Бутанон
Бутанон[1]
Скелетная формула бутанона
Скелетная формула бутанона
Шаростержневая модель бутанона
Шаростержневая модель бутанона
Модель бутанона, заполняющая пространство
Модель бутанона, заполняющая пространство
метилэтилкетон
метилэтилкетон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-2-он [2]
Другие имена
  • 2-бутанон
  • Этилметилкетон [2]
  • Этилметилкетон
  • Метилэтилкетон (МЭК; устарело [2] )
  • Метилпропанон
  • Метилацетон
Идентификаторы
  • 78-93-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
741880
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:28398 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL15849 проверятьИ
ChemSpider
  • 6321 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.054
25656
КЕГГ
  • С02845 проверятьИ
CID PubChem
  • 6569
Номер RTECS
  • EL6475000
УНИИ
  • 6PT9KLV9IO проверятьИ
Номер ООН1193
  • DTXSID3021516
  • ИнХИ=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
    Ключ: ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYAW
  • О=С(С)СС
  • ККК(=О)С
Характеристики
С4Н8О​​​​
Молярная масса72.107  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
ЗапахМятный или ацетоноподобный [3]
Плотность0,8050  г/мл
Температура плавления−86 °C (−123 °F; 187 K)
Точка кипения79,64 °C (175,35 °F; 352,79 К)
27,5  г/100  мл
лог P0,37 [4]
Давление пара78  мм рт. ст. (20  °C) [3]
Кислотность ( pK a )14.7
−45,58·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1.37880
Вязкость0,43 сП 
Структура
2.76 Д 
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Восклицательный знак[5]
Опасность [5]
Н225 , Н319 , Н336 [5]
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р337+Р313 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 [5]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
точка возгорания−9 °C (16 °F; 264 К)
505 °C (941 °F; 778 К)
Пределы взрывоопасности1,4–11,4% [3]
Летальная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
  • 2737  мг/кг (перорально, крыса)
  • 4050  мг/кг (перорально, мышь) [6]
  • 12667  частей на миллион (млекопитающее)
  • 13333  ppm (мышь, 2  часа)
  • 7833  частей на миллион (крыса, 8  часов) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 200  частей на миллион (590  мг/м 3 ) [3]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 200  ppm (590  мг/м 3 ) ST 300  ppm (885  мг/м 3 ) [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
3000  частей на миллион [3]
Паспорт безопасности (SDS)Паспорт безопасности
Родственные соединения
Родственные кетоны
Ацетон ; 3-пентанон ; 3-метилбутанон
Страница дополнительных данных
Бутанон (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Бутанон , также известный как метилэтилкетон ( МЭК ) или этилметилкетон , [a] представляет собой органическое соединение с формулой CH3C (O)CH2CH3 . Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий, сладковатый запах, напоминающий ацетон . Он производится промышленным способом в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах. [7] Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. [8] Он является изомером другого растворителя, тетрагидрофурана .

Производство

Бутанон может быть получен окислением 2-бутанола . Дегидрирование 2- бутанола катализируется медью , цинком или бронзой :

СН 3 СН(ОН)СН 2 СН 3 → СН 3 С(О)СН 2 СН 3 + Н 2

Это используется для производства приблизительно 700 миллионов килограммов в год. Другие синтезы, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление Ваккера 2 -бутена и окисление изобутилбензола , что аналогично промышленному производству ацетона . [7] Процесс кумола можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо только фенола и ацетона в оригинале. [9]

Как жидкофазное окисление тяжелой нафты , так и реакция Фишера-Тропша производят смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-бутанон извлекается путем фракционирования. [10]

Приложения

Растворитель

Бутанон является эффективным и распространенным растворителем [8] и используется в процессах, включающих камеди , смолы , ацетат целлюлозы и нитроцеллюлозные покрытия, а также в виниловых пленках. [11] По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, парафинового воска и в бытовых продуктах, таких как лак , олифа , средство для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта , клеи и как чистящее средство. Он является основным компонентом грунтовочной жидкости для сантехников, используемой для очистки материалов из ПВХ. Он имеет схожие с ацетоном свойства растворителя, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно более медленную скорость испарения. [12] В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой, [13] [14] что делает его полезным для азеотропной дистилляции влаги в определенных приложениях. Бутанон также используется в маркерах сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.

Гидроксиламиновое производное бутанона — оксим метилэтилкетона (МЕКО), который также находит применение в красках и лаках в качестве противопленочного средства.

Сварка пластика

Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластики, его продают как «модельный цемент» для использования в соединении частей наборов масштабных моделей . Хотя его часто считают клеем , в этом контексте он выполняет функцию сварочного агента.

Другие применения

Бутанон является предшественником пероксида метилэтилкетона , который является катализатором некоторых реакций полимеризации, таких как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим может быть получен из бутанона сначала путем реакции с этилнитритом , чтобы получить диацетилмоноксим с последующим преобразованием в диоксим: [15]

В пероксидном процессе получения гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, окисляется перекисью водорода, связывается с другой молекулой аммиака.

На заключительном этапе процесса гидролиз дает целевой продукт — гидразин и регенерирует бутанон.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H 2 O → 2 Me(Et)C=O + N 2 H 4

Безопасность

Воспламеняемость

Бутанон может реагировать с большинством окисляющих материалов и может вызывать пожары. [8] Он умеренно взрывоопасен, для бурной реакции достаточно небольшого пламени или искры. [8] Пар тяжелее воздуха, поэтому может накапливаться в низких точках. Он взрывоопасен при концентрациях от 1,4 до 11,4%. [16] Концентрации в воздухе, достаточно высокие для воспламенения, непереносимы для человека из-за раздражающего характера паров. [12] Пожары бутанона следует тушить углекислым газом , сухими агентами или спиртоустойчивой пеной . [8]

Возгорание паров бутанона стало непосредственной причиной пожара на заводе Xcel Energy Cabin Creek в 2007 году , в результате которого погибли пять рабочих гидроэлектростанции . После инцидента Совет по расследованию химической безопасности и опасностей США особо отметил опасность, которую представляет бутанон в замкнутых пространствах, и предложил 1,1,1-трихлорэтан или лимонен в качестве более безопасных альтернатив. [17]

Влияние на здоровье

Бутанон является компонентом табачного дыма . [18] Он является раздражителем , вызывающим раздражение глаз и носа человека. [12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдались только при очень высоких уровнях. Нет долгосрочных исследований с животными, вдыхающими или пьющими его, [19] и нет исследований канцерогенности у животных, вдыхающих или пьющих его. [20] : 96  Есть некоторые доказательства того, что бутанон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого сложения воздействий. [21]

В 2010 году [обновлять]Агентство по охране окружающей среды США (EPA) включило бутанон в список токсичных химикатов. Имеются сообщения о нейропсихологических эффектах. Он быстро всасывается через неповрежденную кожу и легкие. Он способствует образованию приземного озона , который токсичен в низких концентрациях . [16]

Регулирование

Бутанон включен в Таблицу II прекурсоров в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ . [22]

Выброс бутанона регулировался в США как опасный загрязнитель воздуха , поскольку это летучее органическое соединение, способствующее образованию тропосферного (приземного) озона . В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (ОЗВ). [23] [24] [25]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Международная группа по стандартам IUPAC исключила термин метилэтилкетон и теперь рекомендует вместо него использовать этилметилкетон . [2 ]

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 5991 .
  2. ^ abcd Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 725. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0069". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "бутан-2-он_msds".
  5. ^ abcd "Паспорт безопасности - Klean Strip - Метилэтилкетон (МЭК)" (PDF) . Kleanstrip.com . Klean Strip. 15 апреля 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2018 г. Получено 5 ноября 2019 г.
  6. ^ ab "2-Бутанон". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  7. ^ ab Вильгельм Найер, Гюнтер Стрелке «2-Бутанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002.
  8. ^ abcde Тернер, Чарльз Ф.; МакКрири, Джозеф В. (1981). Химия огня и опасных материалов . Бостон, Массачусетс: Allyn and Bacon, Inc. стр. 118. ISBN 0-205-06912-6.
  9. ^ "Прямые пути к фенолу". Архивировано из оригинала 2007-04-09 . Получено 2017-12-13 .
  10. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 6013-4 
  11. ^ Apps, EA (1958). Технология печатных красок . Лондон: Leonard Hill [Books] Limited. С. 101.
  12. ^ abc Fairhall, Lawrence T. (1957). Промышленная токсикология . Балтимор: The Williams and Wilkins Company. С.  172–173 .
  13. ^ Справочник Ланге по химии , 10-е изд., стр. 1496-1505
  14. ^ CRC Справочник по химии и физике , 44-е изд., стр. 2143-2184
  15. ^ Semon, WL; Damerell, VR (1943). «Диметилглиоксим». Органические синтезы; Собрание томов , т. 2, стр. 204.
  16. ^ ab Simon BN Thompson (зима 2010 г.). «Последствия когнитивной реабилитации и повреждения мозга от воздействия метилэтилкетона (МЭК): обзор» (PDF) . Журнал когнитивной реабилитации . 28 (зима): 4– 14. Архивировано из оригинала (PDF) 21.01.2022.
  17. ^ Совет по расследованию химической безопасности и опасностей США (август 2010 г.). "Отчет о расследовании: пожар на водоводе гидроэлектростанции Xcel Energy". Совет по расследованию химической безопасности и опасностей США.
  18. ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628 . doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД  21556207. 
  19. ^ "Метилэтилкетон (MEK) (CASRN 78-93-3)". Интегрированная система информации о рисках (IRIS) . EPA. 26 сентября 2003 г. Получено 16 марта 2015 г.
  20. ^ "Токсикологический обзор метилэтилкетона в США в поддержку сводной информации по интегрированной системе информации о рисках (IRIS)" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2003 г. стр. 152. Получено 16 марта 2015 г.
  21. ^ Дик, ФД (2006). «Нейротоксичность растворителей». Медицина труда и окружающей среды . 63 (3): 221– 226. doi :10.1136/oem.2005.022400. PMC 2078137. PMID  16497867 . 
  22. ↑ Список прекурсоров и химикатов, часто используемых при незаконном производстве наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Архивировано 27 февраля 2008 г. на Wayback Machine , Международный комитет по контролю над наркотиками.
  23. ↑ Федеральный регистр, том 70, выпуск 242 (19 декабря 2005 г.)
  24. ^ Барбара Канегсберг (nd). "MEK No Longer a HAP". Информационный бюллетень Bfksolutions. Архивировано из оригинала 2 апреля 2015 г. Получено 2 апреля 2015 г.После технического обзора и рассмотрения комментариев общественности Агентство по охране окружающей среды пришло к выводу, что потенциальное воздействие бутанона, выделяемого в ходе промышленных процессов, не может обоснованно считаться вызывающим проблемы со здоровьем человека или окружающей средой. [ необходима цитата ]
  25. ^ "EPA исключает MEK из списка CAA HAP". www.pcimag.com . Получено 30 июля 2016 г.
  • Международная карта химической безопасности 0179
  • Национальный реестр загрязняющих веществ: Информационный листок о метилэтилкетоне
  • Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Информационный лист Агентства по охране окружающей среды США
  • Метилэтилкетон в базе данных потребительских товаров
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бутанон&oldid=1263816042"