3-пентиламид лизергиновой кислоты

Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
3-пентиламид лизергиновой кислоты
Клинические данные
Другие имена3-пентиламид лизергиновой кислоты
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • (8β)- 6-метил- N - (3-пентил)- 9,10- дидегидроэрголин- 8-карбоксамид
Номер CAS
  • 162105-96-6 проверятьИ
CID PubChem
  • 10019984
ChemSpider
  • 8195557
ChEMBL
  • ChEMBL424777
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID001029687
Химические и физические данные
ФормулаС21Н27Н3О
Молярная масса337,467  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • [H][C@@]12C(C3=C4C(NC=C4C2)=CC=C3)=C[C@@H](C(NC(CC)CC)=O)CN1C
  • InChI=1S/C21H27N3O/c1-4-15(5-2)23-21(25)14-9-17-16-7-6-8-18-20(16)13(11-22-18)10-19(17)24(3)12-14/h6-9,11,14-15,19,22H,4-5,10,12H2,1-3H3,(H,23,25)/t14-,19-/m1/s1
  • Ключ:ZQONRMXCBQXYCK-AUUYWEPGSA-N
  (проверять)

3-пентиламид лизергиновой кислоты ( 3-Pentyllysergamide , LSP ) является аналогом LSD, первоначально исследованным Дэвидом Э. Николсом и его коллегами в Университете Пердью . Он имеет схожую связывающую аффинность с самим LSD как агонист 5-HT 1A и 5-HT 2A и вызывает схожие поведенческие и физиологические реакции у животных с лишь немного более низкой силой действия, чем LSD. Были также исследованы другие изомеры этого соединения, при этом 1-пентиламид имеет около 75% силы действия LSD, [1] в то время как (R)-2-пентиламид показывает схожую связывающую аффинность 5-HT 2A с LSD in vitro , но имеет лишь около половины силы действия LSD в создании соответствующей лекарственному препарату реакции у мышей, а (S)-2-пентиламид неактивен. [2]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Николс Д. Э. (2001). «ЛСД и его родственники лизергамид». Обзор психоделических исследований Хеффтера . 2 : 80–87 .
  2. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Kanthasamy A, Sanders-Bush E, Nichols DE (март 1995). "Стереоселективная активность, подобная LSD, в ряде амидов d-лизергиновой кислоты (R)- и (S)-2-аминоалканов". Journal of Medicinal Chemistry . 38 (6): 958–66 . doi :10.1021/jm00006a015. PMID  7699712.


Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Lysergic_acid_3-pentyl_amide&oldid=1270281556"