2-бутиламид лизергиновой кислоты

2-бутиламид лизергиновой кислоты
Клинические данные
Другие имена	(6a R ,9 R )- N - ( R )- 2-бутил- 7-метил- 4,6,6a,7,8,9- гексагидроиндоло- [4,3- fg ] хинолин- 9-карбоксамид
Правовой статус
Правовой статус	DE : NpSG (только для промышленного и научного использования); Великобритания : Согласно Закону о психоактивных веществах; Незаконно во Франции ;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8β)-6-Метил- N -[(1R ) -1-метилпропил]-9,10-дидегидроэрголин-8-карбоксамид;
Номер CAS	137765-82-3 (R,R) изомер, свободное основание 137765-83-4 (R,R) изомер, соль малеата И; ;
CID PubChem	15119692;
ChemSpider	23157987 Н;
УНИИ	RK6W726WK8;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60929889;
Химические и физические данные
Формула	С20Н25Н3О
Молярная масса	323,440 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CN1C[C@@H](C(N[C@H](C)CC)=O)C=C2C1CC3=CNC4=C3C2=CC=C4;
	ИнЧи InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-12(2)22-20(24)14-8-16-15-6-5-7-17-19(15)13(10-21-17)9-18(16)23(3)11-14/h5-8,10,12,14,18,21H,4,9,11H2,1-3H3,(H,22,24)/t12-,14-,18-/m1/s1 Н; Ключ:NYFSQPDQLFFBRA-RVZJWNSFSA-N Н;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

2-бутиламид лизергиновой кислоты ( 2-бутиллисергамид , ЛСБ ) — аналог ЛСД, первоначально разработанный Ричардом Пиохом в Eli Lilly в 1950-х годах ^[2] , но в основном получивший известность благодаря исследованиям, проведенным группой под руководством Дэвида Э. Николса в Университете Пердью . Это структурный изомер ЛСД, в котором две этильные группы на азоте амида были заменены одной втор-бутильной группой, присоединенной в положении 2. ^[3] Это одно из немногих производных лизергамида, которое превосходит по силе ЛСД в анализах на различение наркотиков у животных, при этом (R)-изомер имеет ED50 ₃₃ нмоль/кг для получения соответствующего наркотику ответа, по сравнению с 48 нмоль/кг для самого ЛСД. Соответствующий аналог (R)-2-пентила имеет более высокую аффинность связывания с рецепторами 5-HT _1A и 5-HT _2A , но менее эффективен в создании реакции, соответствующей лекарственному средству, что позволяет предположить, что бутильное соединение имеет более высокую эффективность в отношении целевого рецептора. ^[4] Анализ дискриминации лекарственных средств для ЛСД у крыс включает компоненты, опосредованные как 5-HT _1A , так и 5-HT _2A , и хотя 2-бутиламид лизергиновой кислоты более эффективен, чем ЛСД, как агонист 5-HT _1A , он немного менее эффективен как агонист 5-HT _2A , и поэтому, вероятно, будет немного менее эффективен, чем ЛСД, как галлюциноген для людей. Основное применение этого препарата было в исследованиях участка связывания на рецепторе 5- _HT2A, через который ЛСД оказывает большую часть своих фармакологических эффектов ^[5] , при этом стереоселективная активность этих несимметричных моноалкиллизергамидов предвещает последующую разработку таких соединений, как 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты (ЛСЗ).

Смотрите также

Ссылки

^ "Задержка от 20 мая 2021 года, модификация задержки от 22 февраля 1990 года, фиксация списка веществ, классифицированных как одурманивающие" . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.
^ Патент США 2997470, Ричард П. Пиох, «АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ», опубликован 05.03.1956, выдан 22.08.1961
^ Oberlender R, Pfaff RC, Johnson MP, Huang XM, Nichols DE (январь 1992). "Стереоселективная активность, подобная LSD, в амидах d-лизергиновой кислоты (R)- и (S)-2-аминобутана". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (2): 203–11 . doi :10.1021/jm00080a001. PMID 1732537.
^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Kanthasamy A, Sanders-Bush E, Nichols DE (март 1995). "Стереоселективная активность, подобная LSD, в ряде амидов d-лизергиновой кислоты (R)- и (S)-2-аминоалканов". Journal of Medicinal Chemistry . 38 (6): 958–66 . doi :10.1021/jm00006a015. PMID 7699712.
^ Дэвид Э. Николс. ЛСД и его родственники лизергамиды. Обзор психоделических исследований Хеффтера . 2001;2:80-87.

[1] "Задержка от 20 мая 2021 года, модификация задержки от 22 февраля 1990 года, фиксация списка веществ, классифицированных как одурманивающие" . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.

[2] Патент США 2997470, Ричард П. Пиох, «АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ», опубликован 05.03.1956, выдан 22.08.1961

[3] Oberlender R, Pfaff RC, Johnson MP, Huang XM, Nichols DE (январь 1992). "Стереоселективная активность, подобная LSD, в амидах d-лизергиновой кислоты (R)- и (S)-2-аминобутана". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (2): 203–11 . doi :10.1021/jm00080a001. PMID 1732537.

[4] Monte AP, Marona-Lewicka D, Kanthasamy A, Sanders-Bush E, Nichols DE (март 1995). "Стереоселективная активность, подобная LSD, в ряде амидов d-лизергиновой кислоты (R)- и (S)-2-аминоалканов". Journal of Medicinal Chemistry . 38 (6): 958–66 . doi :10.1021/jm00006a015. PMID 7699712.

[5] Дэвид Э. Николс. ЛСД и его родственники лизергамиды. Обзор психоделических исследований Хеффтера . 2001;2:80-87.