID30369935
  • ИнЧИ=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3 ☒Н
    Ключ: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
    Ключ: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYAV
  • B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
Характеристики
С12Н24В2О4​​​​​​​
Молярная масса253,94  г·моль −1
Температура плавленияот 137 до 140 °C (от 279 до 284 °F; от 410 до 413 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Бис(пинаколато)дибор — ковалентное соединение , содержащее два атома бора и два пинаколатолиганда . Он имеет формулу [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; пинакольные группы иногда сокращаются до «pin», поэтому структура иногда представляется как B 2 pin 2 . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это коммерчески доступный реагент для получения пинаколбороновых эфиров для органического синтеза . В отличие от некоторых других дибороновых соединений, B 2 pin 2 не чувствителен к влаге и может работать на воздухе. [1]

Подготовка и структура

Это соединение может быть получено путем обработки тетракис(диметиламино)дибора пинаколом в кислых условиях. [1] Длина связи BB составляет 1,711(6) Å.

Дегидрирование пинаколборана обеспечивает альтернативный путь: [2]

2  ( CH3 ) 4C2O2BH → ( CH3 ) 4C2O2B - BO2C2 ( CH3 ) 4 + H2​​​​​​​​​

Реакции

Пинаколборан — близкородственный реагент.

Связь BB присоединяется к алкенам и алкинам, давая 1,2-диборилированные алканы и алкены. Используя различные органородий или органоиридиевые катализаторы, ее также можно установить на насыщенных углеводородах: [3]

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pinBH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin

Эти реакции протекают через борильные комплексы . Бис(пинаколато)дибор также может быть использован в качестве восстановителя, например, в катализируемых переходными металлами гидрированиях алкенов и алкинов. [4]

Ссылки

  1. ^ аб Тацуо Исияма; Мики Мурата; Така-аки Ахико и Норио Мияура (2004). «Бис(пинаколато)дибор». Органические синтезы; Собрание томов , т. 10, стр. 115.
  2. ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). «Соединения диборона (4): от структурного любопытства до синтетической рабочей лошадки». Chemical Reviews . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . PMID  27434758.
  3. ^ Синью Лю «Бис (пинаколато) дибор» Synlett 2003, стр 2442–2443. дои : 10.1055/с-2003-43344
  4. ^ "Бис(пинаколато)дибор, B2pin2" .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бис(пинаколато)диборон&oldid=1238175804"