Метилизопропиллизергамид

Метилизопропиллизергамид
Клинические данные
Другие имена	(6a R ,9 R )- N -метил- N -изопропил- 7-метил- 4,6,6a,7,8,9- гексагидроиндоло- [4,3- fg ] хинолин- 9-карбоксамид;
код АТС	никто;
Правовой статус
Правовой статус	DE : NpSG (только для промышленного и научного использования); Великобритания : Согласно Закону о психоактивных веществах; США : Список I (изомер ЛСД); Незаконно во Франции ;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8β) -N -изопропил- N ,6-диметил-9,10-дидегидроэрголин-8-карбоксамид;
Номер CAS	100768-08-9 И;
CID PubChem	57507938;
УНИИ	AC6WQQ5Y4B;
Химические и физические данные
Формула	С20Н25Н3О
Молярная масса	323,440 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ C4N(C)C1Cc2c[nH]c(ccc3)c2c3C1=CC4C(=O)N(C)C(C)C;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C20H25N3O/c1-12(2)23(4)20(24)14-8-16-15-6-5-7-17-19(15) 13(10-21-17)9-18(16)22(3)11-14/h5-8,10,12,14,18,21H,9,11H2,1-4H3; Ключ:ROICYBLUWUMJFF-UHFFFAOYSA-N;
	(проверять)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Метилизопропиллизергамид ( метилизопропиламид лизергиновой кислоты , MIPLA ) — аналог ЛСД , который был первоначально открыт Альбертом Хофманном в Sandoz во время первоначального исследования структуры и активности ЛСД. Впоследствии он был более подробно исследован группой под руководством Дэвида Э. Николса в Университете Пердью . Метилизопропиллизергамид — структурный изомер ЛСД, в котором алкильные группы на азоте амида были подвергнуты метиленовой перестановке. MIPLA и его этилизопропиловый гомолог EIPLA являются единственными простыми N,N-диалкиллизергамидами, которые приближаются к силе действия самого ЛСД, составляя около 1/3-1/2 силы действия ЛСД, ^[2] в то время как все другие протестированные диалкильные аналоги (диметил, дипропил, метилэтил и т. д.) имеют лишь около 1/10 силы действия ЛСД, ^[3] хотя некоторые N-моноалкиллизергамиды, такие как производные втор -бутила и трет -бутила, также демонстрируют профиль активности и силу действия, сопоставимые с ЛСД, ^[4] а моноизопропиловое производное лишь немного слабее MIPLA. Помимо его более низкой силы действия, галлюциногенные эффекты метилизопропиллизергамида аналогичны таковым самого ЛСД, и основное применение этого препарата было в исследованиях участка связывания на рецепторе 5 -HT _2A, через который ЛСД оказывает большинство своих фармакологических эффектов. ^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ "Задержка от 20 мая 2021 года, модификация задержки от 22 февраля 1990 года, фиксация списка веществ, классифицированных как одурманивающие" . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.
^ Хуан X, Марона-Левика Д., Пфафф Р.К., Николс Д.Э. (март 1994 г.). «Исследования различения лекарств и связывания рецепторов производными N-изопропил лизергамида». Фармакология, биохимия и поведение . 47 (3): 667–73 . doi :10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID 8208787. S2CID 16490010.
^ Хофманн А. (июнь 1959 г.). «Психотомиметические препараты; химические и фармакологические аспекты» (PDF) . Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58 . PMID 13852489.
↑ Патент США 2997470, Pioch RP, «Амиды лизергиновой кислоты», опубликован 05.03.1956, выдан 22.08.1961
^ Nichols DE (2001). "LSD и его кузены лизергамиды" (PDF) . Обзор исследований психоделиков Хеффтера . 2. Санта-Фе, Нью-Мексико: Исследовательский институт Хеффтера: 80–7 .

Эта статья о галлюциногенах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] "Задержка от 20 мая 2021 года, модификация задержки от 22 февраля 1990 года, фиксация списка веществ, классифицированных как одурманивающие" . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.

[pmid8208787-2] Хуан X, Марона-Левика Д., Пфафф Р.К., Николс Д.Э. (март 1994 г.). «Исследования различения лекарств и связывания рецепторов производными N-изопропил лизергамида». Фармакология, биохимия и поведение . 47 (3): 667–73 . doi :10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID 8208787. S2CID 16490010.

[Hofmann_1959-3] Хофманн А. (июнь 1959 г.). «Психотомиметические препараты; химические и фармакологические аспекты» (PDF) . Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58 . PMID 13852489.

[4] Патент США 2997470, Pioch RP, «Амиды лизергиновой кислоты», опубликован 05.03.1956, выдан 22.08.1961

[5] Nichols DE (2001). "LSD и его кузены лизергамиды" (PDF) . Обзор исследований психоделиков Хеффтера . 2. Санта-Фе, Нью-Мексико: Исследовательский институт Хеффтера: 80–7 .